4-bromo-1-(cinnamyloxy)-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(cinnamyloxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-bromo-2-nitro-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: WPLBKUNOSWDAJJ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(cinnamyloxy)-2-nitrobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (+/-)-1-(5-(1-phenylallyl)-4-propoxy-2'-(1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDO INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'IDO

  摘要：

  公开了化合物(I)的结构，该化合物调节或抑制色氨酸2,3-二氧化酶(IDO)的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2015002918A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 、 cinnamoyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-1-(cinnamyloxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的Meerwein丙烯酸酯化：苯乙烯的分子间和分子内氟代芳基化

  摘要：

  已经开发了银与芳基重氮盐对苯乙烯进行分子间和分子内的神经肌肉氟代芳基化的第一个实例。该反应操作简单，可扩展，可在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc02446c

文献信息

• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015031295A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  所公开的化合物能够调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020023356A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。
• IDO INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160200674A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  本发明揭示了一些化合物，可调节或抑制吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包括含有该化合物的制药组合物，以及利用本发明中的化合物治疗增生性疾病（如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病）的方法。
• Synthesis and biological evaluation of biaryl alkyl ethers as inhibitors of IDO1
  作者：Jay A. Markwalder、Aaron J. Balog、David K. Williams、Susheel J. Nara、Ratnakar Reddy、Saumya Roy、Yadagiri Kanyaboina、Xin Li、Kathy Johnston、Yi Fan、Hal Lewis、Frank Marsilio、Chunhong Yan、David Critton、John A. Newitt、Sarah C. Traeger、Dauh-Rurng Wu、Maria N. Jure-Kunkel、Lata Jayaraman、Tai-An Lin、Michael W. Sinz、John T. Hunt、Steven P. Seitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129280

  日期：2023.5

  iterative process of synthesis and screening led to cyclized analog 21 (IDO1 HeLa IC50 = 3.6 nM) which maintained the high potency of 3 while addressing issues of lipophilicity, cytochrome P450 (CYP) inhibition, hERG (human potassium ion channel Kv11.1) inhibition, Pregnane X Receptor (PXR) transactivation, and oxidative metabolic stability. An x-ray crystal structure of a biaryl alkyl ether 11 bound to IDO1

  从二烷基苯胺吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂先导物3 (IDO1 HeLa IC 50  = 7.0 nM) 开始，合成和筛选的迭代过程导致环化类似物21 (IDO1 HeLa IC 50  = 3.6 nM)，维持3的高效力，同时解决亲脂性、细胞色素 P450 (CYP) 抑制、hERG（人钾离子通道 Kv11.1）抑制、孕烷 X 受体 (PXR)反式激活和氧化代谢稳定性等问题。获得了与 IDO1 结合的联芳基烷基醚11的 X 射线晶体结构。与我们之前的结果一致，化合物11显示与酶的apo形式结合。
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210355113A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.