6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-iminohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-iminohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoic acid
• 英文别名: 6-({5-[(2e,3as,4s,6ar)-2-Iminohexahydro-1h-Thieno[3,4-D]imidazol-4-Yl]pentanoyl}amino)hexanoic Acid；6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-amino-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: IAJKFHSLWUNBII-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[(3aS,4S,6aR)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate 、 6-氨基己酸 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-iminohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED BIOTIN, STREPTAVIDIN MUTANT, AND USAGE OF THEM

  摘要：

  公开号：

  EP3109252B1

文献信息

• MODIFIED BIOTIN, MUTANT STREPTAVIDIN, AND USE THEREOF
  申请人：SAVID THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20160137704A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  It is an object of the present invention to provide a mutant streptavidin with a reduced affinity for natural biotin, and also to provide a modified biotin having a high affinity for the mutant streptavidin with a reduced affinity for natural biotin. According to the present invention, there is provided a reagent kit for use in treatments or diagnoses, which comprises: (a) a mutant streptavidin with a reduced affinity for natural biotin or biocytin; and a modified biotin having a high affinity for the above-described mutant streptavidin.

  本发明的目的是提供一种突变链霉亲和素，其对天然生物素的亲和力降低，并提供一种修饰的生物素，其对该突变链霉亲和素具有高亲和力，同时降低对天然生物素的亲和力。根据本发明，提供了一种用于治疗或诊断的试剂盒，包括：（a）一种对天然生物素或生物肽生物素的亲和力降低的突变链霉亲和素；以及一种对上述突变链霉亲和素具有高亲和力的修饰生物素。
• Structure-based design of a streptavidin mutant specific for an artificial biotin analogue
  作者：Tatsuya Kawato、Eiichi Mizohata、Yohei Shimizu、Tomohiro Meshizuka、Tomohiro Yamamoto、Noriaki Takasu、Masahiro Matsuoka、Hiroyoshi Matsumura、Tatsuhiko Kodama、Motomu Kanai、Hirofumi Doi、Tsuyoshi Inoue、Akira Sugiyama

  DOI：10.1093/jb/mvv004

  日期：2015.6

  using antibodies, a streptavidin mutant with low immunogenicity, termed low immunogenic streptavidin mutant No. 314 (LISA-314), was produced previously as a drug delivery tool. However, endogenous biotins (BTNs) with high affinity (Kd < 10(-10) M) for the binding pocket of LISA-314 prevents access of exogenous BTN-labelled anticancer drugs. In this study, we improve the binding pocket of LISA-314 to

  对于使用抗体的多步骤预靶向方法，先前制备了具有低免疫原性的链霉亲和素突变体，称为低免疫原性链霉亲和素突变体No.314（LISA-314），作为药物递送工具。但是，对LISA-314结合袋具有高亲和力（Kd <10（-10）M）的内源性生物素（BTN）阻止了外源性BTN标记的抗癌药物的进入。在这项研究中，我们改善了LISA-314的结合口袋，以消除其对内源BTN物种的亲和力，因此确保新设计的LISA-314仅结合人工BTN类似物。分两个步骤进行三个氨基酸残基的置换，以开发出称为V212的突变体，该突变体可选择性结合6-（5-（（3aS，4S，6aR）-2-亚氨基六氢-1H-硫代[3,4-d ]咪唑-4-基）戊酰胺基）己酸（亚氨基生物素长尾巴，IMNtail）。表面等离振子共振结果表明，V212对IMNtail的Kd值为5.9×10（-7）M，但对内源BTN种类没有结合亲和力。该V212 /
• Modified biotin, streptavidin mutant, and usage of them
  申请人：SAVID THERAPEUTICS INC.

  公开号：US11161884B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  An object of this invention is to provide a streptavidin mutant reduced in affinity to the naturally-occurring biotin, and to provide a modified biotin which shows a high affinity to such streptavidin mutant reduced in affinity to the naturally-occurring biotin. This invention can provide a compound composed of a dimer of modified biotin, a streptavidin mutant, angsd usage of them.

  本发明的目的是提供一种对天然存在的生物素的亲和力降低的链霉亲和素突变体，并提供一种对这种对天然存在的生物素的亲和力降低的链霉亲和素突变体显示出高亲和力的改性生物素。本发明可以提供一种由改性生物素的二聚体、链霉亲和素突变体以及它们的用法组成的化合物。
• US9670255B2
  申请人：——

  公开号：US9670255B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• [EN] BIOTIN ALTERANT, STREPTAVIDIN MUTANT, AND USES THEREOF<br/>[FR] ALTÉRANT DE BIOTINE, MUTANT DE STREPTAVIDINE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAVID THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014129446A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  　本発明の課題は、天然ビオチンに対する親和性を低減させたストレプトアビジン変異体を提供し、更にこの天然ビオチンに対する低親和性のストレプトアビジン変異体に対して高い親和性を有するビオチン改変体を提供することである。本発明によれば、（ａ）天然ビオチン又はビオシチンとの親和性を低下させたストレプトアビジン変異体、及び（ｂ）上記ストレプトアビジン変異体に対して高い親和性を有するビオチン改変体を含む、治療又は診断のための試薬キットが提供される。