methyl 8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-2,6-dihydro-1H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-2,6-dihydro-1H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-8-(2-azidoethyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₃₂N₄O₇S
• 分子量: 652.728
• InChiKey: FWDIAMZRZOYDKA-SZAHLOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-2,6-dihydro-1H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以68%的产率得到1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5-tosyl-7,8,9,10a-tetrahydro-1H-2-oxa-5,9-diazacycloocta[jkl]-as-indacen-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（±）-血清素联苯胺的全合成†

  摘要：

  通过该生物碱的生物合成假说启发的策略，完成了简明的（±）-serotobenine的全合成。吲哚呋喃核是通过我们小组开发的铁催化的分子间氧化自由基交叉偶联反应构建的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00682e
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 triflic azide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-2,6-dihydro-1H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（±）-血清素联苯胺的全合成†

  摘要：

  通过该生物碱的生物合成假说启发的策略，完成了简明的（±）-serotobenine的全合成。吲哚呋喃核是通过我们小组开发的铁催化的分子间氧化自由基交叉偶联反应构建的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00682e

文献信息

• Concise total synthesis of (±)-serotobenine
  作者：Kangjiang Liang、Ting Wu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c6ob00682e

  日期：——

  A concise total synthesis of (±)-serotobenine via a strategy inspired by the biosynthetic hypothesis for this alkaloid was accomplished. The indolofuran core was constructed by an iron-catalyzed intermolecular oxidative radical cross-coupling reaction developed by our group.

  通过该生物碱的生物合成假说启发的策略，完成了简明的（±）-serotobenine的全合成。吲哚呋喃核是通过我们小组开发的铁催化的分子间氧化自由基交叉偶联反应构建的。