(E)-(3-((trifluoromethyl)sulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-((trifluoromethyl)sulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-(trifluoromethylsulfonyl)prop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: SGKRLDONBAQLNX-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-((trifluoromethyl)sulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46.2 %的产率得到(3-((trifluoromethyl)sulfonyl)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的烯丙醇三氟甲基亚磺酰化：稳定性导向的发散合成

  摘要：

  展示了路易斯碱激活的烯丙醇三氟甲基亚磺酰化的新策略。通过 sigmatropic 重排可控合成结构多样的烯丙基三氟甲砜，并获得了三氟甲亚磺酸酯。这种无金属催化发散转化具有良好的官能团耐受性和生物活性分子的后期修饰。机理研究表明，路易斯碱与N -(三氟甲基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺相互作用，生成离子对加合物，然后与烯丙醇进行 O-三氟甲基亚磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04243
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-(3-((trifluoromethyl)sulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的烯丙醇三氟甲基亚磺酰化：稳定性导向的发散合成

  摘要：

  展示了路易斯碱激活的烯丙醇三氟甲基亚磺酰化的新策略。通过 sigmatropic 重排可控合成结构多样的烯丙基三氟甲砜，并获得了三氟甲亚磺酸酯。这种无金属催化发散转化具有良好的官能团耐受性和生物活性分子的后期修饰。机理研究表明，路易斯碱与N -(三氟甲基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺相互作用，生成离子对加合物，然后与烯丙醇进行 O-三氟甲基亚磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04243

文献信息

• Alkyltriflones in the Ramberg–Bäcklund Reaction: An Efficient and Modular Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Daisuke Yokogawa、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.0c07924

  日期：2020.9.16

  of gem-difluoroalkenes through the Ramberg-Bäcklund reaction of alkyl triflones is described herein. Structurally diverse, fully-substituted gem-difluoroalkenes that are difficult to prepare by other methods can be easily prepared from readily available triflones by treatment with specific Grignard reagents. Experimental and computational studies provide insight into the unique and critical role of

  本文描述了通过烷基三氟乙烯的 Ramberg-Bäcklund 反应前所未有的 gem-二氟烯烃合成。通过用特定的格氏试剂处理，可以很容易地从容易获得的三氟酮中制备结构多样、完全取代的偕二氟烯烃，这些烯烃很难通过其他方法制备。实验和计算研究提供了对格氏试剂独特和关键作用的深入了解，该试剂既可作为去除 α-质子的碱，又可作为路易斯酸帮助 CF 键活化。
• Metal-Free Catalyzed Regioselective Allylic Trifluoromethanesulfonylation of Aromatic Allylic Alcohols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Jianhua Liao、Wei Guo、Zhenming Zhang、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02674

  日期：2016.2.5

  procedure for the preparation of allylic trifluoromethanesulfones with high regioselectivity from aromatic allylic alcohols/esters and NaSO2CF3 under transition-metal-free conditions is described. A wide range of functional groups were tolerated. This is the first example to realize different types of allylic alcohols, including primary, secondary, and tertiary allylic alcohols, all of which transferred to

  描述了在无过渡金属的条件下由芳族烯丙基醇/酯和NaSO 2 CF 3制备具有高区域选择性的烯丙基三氟甲烷砜的有效方法。可以容忍各种各样的功能基团。这是实现不同类型的烯丙醇（包括伯，仲和叔烯丙醇）的第一个示例，所有这些均以易于获得和廉价的NaSO 2 CF 3有效地以良好的产率转移到相应的产品中。该方法的合成效用通过以克为单位进行反应来证明。
• One‐Pot Synthesis of Allylic Sulfones, Ketosulfones, and Triflyl Allylic Alcohols from Domino Reactions of Allylic Alcohols with Sulfinic Acid under Metal‐Free Conditions
  作者：Xue‐Qiang Chu、Hua Meng、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201500469

  日期：2015.8.3

  A metal‐free tandem procedure by using a sulfonylation reaction of aryl allylic alcohols followed by an iodobenzenediacetate (PIDA)‐promoted oxidative functionalization has been established. Allylic sulfones, γ‐ketosulfones, and triflyl allylic alcohols have been constructed in a single operation. The methodology incorporates the sulfonyl (both aryl and triflyl) functionality with a simple work‐up

  通过建立芳基烯丙醇的磺酰化反应，然后由碘代苯二乙酸酯（PIDA）促进氧化功能化，建立了无金属串联程序。烯丙基砜，γ-酮砜和三氟烯丙基烯丙醇可通过一次操作构建。该方法结合了磺酰基（芳基和triflyl）功能，并具有简单的后处理步骤。
• Synthesis, rearrangement and solvolysis of propargylic and allylic trifluoromethanesulfinates
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick、Yossi Zafrani

  DOI：10.3998/ark.5550190.0005.204

  日期：——

  The synthesis and reactivity of propargylic and allylic trifluoromethanesulfinates under various conditions has been investigated. Propargylic esters readily undergo (2,3)-sigmatropic rearrangement to the corresponding allenyl trifluoromethyl sulfones, even under solvolytic conditions. An unusually facile nucleophilic addition of the solvent to the allenyl sulfone under the latter conditions has also

  已经研究了炔丙基和烯丙基三氟甲亚磺酸盐在各种条件下的合成和反应性。即使在溶剂分解条件下，炔丙酯也很容易发生 (2,3)-σ 重排，生成相应的丙二烯基三氟甲基砜。还观察到在后一条件下溶剂异常容易地亲核加成到丙二烯基砜中。另一方面，烯丙酯的反应性强烈依赖于取代。因此，虽然三氟甲磺酸肉桂酯通过离子机制反应，但相应的 α-甲基烯丙酯通过协同途径反应。
• Dehydroxylative Sulfonylation of Alcohols
  作者：Yi-Jun Xiang、Shun Liu、Jing Zhou、Jin-Hong Lin、Xu Yao、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03085

  日期：——

  Described here is the R3P/ICH2CH2I-promoted dehydroxylative sulfonylation of alcohols with a variety of sulfinates. In contrast to previous dehydroxylative sulfonylation methods, which are usually limited to active alcohols, such as benzyl, allyl, and propargyl alcohols, our protocol can be extended to both active and inactive alcohols (alkyl alcohols). Various sulfonyl groups can be incorporated,

  此处描述的是 R 3 P/ICH 2 CH 2 I 促进的醇与各种亚磺酸盐的脱羟基磺酰化反应。与以前的脱羟基磺酰化方法通常仅限于活性醇（如苯甲基醇、烯丙基醇和炔丙醇）相比，我们的方案可以扩展到活性醇和非活性醇（烷基醇）。可以并入各种磺酰基，例如CF 3 SO 2和HCF 2 SO 2，它们是药物化学中感兴趣的氟化基团，其安装受到越来越多的关注。值得注意的是，所有试剂都很便宜且广泛可用，并且在 15 分钟的反应时间内获得了中等到高产率。