dimethylvancomycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylvancomycin
• 英文别名: M43D；N-methylvancomycin；(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-19-[[(2R)-2-(dimethylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-2,18,32,35,37-pentahydroxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid
• 化学式: C₆₇H₇₇Cl₂N₉O₂₄
• 分子量: 1463.3
• InChiKey: DZUAJHOQOXRHMW-HUVZYJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  522
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 万古霉素 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以26%的产率得到dimethylvancomycin
  参考文献：
  名称：

  Binding Studies on Modified Vancomycin

  摘要：

  对万古霉素衍生物进行了结合研究，以考察其潜在的杀菌活性。 潜在的杀菌活性。尤其令人感兴趣的是 万古霉素 N 端氨基的二甲基化对抗生素与细菌细胞壁肽类似物 抗生素与细菌细胞壁肽类似物的结合能力的影响、 即 Ac-D-Ala-D-Ala 和 Ac2-Lys-D-Ala-D-Ala。 用氰基硼氢化钠和甲醛进行还原甲基化 用氰硼氢化钠和甲醛进行还原甲基化，并用紫外线测量万古霉素衍生物与肽的结合常数。 肽的结合常数。

  DOI：

  10.1071/c96172

文献信息

• NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20110015119A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Semi-synthetic glycopeptides having antibacterial activity are described, in particular, the semi-synthetic glycopeptides described herein are made by chemical modification of a glycopeptide (Compound A, Compound B, Compound H or Compound C) or monosaccharide made by hydrolyzing the disaccharide moiety of the amino acid-4 of the parent glycopeptide in acidic medium to give the amino acid-4 monosaccharide; conversion of the monosaccharide to the amino-sugar derivative; acylation of the amino substituent on the amino acid-4 amino-substituted sugar moiety on these scaffolds with certain acyl groups; and conversion of the acid moiety on the macrocyclic ring of these scaffolds to certain substituted amides. Key reaction is the treatment of properly protected intermediate compound with isocyanate. Also provided are methods for the synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  本文描述了具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是本文所描述的半合成糖肽是通过化学修饰糖肽（化合物A、化合物B、化合物H或化合物C）或水解母体糖肽中氨基酸-4的二糖基团在酸性介质中生成氨基酸-4单糖而制成的单糖衍生物；将单糖转化为氨基糖衍生物；用某些酰基对这些支架上氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基进行酰化；以及将这些支架上的大环环上的酸基转化为某些取代酰胺。关键反应是用异氰酸酯处理适当保护的中间化合物。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的方法。
• Binding Studies on Modified Vancomycin
  作者：Siau-Gek Ang、Yoke-Keow Peh

  DOI：10.1071/c96172

  日期：——

  Binding studies were carried out on a vancomycin derivative to examine its potential bactericidal activity. Of particular interest was the effect of dimethylation of the amino group at the N-terminus of vancomycin on the binding ability of the antibiotic to bacterial cell-wall peptide analogues, namely Ac-D-Ala-D-Ala and Ac2-L-Lys-D-Ala-D-Ala. Reductive methylation was carried out with sodium cyanoborohydride and formaldehyde, and the binding constants of the vancomycin derivative with the peptides were measured by ultraviolet difference spectroscopy.

  对万古霉素衍生物进行了结合研究，以考察其潜在的杀菌活性。 潜在的杀菌活性。尤其令人感兴趣的是 万古霉素 N 端氨基的二甲基化对抗生素与细菌细胞壁肽类似物 抗生素与细菌细胞壁肽类似物的结合能力的影响、 即 Ac-D-Ala-D-Ala 和 Ac2-Lys-D-Ala-D-Ala。 用氰基硼氢化钠和甲醛进行还原甲基化 用氰硼氢化钠和甲醛进行还原甲基化，并用紫外线测量万古霉素衍生物与肽的结合常数。 肽的结合常数。