N-n-octadecanoyl (L)-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-n-octadecanoyl (L)-phenylalanine
• 英文别名: N-octadecanoyl L-phenylalanine；N-stearoyl-L-phenylalanine；N-stearoyl phenylalanine；stearoyl-L-phenylalanine；N-stearoylphenylalanine；stearoyl L-phenylalanine；(2S)-2-(octadecanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: PHZQULSGYVCYNC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-n-octadecanoyl (L)-phenylalanine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用化学催化的耗散自组装，利用协同催化

  摘要：

  在生物系统中，耗散过程是由化学燃料（如三磷酸核苷）的正电子水解驱动的。现在，通过一个简单的模型系统，利用组氨酸对酯键形成和断裂的催化作用，实现了瞬态自组装状态。首先，组氨酸促进酯键的形成，然后迅速共组装以形成自支撑凝胶。由于处于组装状态的近端组氨酸的协同催化，驱动了第二条途径并导致分解为溶胶，从而实现了不平衡状态。利用咪唑作为亲核试剂和质子供体的双重作用来实现协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201811749
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-n-octadecanoyl (L)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Molecular mechanism of physical gelation of hydrocarbons by fatty acid amides of natural amino acids

  摘要：

  A variety of fatty acid amides of different naturally occurring L-amino acids have been synthesized and they are found to form gels with various hydrocarbons. The gelation properties of these compounds were studied by a number of physical methods including FTIR spectroscopy, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, differential scanning calorimetry, rheology, and it was found that gelation depended critically on the fatty acid chain length and the nature of the amino acid. Among them L-alanine based gelators were found to be the most efficient and versatile gelators as they self-assemble into a layered structure to form the gel network. Mechanisms for the assembly and formation of gels from these molecules are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.028

文献信息

• Discovery of Hydrolysis-Resistant Isoindoline <i>N</i>-Acyl Amino Acid Analogues that Stimulate Mitochondrial Respiration
  作者：Hua Lin、Jonathan Z. Long、Alexander M. Roche、Katrin J. Svensson、Florence Y. Dou、Mi Ra Chang、Timothy Strutzenberg、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Scott J. Novick、Charles A. Berdan、Sharon M. Louie、Daniel K. Nomura、Bruce M. Spiegelman、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00029

  日期：2018.4.12

  to mice improves glucose homeostasis and increases energy expenditure, indicating that this pathway might be useful for treating obesity and associated disorders. We report the full account of the synthesis and mitochondrial uncoupling bioactivity of lipidated N-acyl amino acids and their unnatural analogues. Unsaturated fatty acid chains of medium length and neutral amino acid head groups are required

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。
• Synthesis of Lipoamino Acids and Their Activity against Cerebral Ischemic Injury
  作者：Li-Yun Yao、Qi Lin、Yin-Yao Niu、Ke-Min Deng、Jian-Hua Zhang、Yang Lu

  DOI：10.3390/molecules14104051

  日期：——

  A series of lipoamino acids were synthesized and their neuroprotective effect against brain ischemia induced by oxygen-glucose deprivation (OGD) on rat cerebral slices was evaluated. Among these compounds, N-stearoyl-L-tyrosine (4), N-stearoyl-L-serine (5) and N-stearoyl-L-threonine (6) exhibited good neuroprotective activity. We found that the neuroprotective activity of lipoamino acids depended on the acyl group, the presence of a free carboxylic function and a free hydroxyl group at the branched chain of the amino acids. The results also showed that 5 was the most active compound, protecting rat brain slices against OGD as well as hydrogen peroxide (H2O2) insult at the range of 1–10 M.

