3,4,5-trihydroxygalloyl sulfadiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxygalloyl sulfadiazine
• 英文别名: N-(sulfadiazine)-3,4,5-trihydroxybenzamide；3,4,5-trihydroxy-N-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide；3,4,5-trihydroxy-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₆S
• 分子量: 402.387
• InChiKey: RNUIOOGDODYVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,5-trihydroxygalloyl sulfadiazine
  参考文献：
  名称：

  二级磺胺类作为有效的乳过氧化物酶抑制剂

  摘要：

  合成了含有乙酰氧基苯甲酰胺、三乙酰氧基苯甲酰胺、羟基苯甲酰胺和三羟基苯甲酰胺并具有噻唑、嘧啶、吡啶、异恶唑和噻二唑基团的二级磺酰胺（4a-8h）。乳过氧化物酶 (LPO, EC1.11.1.7) 作为一种天然抗菌剂，是一种从唾液、乳腺和其他粘膜腺体分泌的过氧化物酶。在本研究中，研究了一些二级磺酰胺衍生物（4a-8h）对 LPO 的体外抑制作用。获得的结果表明仲磺酰胺衍生物（4a-8h）是有效的 LPO 抑制剂。二级磺酰胺衍生物 (4a–8h) 的 Ki 值范围为 1.096 × 10-3 至 1203.83 µM，与 LPO 相比。然而，发现最有效的抑制作用是 N-(磺胺噻唑)-3,4,5-三乙酰氧基苯甲酰胺 (6a)，

  DOI：

  10.3390/molecules22060793

文献信息

• A class of sulfonamides as carbonic anhydrase I and II inhibitors
  作者：Taner Gokcen、Ilhami Gulcin、Turan Ozturk、Ahmet C. Goren

  DOI：10.1080/14756366.2016.1198900

  日期：2016.11.2

  Four groups of novel sulfonamide derivatives: (i) acetoxybenzamide, (ii) triacetoxybenzamide, (iii) hydroxybenzamide and (iv) trihydroxybenzamide, all having thiazole, pyrimidine, pyridine, isoxazole and thiadiazole moieties were prepared and their inhibitory effects were studied on two metalloenzymes, i.e. carbonic anhydrase isozymes (hCA I and II), purified from human erythrocyte cells by Sephar

  制备了四组新型磺酰胺衍生物：（i）乙酰氧基苯甲酰胺，（ii）三乙酰氧基苯甲酰胺，（iii）羟基苯甲酰胺和（iv）三羟基苯甲酰胺，它们均具有噻唑，嘧啶，吡啶，异恶唑和噻二唑部分，并研究了它们对两种金属酶的抑制作用，即碳酸酐酶同工酶（hCA I和II），通过Sepharose-4B-1-酪氨酸-磺酰胺酰胺亲和色谱法从人红细胞中纯化而来。这些酶几乎存在于所有生物中，以催化由二氧化碳和水合成碳酸氢根离子（HCO3-）。发现磺酰胺衍生物对hCA I和II的活性分别在2.62-136.54和5.74-210.58nM的范围内。
• Design, molecular docking study of synthesised <i>N</i>-heteroaryl substituted gallamide derivatives and their antibacterial assessment
  作者：Monalisa Mahapatra、Sudhir Kumar Paidesetty、Ajit Kumar Bishoyi、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1080/14786419.2021.2022662

  日期：2022.11.2
• Secondary Sulfonamides as Effective Lactoperoxidase Inhibitors
  作者：Zeynep Köksal、Ramazan Kalin、Yasemin Camadan、Hande Usanmaz、Züleyha Almaz、İlhami Gülçin、Taner Gokcen、Ahmet Gören、Hasan Ozdemir

  DOI：10.3390/molecules22060793

  日期：——

  some secondary sulfonamide derivatives (4a–8h) were examined against LPO. The obtained results reveal that secondary sulfonamide derivatives (4a–8h) are effective LPO inhibitors. The Ki values of secondary sulfonamide derivatives (4a–8h) were found in the range of 1.096 × 10−3 to 1203.83 µM against LPO. However, the most effective inhibition was found for N-(sulfathiazole)-3,4,5-triacetoxybenzamide

  合成了含有乙酰氧基苯甲酰胺、三乙酰氧基苯甲酰胺、羟基苯甲酰胺和三羟基苯甲酰胺并具有噻唑、嘧啶、吡啶、异恶唑和噻二唑基团的二级磺酰胺（4a-8h）。乳过氧化物酶 (LPO, EC1.11.1.7) 作为一种天然抗菌剂，是一种从唾液、乳腺和其他粘膜腺体分泌的过氧化物酶。在本研究中，研究了一些二级磺酰胺衍生物（4a-8h）对 LPO 的体外抑制作用。获得的结果表明仲磺酰胺衍生物（4a-8h）是有效的 LPO 抑制剂。二级磺酰胺衍生物 (4a–8h) 的 Ki 值范围为 1.096 × 10-3 至 1203.83 µM，与 LPO 相比。然而，发现最有效的抑制作用是 N-(磺胺噻唑)-3,4,5-三乙酰氧基苯甲酰胺 (6a)，