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二(苯基)-(2-膦基乙基)膦 | 34664-50-1

中文名称
二(苯基)-(2-膦基乙基)膦
中文别名
——
英文名称
1-diphenylphosphino-2-phosphinoethane
英文别名
diphenyl(2-phosphinoethyl)phosphine;P,P-Diphenyl-ethylendiphosphan;P,P-Diphenylaethylendiphosphan;P.P-Diphenylethylenbisphosphin;diphenyl(2-phosphanylethyl)phosphane
二(苯基)-(2-膦基乙基)膦化学式
CAS
34664-50-1
化学式
C14H16P2
mdl
——
分子量
246.229
InChiKey
XWJKRFKGNPZFPE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    349.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • 海关编码:
    2902909090

SDS

SDS:a06f4d66f2a360544e9f1b46eb09121c
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— diethyl (2-(diphenylphosphino)ethyl)phosphonate 34664-51-2 C18H24O3P2 350.334
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 1-[(2'R,5'R)-2',5'-dimethylphospholano]-2-(diphenylphosphino)ethane 916162-09-9 C20H26P2 328.374

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    二(苯基)-(2-膦基乙基)膦 在 tris(norbornene)platinum 作用下, 以 二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 2.34h, 生成
    参考文献:
    名称:
    通过Pt(0)催化的氢磷酸化螯合二膦的自我复制。
    摘要:
    空气稳定的功能化二膦Ph 2 PCH 2 CH 2 P(CH 2 CH 2 CO 2 Me)2(L1)是Pt(0)配合物的配体,可有效催化由Ph 2 PCH 2 CH产生L1。2 PH 2和丙烯酸甲酯。提出了此催化的机理是与以下观察一致:(1)唯一的产品在治疗[PT(NBE)的检测到的3 ](NBE =η 2降冰片烯)与L1:,即使在比铂L1的10:1,为双(螯合物)络合物[PT(κ 2 - L1)2 ]; (2)配合物1与Ph 2 PCH 2 CH 2 PH 2反应,释放出L 1。(3)即使高浓度存在过量丙烯酸酯,络合物1也不与CH 2 = CHCO 2 Me反应。(4)在Pt(0)CH的催化的deuterophosphination 2 ═CHCO 2通过pH我2 PCH 2 CH 2 PD 2独家生产的同位素博士2 PCH2 CH 2 P(CH 2 CHDCO 2 Et)2(L1 -
    DOI:
    10.1021/acs.organomet.9b00541
  • 作为产物:
    描述:
    diethyl (2-(diphenylphosphino)ethyl)phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 以93%的产率得到二(苯基)-(2-膦基乙基)膦
    参考文献:
    名称:
    三(羟甲基)膦模拟非对称二膦配体的合成和反应性
    摘要:
    图形摘要摘要作为获得明确定义的三(羟甲基)膦 (THP) 启发配体的研究的一部分,合成了一种新的非对称二膦,其在一个膦末端具有两个羟甲基官能团。采用双甲酰化反应来实现 Ph2P(CH2)2PH2 中初级膦官能团的羟甲基化并提供目标双(羟甲基)膦酰基乙基二苯基膦。最初,这种方法提供了复杂的产物混合物,其组成根据反应溶剂而变化,并且假设这些是由预期膦的羟甲基基团对过量甲醛缩醛化的结果。可以通过硼烷保护 - 脱保护途径或通过用水反复处理产物混合物来获得所需的目标,
    DOI:
    10.1080/10426507.2014.983597
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文献信息

