(E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: RNGDZSGDGWSNCC-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为有前途的抗糖尿病药物的设计，合成，对接和生物学评估。

  摘要：

  糖尿病（DM）是一种严重的慢性代谢性疾病，由于胰岛素功能障碍而发生，治疗方法较差。据估计，到2030年，全球目前将有3.87亿糖尿病患者和超过5.92亿人受到影响。迫切需要发现新药来控制糖尿病人群的增长。在这项研究中，合成了氨基查耳酮（3a-j），并从自然来源中分离了羟基查耳酮（3g-j），例如苦豆，香附子和穿心莲。使用质谱，1 H和13 C NMR光谱进行结构阐明。用四氧嘧啶诱导的糖尿病大鼠（100 mg / kg）进行了体内研究，结果显示化合物3c，与对照大鼠相比，糖尿病大鼠中的3a和3h具有显着的抗糖尿病功效，其血糖水平降低。此外，还监测了与醛糖还原酶，二肽基肽酶，PPAR和葡萄糖苷酶的对接研究，结果表明，除了查耳酮3c，3b，3d， 3e和3i也显示出被DPP-IV，PPAR-α和α-葡萄糖苷酶抑制。而且，这些化合物表现出独特的相互作用，即在结合口袋的关键残基上观察到了π-π，π-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103527