(E)-styrylcyclooctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styrylcyclooctane
• 英文别名: [(E)-2-phenylethenyl]cyclooctane
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: PIEBLHBEZHJEQC-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 环辛烷 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-styrylcyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes

  摘要：

  报道了一种新型的铜催化的简单烷烃与苯乙烯的直接烯基化反应。在催化量的Cu(OTf)2存在下，多种烯烃与环烷烃进行耦合，生成（E）-烷基烯烃。据推测，这一转化过程通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1039/c4sc00093e

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative coupling of acids with alkanes involving dehydrogenation: facile access to allylic esters and alkylalkenes
  作者：Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song、Wen-Ting Wei、Jian-Hong Fan、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc09393c

  日期：——

  We here describe a new copper-catalyzed oxidative coupling of acids with alkanes for the selective synthesis of allylic esters and alkylalkenes. This method achieves multiple dehydrogenation and esterification, representing a new unactivated C(sp(3))-H oxidative esterification of acids with common alkanes.

  我们在这里描述了一种新的铜催化的酸与烷烃的氧化偶联反应，用于选择性合成烯丙基酯和烷基烯烃。此方法实现多次脱氢和酯化反应，代表酸与普通烷烃的新的未活化的C（sp（3））-H氧化酯化反应。
• Silver-catalyzed decarboxylative C(sp²)–C(sp³) coupling reactions <i>via</i> a radical mechanism
  作者：Zhongxue Fang、Chenlong Wei、Jing Lin、Zhenhua Liu、Wei Wang、Chenshu Xu、Xuemin Wang、Yu Wang

  DOI：10.1039/c7ob02455j

  日期：——

  A silver catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling of vinylic carboxylic acids with alcohols, alkylbenzenes, cycloalkanes and cyclic ethers was developed by using DTBP as an oxidant. This reaction tolerates a wide range of substrates, and products are obtained in good to excellent yields. The reaction also shows good stereoselectivity, and only trans-isomers are obtained. In addition, a radical

  通过使用DTBP作为氧化剂，开发了乙烯基羧酸与醇，烷基苯，环烷烃和环醚的银催化脱羧C（sp 2）-C（sp 3）偶联反应。该反应可耐受多种底物，并且以良好至极好的产率获得产物。该反应还显示出良好的立体选择性，并且仅获得反式异构体。此外，自由基途径将参与促进这种脱羧的C（sp 2）–C（sp 3）偶联反应。
• Copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling of alkanes with carboxylic acids: Esterification and decarboxylation dual pathway
  作者：Xiao-Yan Chen、Shuang Yang、Bao-Ping Ren、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hao Zhang、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132377

  日期：2021.9

  A dual-functional copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of carboxylic acids with alkanes was reported firstly. The reaction gives allylic esters or alkylalkenes depending on the carboxylic acid substrates. Copper porphyrin catalyzed CDC method has the superiority of short reaction time, good functional group tolerance, base and solvent free, producing target products in an

  首次报道了羧酸与烷烃的双功能铜卟啉催化交叉脱氢偶联（CDC）。根据羧酸底物，该反应产生烯丙基酯或烷基烯烃。铜卟啉催化CDC法具有反应时间短、官能团耐受性好、无碱、无溶剂、原子经济地生产目标产物等优点。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Peroxide promoted tunable decarboxylative alkylation of cinnamic acids to form alkenes or ketones under metal-free conditions
  作者：Jing Ji、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c5cc01762a

  日期：——

  In the presence of DTBP or DTBP/TBHP, the decarboxylative alkylation of cinnamic acids with alkanes gave alkenes and ketones respectively via a radical mechanism in moderate to good yields.

  在DTBP或DTBP / TBHP的存在下，肉桂酸与烷烃的脱羧烷基化分别通过自由基机理分别以中等至良好的收率得到烯烃和酮。