3-acetyl-8-ethoxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-8-ethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-8-ethoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZICQMZDINLBQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-8-ethoxy-2H-chromen-2-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-4-(8-ethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  改进的一锅合成条件，用于合成功能化香豆素-噻吩杂化物：合成，DFT研究，光物理和热性质

  摘要：

  我们在MWI和CM条件下使用逐步和一锅法合成了香豆素-噻吩杂种，然后报告了发现和结论：就高产量和获得产品的牢度而言，一锅比逐步好。在化合物的纯度，更好的收率和反应时间方面都比CM好。即使发现两种方案都是有效的，但微波辅助的辐照反应仍被认为是更好，环保，成本效益高，温和，高效，耗时少但纯度高的方法。这两种方案用于通过Gewald反应以逐步和一锅三组分的方式合成目标香豆素-噻吩杂化物。染料3a-j制备的收率好至极好。尽管我们通过逐步操作记录的产率更高（80–96％），但是对于目标分子的合成，与一锅法（82–90％）相比，逐步条件充满了很多变化，例如长反应条件，额外使用溶剂纯化中间体以及较长的反应时间。所有目标衍生物的光物理活性都通过在不同溶剂中使用紫外可见光谱和荧光光谱法进行了研究。进一步研究了伞形分子衍生物3g可能通过去质子化（使用TBAOH）和反质子化（使用TFA）用作pH传感器，并被发现

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.034
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 乙酰乙酸乙酯 生成 3-acetyl-8-ethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  与噻唑，异恶唑或吡唑部分连接的新香豆素衍生物的设计，合成，抗氧化和抗癌活性

  摘要：

  背景：合成了三个新的香豆素衍生物系列4a-e，6a-d和7a-d，并通过元素分析和包括2D NMR的光谱数据进行了表征。评价了所有化合物4a-e，6a-d和7a-d的体外抗Hep-G2肝癌和MCF-7乳腺癌细胞系的抗氧化剂和抗癌活性。 方法：化合物4c，4e，6d和7c的抗氧化活性（分别为IC50 = 78、20、90和46μM）比参考药物水飞蓟素（IC50 = 76μM）更高。 结果和结论：然而，对这三个系列的抗癌筛选显示出对肝Hep-G2癌细胞系有希望的抗癌活性，化合物4d，4e，6a和6c（分别为IC50 = 1890、5327、5715和10339μM）具有更多的抗癌活性。较顺铂具有更强的细胞毒性（IC50 = 11898μM）。另一方面，与化合物6a相比，除顺铂（IC50 = 15030μM）外，IC50 = 32441μM的所有化合物均未显示出对MCF-7细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666161026153743

文献信息

• Oxidant controlled regioselective mono- and di-functionalization reactions of coumarins
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Nilufa Khatun、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5cc06200d

  日期：——

  C-3 alkylation of coumarins has been accomplished using cycloalkanes/alkylbenzenes and Fe^III/DTBP while C-4 cycloalkylation–C-3 peroxidation has been achieved using AcOH/TBHP.

  香豆素的C-3烷基化已经通过使用环烷烃/烷基苯和Fe^III/DTBP实现，而C-4环烷基化-C-3过氧化已经通过使用AcOH/TBHP实现。
• A one-pot four-component domino protocol for the synthesis of indole and coumarin containing pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Sandip Gangadhar Balwe、Jong Su Kim、Kwon Taek Lim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-019-2365-5

  日期：2019.4

  AbstractAn efficient and simple protocol for the synthesis of a new class of diversely functionalized novel indole and coumarin containing pyridine-3-carbonitrile derivatives has been described through one-pot four-component condensation reaction of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile, various aldehydes, 3-acetyl-2H-chromenones, and ammonium acetate in acetic acid conditions. The present new methodology

  摘要通过3-（1H-吲哚-3-基）的一锅四组分缩合反应，已经描述了一种高效简单的方法，用于合成一类新型的含有吡啶-3-甲腈衍生物的功能多样的新型吲哚和香豆素。）-3-氧代丙烷腈，各种醛，3-乙酰基-2 H-色农酮和乙酸铵在乙酸条件下。目前的新方法具有许多优点，例如反应时间短，易于实验后处理，产物收率好，并且在无金属反应条件下可承受底物多样性和操作简便性，从而形成C–C / C–N键。 图形概要
• Synthesis and anti-acetylcholinesterase activities of novel glycosyl coumarylthiazole derivatives
  作者：You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Zhong-Bai Shao、Lian-Gong Cao、Kai-Jun Jiang、Xing Lu、Lei Wang、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.1177/1747519820948358

