3-(4-methoxybenzylidene)-1-methylindolin-2-one | 71056-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 71056-43-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TUDFJZORIQRAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylidene)-1-methylindolin-2-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-(4-methoxyphenyl)-1'-methyl-2'-oxo-3-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2-en-2-yl)-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides

  摘要：

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob01922h
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-(4-methoxybenzylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c

文献信息

• Nucleophilic Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes with the Cyanate Ion: Access to Spiro[pyrrolidone-3,3′-oxindoles]
  作者：Sergey V. Zaytsev、Konstantin L. Ivanov、Dmitry A. Skvortsov、Stanislav I. Bezzubov、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00922

  日期：2018.8.3

  The nucleophilic ring opening of donor–acceptor cyclopropanes with the cyanate ion is reported for the first time. Cyclopropanes, spiro-activated with oxindole fragments as acceptors, are shown to undergo transformations into biologically relevant spiro[pyrrolidone-3,3′-oxindoles] while being treated with potassium cyanate under microwave assistance.

  首次报道了供体-受体环丙烷与氰酸根离子的亲核开环。已显示以羟吲哚片段为受体的螺环活化的环丙烷在微波辅助下用氰酸钾处理时，会转变为生物学上相关的螺[吡咯烷酮-3,3'-羟吲哚]。
• Substrate-oriented selectivity in the Mg-mediated conjugate addition of bromoform to electron-deficient alkenes
  作者：Nishikant Satam、Saumyadip Nemu、Guddeangadi N. Gururaja、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/d0ob00599a

  日期：——

  The Mg-mediated conjugate addition of bromoform to a variety of electron-deficient alkenes has been investigated. In the case of nitrodienes and dibenzylideneacetones, tribromomethylated products were isolated, whereas spiro-cyclopropanated products were obtained with cyclic dibenzylideneketones and 3-olefinic oxindoles. The spiro-cyclopropyl ketones derived from cyclic dibenzylideneketones were successfully

  已经研究了镁介导的溴仿与多种缺电子烯烃的共轭加成。在硝基二烯和二亚苄基丙酮的情况下，分离出三溴甲基化产物，而用环状二亚苄基酮和 3-烯烃羟吲哚得到螺环丙烷化产物。由环状二亚苄基酮衍生的螺环丙基酮通过Cloke-Wilson 重排成功地转化为稠合呋喃。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Dispirooxindoles through [3+2] Cycloaddition of Carbonyl Ylides with 3-Arylideneoxindoles
  作者：Basi V. Subba Reddy、Govindaraju Karthik、Tamilselvan Rajasekaran、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201500002

  日期：2015.3

  3-arylideneoxindole using 5 mol-% of Rh2(OAc)4 is described to afford a novel class of dispirooxindole derivatives with complete regio- and stereoselectivity. It is a first report on the synthesis of natural product inspired libraries of dispirooxindoles through a carbonyl ylide cycloaddition.

  使用 5 mol% Rh2(OAc)4 的 α-重氮酰胺、醛和 3-亚芳基吲哚的三组分偶联 (3CC) 被描述为提供一类具有完全区域和立体选择性的新型二螺环吲哚衍生物。这是第一份关于通过羰基叶立德环加成合成受天然产物启发的二螺环吲哚文库的报告。
• Dinuclear Zinc Catalyzed [3+2] Annulation of Benzylideneindolinones Access to CF₃‐Containing 2,3‐Pyrrolidinyl Dispirooxindoles
  作者：Ying‐Hui Zhai、Ya‐Jun Guo、Si‐Si Du、Min‐Can Wang、Shi‐Kun Jia、Yuan‐Zhao Hua

  DOI：10.1002/adsc.202300705

  日期：2023.9.19

  This report has realized the catalytic asymmetric [3+2] annulation of benzylideneindolinones with CF₃‐containing isatin‐derived azomethine ylides for the first time, in which the organocatalysis has failed. In the presence of dinuclear zinc catalysts, a series of functionalized 2,3‐pyrrolidinyl dispirooxindoles have been synthesized in good yields with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol can be run on a gram scale and a possible catalytic mechanism is proposed.

  摘要 本报告首次实现了有机催化失效的苄叉吲哚酮与含CF3的异汀衍生偶氮亚甲基酰化物的催化不对称[3+2]环化反应。在双核锌催化剂存在下，我们在温和的反应条件下合成了一系列官能化的 2,3-吡咯烷基二吡咯吲哚，产率高，立体选择性好。该方案可在克级规模上运行，并提出了一种可能的催化机理。
• Amberlyst-A26-Mediated Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of 9-Alkylidene-9<i>H</i>-fluorene under Continuous Process
  作者：Moseen A. Shaikh、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02260

  日期：2024.2.16

  of Amberlyst-A26 as a heterogeneous base. Several 9-alkylidene-9H-fluorene derivatives successfully undergo Corey–Chaykovsky cyclopropanation to afford spiro[cyclopropane-1,9′-fluorene] in excellent yields under the continuous-process module. Furthermore, continuous process for the cyclopropanation of 3-benzylideneindolin-2-one derivatives using Amberlyst-A26 as a heterogeneous base has been described

  在此，我们开发了一种连续工艺，使用三甲基碘化亚砜作为亚甲基源，在 Amberlyst-A26 作为非均相碱存在下，通过 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应直接环丙烷化各种不与羰基共轭的烯烃。几种 9-亚烷基-9 H-芴衍生物在连续工艺模块下成功进行 Corey-Chaykovsky 环丙烷化，以优异的产率提供螺[环丙烷-1,9'-芴]。此外，还描述了使用 Amberlyst-A26 作为多相碱对 3-亚苄基二氢吲哚-2-酮衍生物进行环丙烷化的连续方法，得到螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]-2'-酮衍生物。