trans-2-hexenyl gallate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-hexenyl gallate
• 英文别名: trans-2-hexen-1-yl gallate；[(E)-hex-2-enyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SXIJHBZRVNKAQZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 没食子酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以63%的产率得到trans-2-hexenyl gallate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Hexyl Esters Derivatives of Gallic Acid Against MCF-7 Cell line

  摘要：

  没食子酸是一种存在于许多植物、水果和食物中的化合物，其抗癌活性是最好的。然而，没食子酸存在极性高和生物利用率低的问题。因此，需要对没食子酸进行分子改造，以增加其亲脂性，从而提高没食子酸的生物利用率和细胞毒性活性。我们合成了没食子酸的己酯衍生物，并用 1H-NMR、13C-NMR、质谱和红外分光光度计对其进行了表征。然后用 MTT 法评估了所有化合物对 MCF-7 细胞系的细胞毒性活性。与没食子酸和其他衍生物己酯相比，化合物顺式-2'-己烯-3,4,5-三甲氧基水棓酸盐（19）的 IC50 值最低。顺式-2'-己烯-3,4,5-三甲氧基没食子酸酯（19）的 IC50 值为 14.48 µg/ml。化合物 (19) 的 IC50 值也与作为阳性对照的棉酚的 IC50 值接近。化合物 (19) 是一种抑制 MCF-7 细胞系生长的潜在化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/340132

文献信息

• [EN] GALLIC ACID ESTERS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE GALLIQUE ET COMPOSITIONS COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：GHISALBERTI CARLO

  公开号：WO2008065527A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] Gallates formed by condensation of gallic acid with a hydroxyl-containing fragrance for the use in a composition suitable for disinfecting and seboregulating purposes.
  [FR] L'invention concerne des gallates formés par condensation d'acide gallique avec une fragrance contenant un groupe hydroxyle, destinés à être utilisés dans une composition désinfectante et séborégulatrice.
• Synthesis and Cytotoxic Activities of Hexyl Esters Derivatives of Gallic Acid Against MCF-7 Cell line
  作者：Rafika Indah Paramita

  DOI：10.13005/ojc/340132

  日期：2018.2.28

  Gallic acid is a compound that found in many plants, fruits, and foods where the anti-cancer activity is the best activity. However, gallic acid has a problem on the high polarity and low bioavailability. So, it takes molecular modifications in order to increase its lipophilicity, which is expected to increase bioavailability and cytotoxic activity of gallic acid. Hexyl esters derivatives of gallic acid were synthesized and characterized by spectrometer 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectrometry and infrared spectrophotometer (FTIR). All compounds were then evaluated for cytotoxic activity on MCF-7 cell line using MTT method. Compound cis-2’-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19) had the lowest IC50 value compared with gallic acid and other derivatives hexyl esters. IC50 value of cis-2’-hexenyl-3,4,5-trimethoxygallate (19) is 14.48 µg/ml. Compound (19) also has approached with IC50 values ​​​​of gossypol as a positive control. Compound (19) is a potential compound to inhibit growth of MCF-7 cell line.

  没食子酸是一种存在于许多植物、水果和食物中的化合物，其抗癌活性是最好的。然而，没食子酸存在极性高和生物利用率低的问题。因此，需要对没食子酸进行分子改造，以增加其亲脂性，从而提高没食子酸的生物利用率和细胞毒性活性。我们合成了没食子酸的己酯衍生物，并用 1H-NMR、13C-NMR、质谱和红外分光光度计对其进行了表征。然后用 MTT 法评估了所有化合物对 MCF-7 细胞系的细胞毒性活性。与没食子酸和其他衍生物己酯相比，化合物顺式-2'-己烯-3,4,5-三甲氧基水棓酸盐（19）的 IC50 值最低。顺式-2'-己烯-3,4,5-三甲氧基没食子酸酯（19）的 IC50 值为 14.48 µg/ml。化合物 (19) 的 IC50 值也与作为阳性对照的棉酚的 IC50 值接近。化合物 (19) 是一种抑制 MCF-7 细胞系生长的潜在化合物。