1-ethyl-3-methylimidazolium α-aminohydrocinnamic acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium α-aminohydrocinnamic acid salt
• 英文别名: 1-ethyl-3-methylimidazol-L-phenylalanine；[EMIM][L-Phe]；1-ethyl-3-methylimidazolium phenylalanine salt；1-Ethyl-3-methylimidazolium phenylalanine salt；(2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium
• 化学式: C₆H₁₁N₂*C₉H₁₀NO₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: LORXJRCJPUXQDW-QRPNPIFTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-methylimidazolium α-aminohydrocinnamic acid salt 在 2,2-二苯基乙酸 、 苯酚 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-苄基噁唑烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of an N-carboxy amino acid anhydride or an amino acid carbamate

  摘要：

  公开号：

  EP2322515B1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基溴化咪唑 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-ethyl-3-methylimidazolium α-aminohydrocinnamic acid salt
  参考文献：
  名称：

  基于碳酸二苯酯的革命性无光气合成α-氨基酸N-羧基酐的方法是，通过将α-氨基酸转化为咪唑鎓盐而活化

  摘要：

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。

  DOI：

  10.1002/pola.24213
• 作为试剂：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 苯胺 在 1-ethyl-3-methylimidazolium α-aminohydrocinnamic acid salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic amino acids: Application as organocatalysts in the aza-Michael reaction

  摘要：

  The ethyl methyl imidazolium salts of amino acids, [emiml[AA], have been used as catalysts in the aza-Michael reaction. Furthermore, when chiral amino acids were used, a stereoselective reaction was achieved. The mechanism of the transformation was verified by the detection of a key intermediate by electrospray ionization mass spectroscopy (ESI-MS). (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.11.012

文献信息

• Revolutionary phosgene-free synthesis of α-amino acid N-carboxyanhydrides using diphenyl carbonate based on activation of α-amino acids by converting into imidazolium salts
  作者：Koichi Koga、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24213

  日期：——

  α‐Amino acids imidazolium salt smoothly reacted with diphenylcarbonate to afford the corresponding urethanes. The urethanes were activated by adding carboxylic acid to undergo selective cyclization, leading to successful development of a new phosgene‐free process for synthesizing α‐amino acid N‐carboxyanhydrides (NCAs).

  α-氨基酸咪唑鎓盐与碳酸二苯酯平稳反应，生成相应的氨基甲酸酯。通过添加羧酸使氨基甲酸酯活化以进行选择性环化，从而成功开发了一种无光气的合成α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的新方法。
• METHOD FOR PRODUCTION OF N-CARBOXY AMINO ACID ANHYDRIDE AND AMINO ACID CARBAMATE COMPOUND
  申请人：Endo Takeshi

  公开号：US20110152561A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A method for production of an N-carboxy amino acid anhydride with efficiency is provided. The method for production of an N-carboxy amino acid anhydride includes a step of reaction of an amino acid organic salt compound with a carbonic acid diester.

  提供了一种高效的生产N-羧基氨基酸酐的方法。该生产N-羧基氨基酸酐的方法包括将氨基酸有机盐化合物与碳酸二酯反应的步骤。
• Method for production of N-carboxy amino acid anhydride and amino acid carbamate compound
  申请人：Endo Takeshi

  公开号：US08748650B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  A method for production of an N-carboxy amino acid anhydride with efficiency is provided. The method for production of an N-carboxy amino acid anhydride includes a step of reaction of an amino acid organic salt compound with a carbonic acid diester.

  提供了一种高效生产N-羧基氨基酸酐的方法。该方法包括将氨基酸有机盐化合物与碳酸二酯反应的步骤。
• N-CARBOXY AMINO ACID ANHYDRIDE AND AMINO ACID CARBAMATE COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP2322515A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  A method for production of an N-carboxy amino acid anhydride with efficiency is provided. The method for production of an N-carboxy amino acid anhydride includes a step of reaction of an amino acid organic salt compound with a carbonic acid diester.

  本发明提供了一种高效生产 N-羧基氨基酸酐的方法。生产 N-羧基氨基酸酐的方法包括氨基酸有机盐化合物与碳酸二酯反应的步骤。
• Preparation of amino acid chiral ionic liquid and visual chiral recognition of glutamine and phenylalanine enantiomers
  作者：Luzheng Dong、Jun Wu、Xiashi Zhu

  DOI：10.1002/chir.23665

  日期：2024.4

  of solvent, pH, time, temperature, metal ions, and other amino acids on visual chiral recognition were optimized. The minimum concentrations of Gln and Phe for visual chiral recognition were 0.20 mg/ml and 0.28 mg/ml, respectively. The mechanism of chiral recognition was investigated by FT‐IR, TEM, SEM, TG, XPS, and CD. The location of the host‐guest inclusion or molecular placement has been conformationally

  本文以L-苯丙氨酸和咪唑为原料制备了氨基酸手性离子液体（AACIL）。通过CD、FT-IR、 1核磁共振氢谱，和13 13C NMR谱。该手性识别传感器由AACIL和Cu(II)构建，对谷氨酰胺（Gln）和苯丙氨酸（Phe）的对映体表现出不同的手性视觉响应（溶解度或色差）。优化了溶剂、pH、时间、温度、金属离子和其他氨基酸对视觉手性识别的影响。用于视觉手性识别的 Gln 和 Phe 的最低浓度分别为 0.20 mg/ml 和 0.28 mg/ml。通过 FT-IR、TEM、SEM、TG、XPS 和 CD 研究了手性识别机制。基于Gaussian 09软件对主客体包含或分子布局的位置进行了构象搜索。