N-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxooct-7-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxooct-7-enamide
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: VPHXZBHJKNPPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxooct-7-enamide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-benzyl-3,3,6-trimethyl-2-oxocyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜盐作为金（I）催化反应中的添加剂

  摘要：

  正确的组合：Cu I和Cu II盐可以在Au I催化的反应中代替银添加剂。根据反应性研究和NMR实验，据信在CuY n（Y ＝ OTf，BF 4，PF 6，SbF 6）和[R 3 PAuCl]之间发生阴离子复分解，得到[R 3 PAuY]。由于此过程很慢，因此活性物种不会快速衰减，因此即使在高温下，金配合物的负载量较低，也可以进行大规模反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201300600
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 N-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxooct-7-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜盐作为金（I）催化反应中的添加剂

  摘要：

  正确的组合：Cu I和Cu II盐可以在Au I催化的反应中代替银添加剂。根据反应性研究和NMR实验，据信在CuY n（Y ＝ OTf，BF 4，PF 6，SbF 6）和[R 3 PAuCl]之间发生阴离子复分解，得到[R 3 PAuY]。由于此过程很慢，因此活性物种不会快速衰减，因此即使在高温下，金配合物的负载量较低，也可以进行大规模反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201300600

文献信息

• Silver-Free Two-Component Approach in Gold Catalysis: Activation of [LAuCl] Complexes with Derivatives of Copper, Zinc, Indium, Bismuth, and Other Lewis Acids
  作者：Weizhen Fang、Marc Presset、Amandine Guérinot、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201304831

  日期：2014.4.25

  sometimes advisable to use silver‐free cationic gold complexes, which can be difficult to synthesize and to handle compared with the more robust chloride. We show in this study that various Lewis acids of the transition and main group metal families are expedient substitutes to silver salts. We have tested CuI, CuII, ZnII, InIII, SiIV, BiIII, and other salts in a variety of typical AuI‐catalyzed transformations

  [LAuCl]型配合物（L =膦，亚磷酸酯，NHC等）广泛用于均相催化中，但是，它们通常是无活性的，必须与卤化物清除剂一起使用。迄今为止，该作用主要被委托给银盐（AgSbF 6，AgPF 6，AgBF 4，AgOTf等）。但是，银盐可能是失活过程或副反应的来源，因此有时建议使用无银的阳离子金络合物，与更坚固的氯化物相比，它可能难以合成和处理。我们在这项研究中表明，过渡金属和主族金属族的各种路易斯酸是银盐的权宜之选。我们已经测试了Cu I，Cu II，锌II，在III，硅IV，铋III，并在各种典型的Au的其它盐我催化的转换，并且将结果已经揭示，[LAuCl]可以形成在它们的存在的活性物质。
• Catalytic Activity of Gold(I) Complexes with Hemilabile P,N Ligands
  作者：Bastien Michelet、David Lebœuf、Christophe Bour、Karel Škoch、Filip Horký、Petr Štěpnička、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/cplu.201600562

  日期：2017.3

  μ(P,N)-1}2 ](NTf2 )2 and [Auμ(P,N)-1}]n [SbF6 ]n , were used as precatalysts in various Au-mediated C-C and C-O bond-forming reactions. The reactivity of these complexes revealed the hemilabile nature of their P,N ligands. In the series of tested precatalysts, complex 8 exerted particularly high catalytic activity at low Au loading, even in reactions that usually require high amounts of gold catalyst

  两个新的阳离子双核金（I）络合物[Au2 μ（P，N）-5} 2] X2-，其中X = NTf2（7; Tf =三氟甲磺酸盐）或SbF6（8）和2-（二苯基膦烷基）苄腈（5）是已经合成并在结构上表征的P，N桥联供体。这些具有空气稳定性的物质及其二聚和聚合物类似物，具有1'-（二苯基膦基）-1-氰基二茂铁（1）作为桥连配体，[Au2 μ（P，N）-1} 2]（NTf2）2和[ Au μ（P，N）-1}] n [SbF6] n用作各种Au介导的CC和CO键形成反应的前催化剂。这些配合物的反应性揭示了它们的P，N配体的半不稳定性质。在一系列经过测试的预催化剂中，络合物8在低Au负载下表现出特别高的催化活性，
• Copper(II) Triflate as Additive in Low Loading Au(I)-Catalyzed Hydroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Weizhen Fang

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0117

  日期：——
• Copper Salts as Additives in Gold(I)-Catalyzed Reactions
  作者：Amandine Guérinot、Weizhen Fang、Marie Sircoglou、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.201300600

  日期：2013.5.27

  combination: CuI and CuII salts can advantageously replace silver additives in AuI‐catalyzed reactions. On the basis of reactivity studies and NMR experiments, it is believed that anion metathesis between CuYn (Y=OTf, BF4, PF6, SbF6) and [R3PAuCl] takes place to give [R3PAu]Y. As this process is slow, there is no fast decay of the active species, thus allowing large‐scale reactions, even at high temperatures

  正确的组合：Cu I和Cu II盐可以在Au I催化的反应中代替银添加剂。根据反应性研究和NMR实验，据信在CuY n（Y ＝ OTf，BF 4，PF 6，SbF 6）和[R 3 PAuCl]之间发生阴离子复分解，得到[R 3 PAuY]。由于此过程很慢，因此活性物种不会快速衰减，因此即使在高温下，金配合物的负载量较低，也可以进行大规模反应。