  日期：2021.5

  Eleven glycosyl coumarylthiazole derivatives are synthesized by cyclization and condensation of glycosyl thiourea with 3-bromoacetyl coumarins in ethanol. The reaction conditions are optimized and good yields of products (80%–95%) are obtained. The structures of all new products were confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and by HRMS (electrospray ionization). The in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  通过糖基硫脲与3-溴乙酰基香豆素在乙醇中的环化和缩合反应，合成了11种糖基香豆基噻唑衍生物。优化了反应条件，并获得了良好的收率（80％–95％）。所有新产品的结构均通过IR，1 H和13 C NMR以及HRMS（电喷雾电离）确定。在体外乙酰胆碱酯酶抑制这些新化合物的活性由Ellman氏方法进行测试。其中，N-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-4-（6-硝基香豆基）-1,3-噻唑-2-胺在体外显示出最佳活性AChE抑制率为58％，IC 50值为12±0.38μg/ mL。
• Effect of the substituents of new coumarin-imidazo[1,2-<i>a</i>]heterocyclic-3-acrylate derivatives on nonlinear optical properties: a combined experimental-theoretical approach
  作者：Juan Luis Vázquez、Iván Velazco-Cabral、Edgar Alvarado-Méndez、Mónica Trejo-Durán、Marcos Flores-Alamo、Eduardo Peña-Cabrera、Marco A. García-Revilla、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/d1cp03396d

  日期：——

  by the Z-scan technique. Density functional theory and time-dependent density functional theory were utilized with the B3LYP, CAM-B3LYP, PBE (PBEPBE), and M062X functionals on Gaussian09 software to calculate the vertical excitation, relaxation of the brightest excited states, conformation, HOMO–LUMO gaps, oscillator strength, polarizability, and hyperpolarizabilities of all derivatives. Although all

  一系列新的香豆素-咪唑并[1,2- a ]杂环-3-丙烯酸酯衍生物7a-h通过相应的3-(咪唑并[1,2- a ]嘧啶)-(2-基)-2 H - chromen -2-ones 4a-e和丙烯酸甲酯，产率为 45-87%。研究了不同取代基对三阶非线性光学性质的影响，通过Z- 扫描技术。密度泛函理论和瞬态密度泛函理论与 Gaussian09 软件上的 B3LYP、CAM-B3LYP、PBE (PBEPBE) 和 M062X 泛函一起使用，以计算垂直激发、最亮激发态的弛豫、构象、HOMO-LUMO 间隙、所有导数的振荡器强度、极化率和超极化率。尽管所有丙烯酸酯在一定的功率水平下都表现出非线性响应，但带有二乙氨基给电子基团的化合物表现出更高的非线性折射率值（~10 -9 cm 2 W -1)，这与第一次和第二次超极化的计算趋势一致。根据结构分析，吸电子基团（丙烯酸酯）是造成共面性丧失的主要原因，因为香豆素和咪唑并[1
• Coumarin Derivatives Act as Novel Inhibitors of Human Dipeptidyl Peptidase III: Combined In Vitro and In Silico Study
  作者：Dejan Agić、Maja Karnaš、Domagoj Šubarić、Melita Lončarić、Sanja Tomić、Zrinka Karačić、Drago Bešlo、Vesna Rastija、Maja Molnar、Boris M. Popović、Miroslav Lisjak

  DOI：10.3390/ph14060540

  日期：——

  underscores the need to find new hDPP III inhibitors. In this research, five series of structurally different coumarin derivatives were studied to provide a relationship between their inhibitory profile toward hDPP III combining an in vitro assay with an in silico molecular modeling study. The experimental results showed that 26 of the 40 tested compounds exhibited hDPP III inhibitory activity at a concentration

  二肽基肽酶 III (DPP III) 是一种锌依赖性外肽酶，是金属蛋白酶家族 M49 的成员，几乎在所有生命形式中都能检测到其分布。尽管人类 DPP III (hDPP III) 的生理作用尚未完全阐明，但其参与病理生理过程，如哺乳动物疼痛调节、血压调节和癌症过程，强调需要寻找新的 hDPP III 抑制剂。在这项研究中，研究了五个系列结构不同的香豆素衍生物，以提供它们对 hDPP III 的抑制特性之间的关系，结合体外测定和计算机分子建模研究。实验结果表明，40 种测试化合物中有 26 种在 10 µM 浓度下表现出 hDPP III 抑制活性。化合物12(3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one) 被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 1.10 μM。QSAR 模型表明香豆素衍生物上具有双键和三键以及芳香羟基的较大取代基的存在会增加它们的抑制活性。对接预测12与