(+/-)-anti-3-phenylnon-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-anti-3-phenylnon-1-en-4-ol
• 英文别名: 3-phenyl-1-nonen-4-ol；3-phenylnon-1-en-4-ol；trans-3-phenylnon-1-en-4-ol；(3S,4S)-3-phenylnon-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XCDXMTZARGLQRB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-anti-3-phenylnon-1-en-4-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-syn-4-acetoxy-3-phenylnon-1-ene 、 (+/-)-anti-4-acetoxy-3-phenylnon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically enriched anti-homoallyl alcohols mediated by Crude Chicken Liver Esterase (CCLE)

  摘要：

  Enantiomerically enriched anti-homoallyl alcohols were synthesized in 67->99% enantiomeric purities via enantioselective hydrolysis of the corresponding racemic acetates mediated by Crude Chicken Liver Esterase (CCLE).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00075-z
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 Grubbs catalyst first generation 、 [IrH₂(thf)₂(PPh₂Me)₂]PF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (+/-)-anti-3-phenylnon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基苯衍生物和醛类非对映异构合成非对映体的跨复分解/异构化/烯丙基硼化序列

  摘要：

  我们描述一个高立体选择性的方法来防从苯丙烯衍生物和醛类-homoallylic醇。该策略基于钌和铱连续催化的交叉复分解/异构化/烯丙基化序列。这种方法学提供了另一种获取此类化合物的方法，从而无需控制1-烯基硼酸酯中间体的立体化学即可制备迄今未知的均丙醇。还报道了我们对这种顺序反应的对映体选择性的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201403954

文献信息

• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 1-Aryl-1-propynes Leading to Secondary Homoallylic Alcohols
  作者：Yasushi Obora、Shintaro Hatanaka、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol901366q

  日期：2009.8.6

  We report iridium-catalyzed coupling of 2-alkynes such as 1-aryl-1-propynes with primary alcohols leading to secondary homoallylic alcohols as products. This reaction involves an iridium-catalyzed novel catalytic transformation of 2-alkynes and primary alcohols through the formation of hydrido(π-allyl)iridium as a possible key intermediate.

  我们报道了铱催化的2-炔烃（例如1-芳基-1-丙炔）与伯醇的偶合，从而导致仲均烯丙基醇成为产物。该反应涉及通过氢化（π-烯丙基）铱作为可能的关键中间体的铱催化的2-炔烃和伯醇的新型催化转化。
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• Petasis Borono-Mannich Reaction and Allylation of Carbonyl Compounds via Transient Allyl Boronates Generated by Palladium-Catalyzed Substitution of Allyl Alcohols. An Efficient One-Pot Route to Stereodefined α-Amino Acids and Homoallyl Alcohols
  作者：Nicklas Selander、Andreas Kipke、Sara Sebelius、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja074917a

  日期：2007.11.1

  was designed by integration of the pincer-complex-catalyzed borylation of allyl alcohols in the Petasis borono-Mannich reaction and in allylation of aldehydes and ketones. These procedures are suitable for one-pot synthesis of alpha-amino acids and homoallyl alcohols from easily available allyl alcohol, amine, aldehyde, or ketone substrates. In the presented transformations, the active allylating agents

  通过在 Petasis borono-Mannich 反应和醛和酮的烯丙基化中整合烯丙醇的钳形复合物催化硼化反应，设计了一种高效的一锅法。这些程序适用于从容易获得的烯丙醇、胺、醛或酮底物一锅法合成 α-氨基酸和高烯丙醇。在所提出的转化中，活性烯丙基化剂是原位生成的烯丙基硼酸衍生物。这些瞬态中间体被证明是对酸、碱、醇、水和空气稳定的物质，它们与各种醛/酮和亚胺亲电子试剂的烯丙基化反应条件具有高度的相容性。反应的硼酸盐来源是二硼酸或原位水解的二硼酸酯，以确保反应的废产物是无毒的硼酸。该反应的区域选择性和立体选择性非常好，因为几乎所有产物都以单一区域和立体异构体形式形成。所描述的程序适用于在支链烯丙基产物中产生季碳中心，而不会形成相应的线性烯丙基异构体。此外，包含三个立体中心的产品作为单一产品形成而没有形成其他非对映异构体。由于高度规范的连续过程，最多可以作为一锅序列选择性地执行四步、四组分转换
• NHC-Copper-Catalyzed Tandem Hydrocupration and Allylation of Alkenyl Boronates
  作者：Jaesook Yun、Won Jang、Jung Han

  DOI：10.1055/s-0036-1588811

  日期：2017.11

  alkenyl boronates were effective in the reaction with terminal allyl phosphates, but trisubstituted substrates showed limited reactivity. A tandem hydrocupration/allylation of alkenyl boronates efficiently proceeds with NHC-copper catalysts using hydrosilane and allyl phosphate as reagents. In the presence of IMes–Cu catalyst, the allylation of in situ generated Β-α-copper intermediates smoothly occurs

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 使用氢化硅烷和磷酸烯丙基酯的NHC-铜催化剂可有效地进行硼酸烯基酯的串联加氢/烯丙基化反应。在IMes-Cu催化剂的存在下，尽管存在竞争性副反应途径，原位生成的Β-α-铜中间体的烯丙基化也会顺利进行，从而以高收率得到均硼酸硼酸酯。单取代和二取代的烯基硼酸酯在与末端烯丙基磷酸酯的反应中是有效的，但是三取代的底物显示出有限的反应性。 使用氢化硅烷和磷酸烯丙基酯的NHC-铜催化剂可有效地进行硼酸烯基酯的串联加氢/烯丙基化反应。在IMes-Cu催化剂的存在下，尽管存在竞争性副反应途径，原位生成的Β-α-铜中间体的烯丙基化也会顺利进行，从而以高收率得到均硼酸硼酸酯。单取代和二取代的烯基硼酸酯在与末端烯丙基磷酸酯的反应中是有效的，但是三取代的底物显示出有限的反应性。
• Performance of SCS Palladium Pincer Complexes in Borylation of Allylic Alcohols. Control of the Regioselectivity in the One-Pot Borylation−Allylation Process
  作者：Nicklas Selander、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo9008673

  日期：2009.8.7

  One-pot borylation-allylation reactions of aldehydes and allylic alcohols were performed under various reaction conditions. The borylation of allylic alcohols was performed using a very efficient SCS palladium pincer-complex catalyst. The regioselectivity of the allylation depends on the applied solvent. The reaction in CHCl3 gave the linear allylic product; however, when MeOH was added to the reaction mixture, the branched allylic product was formed.