tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethylaminocarbonylmethoxy)calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethylaminocarbonylmethoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra[N-(2-hydroxyethyl)aminocarbonylmethoxyl]calix[4]arene；N-(2-hydroxyethyl)-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[2-(2-hydroxyethylamino)-2-oxoethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetamide
• 化学式: C₆₀H₈₄N₄O₁₂
• 分子量: 1053.35
• InChiKey: VCOFDESFSQJBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethylaminocarbonylmethoxy)calix[4]arene 、 苯丁酸氮芥 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以0.15 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃缀合物改善氯丁酸丁苯和布洛芬的抗癌活性

  摘要：

  背景：改善抗癌药活性和选择性的一种可能方法是设计使用纳米分子的药物载体系统。杯[4]芳烃衍生物和苯丁酸氮芥和布洛芬是重要的化合物，显示出令人感兴趣的抗癌特性。 目的：本文的目的是合成苯丁酸氮芥或布洛芬具有潜在抗癌活性的新杯[4]芳烃-衍生物。 方法：按照文献[19，20]所述，在微培养中使用蛋白结合染料磺基罗丹明B（SRB）测定细胞毒性，以测量细胞生长。在2％DMS​​O中制备苯丁酸氮芥和间苯二甲烯树状大分子的结合物，并在使用前立即添加到培养基中。对照细胞用2％DMS​​O处理。 结果：因此，苯丁酸氮芥或布洛芬的杯[4]芳烃-衍生物缀合物显示药物与间隔基之间的化学连接具有良好的稳定性。在K-562（人类慢性粒细胞白血病细胞）和U-251（人类胶质母细胞瘤细胞）中使用磺基罗丹明B（SRB）分析评估杯[4]芳烃苯丁酸氮芥或布洛芬偶联物的细胞毒性，结果表明该偶联物更有效作为抗增殖剂，比游离苯丁酸

  DOI：

  10.2174/1573406415666190826162339
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethylaminocarbonylmethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃缀合物改善氯丁酸丁苯和布洛芬的抗癌活性

  摘要：

  背景：改善抗癌药活性和选择性的一种可能方法是设计使用纳米分子的药物载体系统。杯[4]芳烃衍生物和苯丁酸氮芥和布洛芬是重要的化合物，显示出令人感兴趣的抗癌特性。 目的：本文的目的是合成苯丁酸氮芥或布洛芬具有潜在抗癌活性的新杯[4]芳烃-衍生物。 方法：按照文献[19，20]所述，在微培养中使用蛋白结合染料磺基罗丹明B（SRB）测定细胞毒性，以测量细胞生长。在2％DMS​​O中制备苯丁酸氮芥和间苯二甲烯树状大分子的结合物，并在使用前立即添加到培养基中。对照细胞用2％DMS​​O处理。 结果：因此，苯丁酸氮芥或布洛芬的杯[4]芳烃-衍生物缀合物显示药物与间隔基之间的化学连接具有良好的稳定性。在K-562（人类慢性粒细胞白血病细胞）和U-251（人类胶质母细胞瘤细胞）中使用磺基罗丹明B（SRB）分析评估杯[4]芳烃苯丁酸氮芥或布洛芬偶联物的细胞毒性，结果表明该偶联物更有效作为抗增殖剂，比游离苯丁酸

  DOI：

  10.2174/1573406415666190826162339

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structure and anti-tumor activity of calix[n]arene polyhydroxyamine derivatives
  作者：Lin An、Li-Li Han、You-Guang Zheng、Xian-Na Peng、Yun-Sheng Xue、Xiao-Ke Gu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.016

  日期：2016.11

  study aims to prepare a series of calix [n]arene (n = 4, 6, 8) polyhydroxyamine derivatives (3a–3m) and to study their potential antitumor activities. The single crystal structure of calixs[4]arene derivative 3a was determined through X-ray diffraction. We assessed the ability of the prepared calix [n]arene polyhydroxyamine derivatives to induce cytotoxicity in six cancer cell lines by performing cancer

  基于杯芳烃的化合物是抗癌的高效治疗剂。这项研究旨在制备一系列杯芳烃[n] arene（n = 4，6，8）多羟基胺衍生物（3a–3m），并研究其潜在的抗肿瘤活性。通过X射线衍射确定杯[4]芳烃衍生物3a的单晶结构。我们通过进行癌细胞生长抑制试验评估了制备的杯[n]芳烃多羟基胺衍生物在六种癌细胞系中诱导细胞毒性的能力。结果表明，化合物3a–3d的IC 50值范围为1.6μM至11.3μM。在不同的化合物中，3a和3b在抑制SKOV3细胞生长方面发挥了最强的细胞毒性作用。关于细胞毒性作用的潜在机制，细胞周期分析显示，SKOV3细胞暴露于3a诱导的细胞周期停滞在G0 / G1期，表明DNA合成减少。免疫荧光染色表明，细胞中caspase-3和p53的蛋白表达水平显着增加，而Bcl-2的蛋白表达被有效抑制。同时，在SKOV3细胞中未观察到Bax的显着变化。这些结果表明，可以将杯芳烃3a作为潜在的抗癌剂进行进一步研究。
• Studies of complexation properties of receptors based on functionalized calix[4]arenes with various complexation centers
  作者：I. V. Geide、A. E. Kulyashova、P. E. Prokhorova、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s11172-014-0641-4

  日期：2014.7

  Heterophase extraction was used to study complexation properties of ligands on the calix[4]arene platform with separated and unseparated complexation centers with transition metal salts (Ni2+, Co2+, Fe2+, Mn2+, Cu2+). Calixarenes containing N-alkylcarboxamide substituents at the lower rim exhibit higher affinity to binding of transition metal sulfates (extraction degree E = 30–60%) than calixarenes containing ester moieties at the lower rim and N-alkylsulfonamide moieties at the upper rim. The opposite pattern was observed for calixarenes containing unsubstituted amide fragments. For Fe2+, Ni2+, and Mn2+ sulfates, the extraction degree exceeded 50%.

  采用异相萃取研究了杯[4]芳烃平台上配体与过渡金属盐（Ni2+、Co2+、Fe2+、Mn2+、Cu2+）的分离和未分离络合中心的络合特性。下缘含有 N-烷基甲酰胺取代基的杯芳烃比下缘含有酯部分和上缘含有 N-烷基磺酰胺部分的杯芳烃对过渡金属硫酸盐的结合表现出更高的亲和力（萃取度 E = 30-60%）。对于含有未取代的酰胺片段的杯芳烃，观察到相反的模式。对于Fe2+、Ni2+、Mn2+硫酸盐，萃取率均超过50%。