Carbobenzyloxy-L-cyclohexylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbobenzyloxy-L-cyclohexylalanine
• 英文别名: 2-[Cyclohexyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: VZXOCAKIHSMHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-N-环己基丙氨酸 、 苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到Carbobenzyloxy-L-cyclohexylalanine
  参考文献：
  名称：

  Use of cysteine derivatives for preparing a medicine for treating pathologies resulting from the formation of heterotrimeric G protein

  摘要：

  本发明涉及使用半胱氨酸衍生物制备药物，用于治疗由异源三聚体G蛋白形成引起的疾病。这些疾病包括与以下生物功能或疾病有关的疾病：嗅觉，味觉，光感知，神经递质传递，神经退行性疾病，内分泌和外分泌腺功能，自分泌和旁分泌调节，动脉张力，胚胎发育，良性细胞增殖，肿瘤发生，病毒感染，免疫功能，糖尿病，肥胖和良性和恶性增殖性疾病。所述半胱氨酸衍生物包括特别是双-1,1′-[7-（2-氨基-1-氧代-3-硫代丙基）-8-（环己甲基）-2-（2-甲氧基苯基）-5,6,7,8-四氢咪唑[1.2a]吡嗪-7,8-二硫化物（I）和双-1,1′-[7-（2-氨基-1-氧代-3-硫代丙基）-（2-（1-萘基）-8-（2-甲基丙基）-5,6,7,8-四氢咪唑[1.2a]吡嗪-7-基）二硫化物（II）。

  公开号：

  US06544995B1

文献信息

• 4-SUBSTITUTED-3-(2-AMINO-2-CYCLOALKYL METHYL)-ACETAMIDO AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS CYSTEINE PROTEINASE REGULATORS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0929571B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• US5916887A
  申请人：——

  公开号：US5916887A

  公开（公告）日：1999-06-29
• [EN] 4-SUBSTITUTED-3-(2-AMINO-2-CYCLOALKYL METHYL)-ACETAMIDO AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS CYSTEINE PROTEINASE REGULATORS<br/>[FR] DERIVES DE 3-(2-AMINO-2-CYCLOALKYLE METHYLE)-ACETAMIDO AZETIDINE-2-ONE SUBSTITUEE EN 4 REGULATEURS DE CYSTEINE PROTEINASE
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：WO1998012210A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) In accordance with the present invention, there are provided 4-substituted-3-(2-amino-2-cycloalkyl methyl)-acetamido azetidin-2-one derivatives of formula (I), wherein n is 1, 2 or 3; in which R1, R2 and R3 are as defined herein, and salts thereof, which exhibit excellent cysteine proteinase inhibitory activity and which can be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, myocardial infarction, bone resorption, arthritis, cancer metastasis, pulmonary emphysema, septic shock, cerebral ischemia, memory function, Alzheimer and cataract, malaria, glomerular basement membrane degradation, bacterial infection, inflammatory diseases, parasitic infections, and viral infections.(FR) Dérivés de 3-(2-amino-2-cycloalkyle méthyle)-acétamido azétidine-2-one substituée en 4 de la formule (I) et leurs sels. Dans ladite formule, n est égal à 1, 2 ou 3; R1, R2 et R3 sont tels que définis. Les produits en question offrent une excellente inhibition de cystéine protéinase, et on peut les utiliser pour le traitement de différentes maladies, à savoir par exemple: myopathie musculaire progressive, infarctus du myocarde, résorption osseuse, arthrite, métastases cancéreuses, emphysème pulmonaire, choc septique, ischémie cérébrale, fonction mnésique, maladie d'Alzheimer et cataracte, paludisme, dégradation de la membrane basale des capillaires du glomérule rénal, infection bactérienne, maladies inflammatoires, maladies parasitaires et infections virales.
• Use of cysteine derivatives for preparing a medicine for treating pathologies resulting from the formation of heterotrimeric G protein
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06544995B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  The invention relates to the use of cysteine derivatives for preparing a medicament intended to treat diseases which result from the formation of the heterotrimeric G protein. These diseases include in particular diseases linked to the following biological functions or disorders: smell, taste, perception of the light, neurotransmission, neurodegeneration, endocrine and exocrine gland functions, autocrine and paracrine regulation, arterial tension, embroygenesis, benign cell proliferation, oncogenesis, viral infection, immunological functions, diabetes, obesity, and benign and malign proliferative diseases. Said cysteine derivatives include in particular: bis-1,1′-[7-(2-amino-1-oxo-3-thiopropyl)-8-(cyclohexylmethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1.2a]pyrazine disulphide (I), and bis-1,1′-7-(2-amino-1-oxo-3-thiopropyl-(2-(1-naphtyl)-8-(2-methylpropyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1.2a]pyrazin-7-yl)disulphide (II).

  本发明涉及使用半胱氨酸衍生物制备药物，用于治疗由异源三聚体G蛋白形成引起的疾病。这些疾病包括与以下生物功能或疾病有关的疾病：嗅觉，味觉，光感知，神经递质传递，神经退行性疾病，内分泌和外分泌腺功能，自分泌和旁分泌调节，动脉张力，胚胎发育，良性细胞增殖，肿瘤发生，病毒感染，免疫功能，糖尿病，肥胖和良性和恶性增殖性疾病。所述半胱氨酸衍生物包括特别是双-1,1′-[7-（2-氨基-1-氧代-3-硫代丙基）-8-（环己甲基）-2-（2-甲氧基苯基）-5,6,7,8-四氢咪唑[1.2a]吡嗪-7,8-二硫化物（I）和双-1,1′-[7-（2-氨基-1-氧代-3-硫代丙基）-（2-（1-萘基）-8-（2-甲基丙基）-5,6,7,8-四氢咪唑[1.2a]吡嗪-7-基）二硫化物（II）。