(2S)-(5-(furan-2-ylmethyl)-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(5-(furan-2-ylmethyl)-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[5-(furan-2-ylmethyl)-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: YUMZXZSWAOHQIG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异氰环已烷 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (2S)-(5-(furan-2-ylmethyl)-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)-3-phenylpropanoic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl]-[(2S)-2-[5-(furan-2-ylmethyl)-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to hybrid thiadiazine-based molecules by the Ugi four-component reaction

  摘要：

  Aiming at developing a versatile method for the generation of hybrid heterocyclic molecules, we describe a sequential approach comprising the formation of carboxy-functionalized 1,3,5-thiadiazines followed by the Ugi reaction with variation of the amino and the isonitrile components. The method enables the generation of structurally diverse Molecular hybrids including peptide, lipid, steroidal and sugar moieties linked to the 1,3,5-thiadiazine scaffold. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.075
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-苯丙氨酸 、 N-(2-furylmethyl) dithiocarbamic acid Potassium Salt 以 水 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-(5-(furan-2-ylmethyl)-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ochoa, Carmen; Perez, Eduardo; Perez, Roland, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 9, p. 764 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ochoa, Carmen; Perez, Eduardo; Perez, Roland, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 9, p. 764 - 769
  作者：Ochoa, Carmen、Perez, Eduardo、Perez, Roland、Suarez, Margarita、Ochoa, Estael、Rodriguez, Hortensia、Gomez Barrio, Alicia、Muclas, Susana、Jose Nogal, Juan、Martinez, Rafael A.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile approach to hybrid thiadiazine-based molecules by the Ugi four-component reaction
  作者：Radell Echemendía、Olivia Fernández、Julieta Coro、Margarita Suárez、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.075

  日期：2017.5

  Aiming at developing a versatile method for the generation of hybrid heterocyclic molecules, we describe a sequential approach comprising the formation of carboxy-functionalized 1,3,5-thiadiazines followed by the Ugi reaction with variation of the amino and the isonitrile components. The method enables the generation of structurally diverse Molecular hybrids including peptide, lipid, steroidal and sugar moieties linked to the 1,3,5-thiadiazine scaffold. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.