  • Allosteric effects in asymmetric hydrogenation catalysis? Asymmetric induction as a function of the substrate and the backbone flexibility of C1-symmetric diphosphines in rhodium-catalysed hydrogenations
    作者:Angharad Baber、Johannes G. de Vries、A. Guy Orpen、Paul G. Pringle、Karl von der Luehe
    DOI:10.1039/b607479k
    日期:——
    The new unsymmetrical, optically active ligands 1,2-C2H4(PPh2)(2′R,5′R-2′,5′-dimethylphospholanyl) (Laa) and 1,3-C3H6(PPh2)(2′R,5′R-2′,5′-dimethylphospholanyl) (Lbb) form complexes of the type [Rh(L)(cyclooctadiene)][BF4] where L = Laa (1a) or Lbb (1b), [PtCl2(L)] where L = Laa (2a) or Lbb (2b) and [PdCl2(L)] where L = Laa (3a) or Lbb (3b). The crystal structures of 2a and 2b show the chelate ligand backbones adopt δ-twist and flattened chair conformations respectively. Asymmetric hydrogenation of enamides and dehydroaminoesters using 1a and 1b as catalysts show that the ethylene-backboned diphosphine Laa gives a more efficient catalyst in terms of asymmetric induction than the propylene-backboned analogue Lbb. The greatest enantioselectivities were obtained with 1a and enamide substrates with ees up to 91%. Substrate-induced conformational changes in the Rh–diphosphine chelates are proposed to explain some of the ees observed in the hydrogenation of enamides.
    新型不对称光学活性配体1,2-C2H4(PPh2)(2′R,5′R-2′,5′-二甲基膦烷) (Laa)和1,3-C3H6(PPh2)(2′R,5′R-2′,5′-二甲基膦烷) (Lbb)形成类型为[Rh(L)(环辛二烯)][BF4]的复合物,其中L = Laa (1a)或Lbb (1b),[PtCl2(L)],其中L = Laa (2a)或Lbb (2b),以及[PdCl2(L)],其中L = Laa (3a)或Lbb (3b)。2a和2b的晶体结构显示,螯合配体骨架分别采用δ扭转和扁平椅形构象。使用1a和1b作为催化剂对烯酰胺和脱氨基酸酯进行不对称氢化的实验表明,乙烯骨架的二膦配体Laa在不对称诱导方面比丙烯骨架的类似物Lbb更有效。使用1a和烯酰胺底物时,获得了最高的对映选择性,ee值高达91%。提出底物诱导的构象变化以解释在烯酰胺氢化过程中观察到的一些ee值。
  • Synthesis and Electrochemical Studies of Cobalt(III) Monohydride Complexes Containing Pendant Amines
    作者:Eric S. Wiedner、John A. S. Roberts、William G. Dougherty、W. Scott Kassel、Daniel L. DuBois、R. Morris Bullock
    DOI:10.1021/ic401232g
    日期:2013.9.3
    CoI complex [CoI(L2)(CH3CN)]+. Under voltammetric conditions, the reduced cobalt hydride reacts with a protic solvent impurity to generate H2 in a monometallic process involving two electrons per cobalt. In contrast, under bulk electrolysis conditions, H2 formation requires only one reducing equivalent per [HCoIII(L2)(CH3CN)]2+, indicating a bimetallic route wherein two cobalt hydride complexes react
    两个新的四膦配体P n C-PPh 2 2 N Ph 2(1,5-二苯基-3,7-双((二苯基膦基)烷基)-1,5-二氮杂3,7-二磷环辛烷;烷基=(CH 2)2,n= 2(L 2);(CH 2)3,n= 3(L 3))已经合成。这些配体与钴的配位得到配合物[Co II(L2)(CH 3 CN)] 2+和[Co II(L3)(CH 3 CN)] 2+,它们经KC 8还原得到[Co I(L2)(通道3CN)+和[Co I(L3)(CH 3 CN)] +。Co I配合物的质子化提供[HCo III(L2)(CH 3 CN)] 2+和[HCo III(L3)(CH 3 CN)] 2+。使用数字仿真分析的[HCo III(L2)(CH 3 CN)] 2+的循环伏安法与涉及从[HCo II(L2)(CH 3)的可逆乙腈解离的E r C r E r还原机理一致CN)] +并导致形成HCo I(L2)。HCo
  • Synthesis and Reactivity of Tris(Hydroxymethyl)Phosphine-Mimicking Nonsymmetrical Diphosphine Ligands
    作者:Aike Nijland、Steven van Zutphen、Duncan Carmichael
    DOI:10.1080/10426507.2014.983597
    日期:2015.6.3
    As part of a study to obtain well-defined tris(hydroxymethyl)phosphine (THP)-inspired ligands, a new nonsymmetrical diphosphine featuring two hydroxymethyl functional groups on one phosphine terminus has been synthesized. A double formylation reaction was employed to effect the hydroxymethylation of the primary phosphine function in Ph2P(CH2)2PH2 and furnish the target bis(hydroxymethyl)phosphanyle
    图形摘要摘要作为获得明确定义的三(羟甲基)膦 (THP) 启发配体的研究的一部分,合成了一种新的非对称二膦,其在一个膦末端具有两个羟甲基官能团。采用双甲酰化反应来实现 Ph2P(CH2)2PH2 中初级膦官能团的羟甲基化并提供目标双(羟甲基)膦酰基乙基二苯基膦。最初,这种方法提供了复杂的产物混合物,其组成根据反应溶剂而变化,并且假设这些是由预期膦的羟甲基基团对过量甲醛缩醛化的结果。可以通过硼烷保护 - 脱保护途径或通过用水反复处理产物混合物来获得所需的目标,
  • Diphosphine Bioconjugates via Pt(0)-Catalyzed Hydrophosphination. A Versatile Chelator Platform for Technetium-99m and Rhenium-188 Radiolabeling of Biomolecules
    作者:Rachel E. Nuttall、Truc Thuy Pham、Ailis C. Chadwick、Ingebjørg N. Hungnes、George Firth、Martin A. Heckenast、Hazel A. Sparkes、M. Carmen Galan、Michelle T. Ma、Paul G. Pringle
    DOI:10.1021/acs.inorgchem.2c04008
    日期:——
    separable mixtures of cis- and trans-[M(O)2L2]+ (M = Tc, Re). Single photon emission computed tomography (SPECT) imaging and ex vivo biodistribution in healthy mice show that each isomer possesses favorable pharmacokinetic properties, with rapid clearance from blood circulation via a renal pathway. Both cis-[99mTc(O)2L2]+ and trans-[99mTc(O)2L2]+ exhibit high stability in serum. This new class of functionalized
    将靶向生物分子附加到螯合剂上的能力,可以有效协调诊断成像放射性核素99m Tc 和治疗放射性核素188 Re,有可能实现针对受体的疾病“治疗诊断”治疗。在这里,我们表明,Pt(0) 催化的氢膦化反应非常适合具有生物分子部分的二膦衍生化,能够有效合成 Ph 2 PCH 2 CH 2 P(CH 2 CH 2 –Glc) 2 ( L ,其中 Glc = 葡萄糖部分)使用易于获得的 Ph 2 PCH 2 CH 2 PH 2和丙烯酰基衍生物。结果表明,脱保护的葡萄糖的丙烯酸酯衍生物的氢膦化可以在水性介质中进行。此外,所得的葡萄糖-螯合剂缀合物可以用99m Tc(V) 或188 Re(V) 以高放射化学产率 (>95%) 进行放射性标记,以提供顺式- 和反式-[M(O) 2的可分离混合物L 2 ] + (M = Tc, Re)。单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 成像和健康小鼠的离体生物分布表明
  • King,R.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2226 - 2229
    作者:King,R.B. et al.
    DOI:——
    日期:——
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