(E)-3-(4-methylthiophenyl)-1-phenylpropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methylthiophenyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: (E)-3-(p-methylthiophenyl)-1-phenylpropene；(E)-1-phenyl-3-p-methylthiophenylpropene；1-methylsulfanyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: TVLMWDBESBYGBJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 rhodium(III) chloride copper diacetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(4-methylthiophenyl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中铑催化的烯丙醇与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]使用铑催化剂已在离子液体中实现了芳基和乙烯基硼酸与烯丙醇的直接偶联。

  DOI：

  10.1021/ol034067d

文献信息

• Photochemical Heck benzylation of styrenes catalyzed by Na[FeCp(CO)2]
  作者：Greyson W. Waldhart、Neal P. Mankad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.033

  日期：2015.9

  Iron-catalyzed Heck coupling of benzyl chlorides and styrenes proceeds under photochemical conditions using the well-known anionic complex, [FeCp(CO)2]- (Fp−), as a catalyst. The reaction likely proceeds through the established SN2 mechanism for Fp− alkylation, followed by styrene migratory insertion and β-hydride elimination steps that are enabled by photochemical CO dissociation.

  使用公知的阴离子络合物，[FeCp（CO）铁-催化的Heck苄基氯化物和苯乙烯所得的光化学耦合条件下2 ] -（Fp的- ），作为催化剂。通过建立的S上的反应容易进行Ñ 2机构Fp的-烷基化，接着通过由光化学解离CO启用苯乙烯的迁徙插入和β-氢消除步骤。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allyl alcohols with aryl- and vinyl-boronic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402256d/
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Masanori Sato、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b402256d

  日期：——

  Allyl alcohols can be directly used for the palladium-catalyzed allylation of aryl- and vinyl-boronic acids without the aid of a base.

  烯丙醇可直接用于芳基硼酸和乙烯基硼酸的钯催化烯丙基化，无需碱的帮助。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Alcohols with Aryl- and Vinylboronic Acids in Ionic Liquids
  作者：George W. Kabalka、Gang Dong、Bollu Venkataiah

  DOI：10.1021/ol034067d

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The direct coupling of aryl- and vinylboronic acids with allylic alcohols has been achieved in ionic liquids using a rhodium catalyst.

  [反应：见正文]使用铑催化剂已在离子液体中实现了芳基和乙烯基硼酸与烯丙醇的直接偶联。
• High-Yield Ruthenium-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Allylation Reactions Using Dicationic RuIV Catalysts
  作者：Ignacio Fernández、René Hermatschweiler、Frank Breher、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/anie.200600447

  日期：2006.9.25
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。