3,4,5-trihydroxygalloyl sulfadiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxygalloyl sulfadiazine
• 英文别名: N-(sulfadiazine)-3,4,5-trihydroxybenzamide；3,4,5-trihydroxy-N-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide；3,4,5-trihydroxy-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₆S
• 分子量: 402.387
• InChiKey: RNUIOOGDODYVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,5-trihydroxygalloyl sulfadiazine
  参考文献：
  名称：

  二级磺胺类作为有效的乳过氧化物酶抑制剂

  摘要：

  合成了含有乙酰氧基苯甲酰胺、三乙酰氧基苯甲酰胺、羟基苯甲酰胺和三羟基苯甲酰胺并具有噻唑、嘧啶、吡啶、异恶唑和噻二唑基团的二级磺酰胺（4a-8h）。乳过氧化物酶 (LPO, EC1.11.1.7) 作为一种天然抗菌剂，是一种从唾液、乳腺和其他粘膜腺体分泌的过氧化物酶。在本研究中，研究了一些二级磺酰胺衍生物（4a-8h）对 LPO 的体外抑制作用。获得的结果表明仲磺酰胺衍生物（4a-8h）是有效的 LPO 抑制剂。二级磺酰胺衍生物 (4a–8h) 的 Ki 值范围为 1.096 × 10-3 至 1203.83 µM，与 LPO 相比。然而，发现最有效的抑制作用是 N-(磺胺噻唑)-3,4,5-三乙酰氧基苯甲酰胺 (6a)，

  DOI：

  10.3390/molecules22060793

文献信息

• A class of sulfonamides as carbonic anhydrase I and II inhibitors
  作者：Taner Gokcen、Ilhami Gulcin、Turan Ozturk、Ahmet C. Goren

  DOI：10.1080/14756366.2016.1198900

  日期：2016.11.2

  Four groups of novel sulfonamide derivatives: (i) acetoxybenzamide, (ii) triacetoxybenzamide, (iii) hydroxybenzamide and (iv) trihydroxybenzamide, all having thiazole, pyrimidine, pyridine, isoxazole and thiadiazole moieties were prepared and their inhibitory effects were studied on two metalloenzymes, i.e. carbonic anhydrase isozymes (hCA I and II), purified from human erythrocyte cells by Sephar

  制备了四组新型磺酰胺衍生物：（i）乙酰氧基苯甲酰胺，（ii）三乙酰氧基苯甲酰胺，（iii）羟基苯甲酰胺和（iv）三羟基苯甲酰胺，它们均具有噻唑，嘧啶，吡啶，异恶唑和噻二唑部分，并研究了它们对两种金属酶的抑制作用，即碳酸酐酶同工酶（hCA I和II），通过Sepharose-4B-1-酪氨酸-磺酰胺酰胺亲和色谱法从人红细胞中纯化而来。这些酶几乎存在于所有生物中，以催化由二氧化碳和水合成碳酸氢根离子（HCO3-）。发现磺酰胺衍生物对hCA I和II的活性分别在2.62-136.54和5.74-210.58nM的范围内。
• Design, molecular docking study of synthesised <i>N</i>-heteroaryl substituted gallamide derivatives and their antibacterial assessment
  作者：Monalisa Mahapatra、Sudhir Kumar Paidesetty、Ajit Kumar Bishoyi、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1080/14786419.2021.2022662

  日期：2022.11.2