6-(3-(benzyloxy)-2-ethyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(3-(benzyloxy)-2-ethyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(2-ethyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)hexanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: ITPVIGZFQQIEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-(benzyloxy)-2-ethyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)hexanoic acid 、 tert-butyl (3-((1,7-dihydroxy-4-(3-hydroxypropyl)heptan-4-yl)amino)-3-oxopropyl)carbamate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以36.5%的产率得到4-(3-((6-(3-(benzyloxy)-2-ethyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)-hexanoyl)oxy)propyl)-4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-propanamido)heptane-1,7-diyl-bis(6-(3-(benzyloxy)-2-ethyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)hexanoate)
  参考文献：
  名称：

  Design of Bifunctional Dendritic 5-Aminolevulinic Acid and Hydroxypyridinone Conjugates for Photodynamic Therapy

  摘要：

  最近，铁螯合剂在光动力疗法（PDT）领域引起了人们的兴趣，这是因为铁螯合剂能通过生物合成血红素循环，增强 5-氨基乙酰丙酸（ALA）诱导的细胞内原卟啉 IX（PpIX）的生成。虽然 ALA 被广泛应用于光导疗法，但由于其亲水性，细胞对 ALA 的吸收受到限制。为了改善 ALA 的输送并提高 PpIX 的产生，我们合成了几种同时含有 ALA 和 3-羟基-4-吡啶酮（HPO）的树枝状聚合物。在几种人类癌细胞系中研究了树枝状聚合物进入细胞并代谢为 PpIX 光敏剂的能力。研究发现，树枝状聚合物产生 PpIX 的效率明显高于 ALA 本身。细胞内较高的 PpIX 水平与光照射后细胞光毒性的增强有明显的相关性。因此，树枝状衍生物能够有效地传递 ALA 和 HPO，两者协同增效，提高体外 PpIX 水平，增强 PDT 疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00574
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮 、 6-氨基己酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到6-(3-(benzyloxy)-2-ethyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of Bifunctional Dendritic 5-Aminolevulinic Acid and Hydroxypyridinone Conjugates for Photodynamic Therapy

  摘要：

  最近，铁螯合剂在光动力疗法（PDT）领域引起了人们的兴趣，这是因为铁螯合剂能通过生物合成血红素循环，增强 5-氨基乙酰丙酸（ALA）诱导的细胞内原卟啉 IX（PpIX）的生成。虽然 ALA 被广泛应用于光导疗法，但由于其亲水性，细胞对 ALA 的吸收受到限制。为了改善 ALA 的输送并提高 PpIX 的产生，我们合成了几种同时含有 ALA 和 3-羟基-4-吡啶酮（HPO）的树枝状聚合物。在几种人类癌细胞系中研究了树枝状聚合物进入细胞并代谢为 PpIX 光敏剂的能力。研究发现，树枝状聚合物产生 PpIX 的效率明显高于 ALA 本身。细胞内较高的 PpIX 水平与光照射后细胞光毒性的增强有明显的相关性。因此，树枝状衍生物能够有效地传递 ALA 和 HPO，两者协同增效，提高体外 PpIX 水平，增强 PDT 疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00574