  一系列脂氨基酸被合成，并评估了它们对大鼠脑片由氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的脑缺血的神经保护作用。在这些化合物中，N-硬脂酰基-L-酪氨酸（4）、N-硬脂酰基-L-丝氨酸（5）和N-硬脂酰基-L-苏氨酸（6）表现出了良好的神经保护活性。我们发现，脂氨基酸的神经保护活性依赖于酰基团、氨基酸支链上自由羧基和自由羟基的存在。结果还显示，5是最活跃的化合物，在1-10 M的范围内保护大鼠脑片免受OGD和过氧化氢（H2O2）的损伤。
• In search of bioinspired hydrogels from amphiphilic peptides: a template for nanoparticle stabilization for the sustained release of anticancer drugs
  作者：Radha Rani Mehra、Priyanka Tiwari、Anindya Basu、Anita DuttKonar

  DOI：10.1039/c9nj01763a

  日期：——

  of hydrogelators I and III to remain highly planar with the methylene units of the amphiphile and aromatic rings, promoting favourable correspondence through van der Waals forces and pi–pi stacking. Consequently hydrogelators I and III self-assembled in an ordered organisation superior to hydrogelator II. Furthermore, the spectroscopic and microscopic experiments revealed that the hydrogelators manifested

  由于其在生物医学领域中的多样化应用，在过去的几十年中，有效的刺激响应水凝胶的发展迅速扩展。根据这种漂移，我们旨在调节一系列具有通式Me-（CH 2）14 -CO-NH-CH（X）-COOH的两亲肽类似物，其中X = CH 2 Ph在水凝胶仪I中（L -Phe）和II（D -Phe）且X = CH 2 Ph（OH）在水凝剂III（L-Tyr），无论其在C端中心的配置如何，在室温下都具有极好的固定水的能力，最小水凝胶I-III的胶凝浓度为0.04％/ 0.05％/ 0.02％w / v。。为了验证该阈值浓度差异，我们进行了计算分析，证明了水凝胶化剂I和III的侧链与两亲物和芳香环的亚甲基单元保持高度平面的能力，从而通过范德华力和pi促进了良好的对应关系。 –pi堆叠。因此，水凝剂I和III在比水凝剂II优越的有序组织中自组装。此外，光谱和显微镜实验表明，水凝胶化剂在超分子水平上表现出β-折叠构
• CHEMICAL UNCOUPLERS OF RESPIRATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20200317613A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Uncoupling of respiration is a well-recognized process that increases respiration and heat production in cells. Provided herein are chemical uncouplers of respiration that are compounds of Formula (I). Also provided are methods for preventing or treating metabolic disorders and modulating metabolic processes using compound of Formula (I).

  解耦呼吸是一个众所周知的过程，可以增加细胞的呼吸和产热。本文提供了化学解耦剂，这些解耦剂是化合物(I)的化合物。还提供了使用化合物(I)预防或治疗代谢性疾病和调节代谢过程的方法。
• Designed Negative Feedback from Transiently Formed Catalytic Nanostructures
  作者：Syed Pavel Afrose、Subhajit Bal、Ayan Chatterjee、Krishnendu Das、Dibyendu Das

  DOI：10.1002/anie.201910280

  日期：2019.10.28

  helical nanostructures leads to rapid hydrolysis of the substrate providing negative feedback on the stability of the nanostructures and realization of an out-of-equilibrium state. This simple system, made from amino acid functionalized lipids, demonstrates a substrate-induced self-assembled state, where the fuel-to-waste conversion leads to the temporal presence of helical nanostructures.

  高动态性和复杂性的微管系统会经历底物引起的构象变化，从而导致聚合反应。由于在聚合状态下催化势能的增强，观察到了底物的快速水解，导致了灾难性的变化，从而实现了失衡状态。提出了这些动态自然系统的简单合成模拟，其中观察到相似的底物诱导的构象变化，并获得了瞬时的螺旋形态。此外，这些螺旋纳米结构的增加的催化电势导致底物的快速水解，从而提供了关于纳米结构的稳定性的负反馈并实现了失衡状态。这个简单的系统由氨基酸官能化的脂质制成，展示了基质诱导的自组装状态，