2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃O₅P
• 分子量: 244.184
• InChiKey: LVBSNUYWVPOLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基次膦酰乙酸作为手性助剂化合物

  摘要：

  摘要 本研究的目的是检查 2-羟基-2-（乙氧基苯基膦基）乙酸是否是一种通用的手性膦酸助剂（在 31P NMR 中很容易看到）。初步研究表明，该化合物可用作胺和醇的手性衍生剂，因为在 31 P NMR 光谱中发现非对映异构醇和胺的选定实例的分离是令人满意的。使用这种化合物作为 CSA 的初步研究也很有希望。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1547724
• 作为产物：
  描述：

  2-butyryloxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid 在 磷脂酶B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基次膦酰乙酸作为手性助剂化合物

  摘要：

  摘要 本研究的目的是检查 2-羟基-2-（乙氧基苯基膦基）乙酸是否是一种通用的手性膦酸助剂（在 31P NMR 中很容易看到）。初步研究表明，该化合物可用作胺和醇的手性衍生剂，因为在 31 P NMR 光谱中发现非对映异构醇和胺的选定实例的分离是令人满意的。使用这种化合物作为 CSA 的初步研究也很有希望。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1547724

文献信息

• Biotransformations of 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid and the determination of the absolute configuration of all isomers
  作者：Paulina Majewska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.05.006

  日期：2015.8

  as biocatalysts. In all cases the reaction was more or less stereoselective and isomers bearing a phosphorus atom with an (SP)-configuration were hydrolyzed preferentially. The observed 1H and 31P NMR chemical shifts of Mosher esters of 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid were correlated with the configurations of both stereogenic centers of all four stereoisomers.

  研究了2-羟基-2-（乙氧基苯基亚膦酰基）乙酸，一种具有两个立构中心的新型有机磷化合物。外消旋的2-丁酰氧基-2-（乙氧基苯基亚膦酰基）乙酸被合成并使用四种细菌作为生物催化剂进行水解。在所有情况下，反应或多或少是立体选择性的，并且带有（S P）-构型的磷原子的异构体被优先水解。观察到的2-羟基-2-（乙氧基苯基亚膦酰基）乙酸的莫世尔酯的1 H和31 P NMR化学位移与所有四个立体异构体的两个立体中心的构型相关。
• Lipases and whole cell biotransformations of 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid and its ester
  作者：Paulina Majewska、Monika Serafin、Magdalena Klimek-Ochab、Małgorzata Brzezińska-Rodak、Ewa Żymańczyk-Duda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.011

  日期：2016.6

  wide spectrum of commercially available lipases and microbial whole cells catalysts were tested for biotransformations of 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid 1 and its butyryl ester. The best results were achieved for biocatalytic hydrolysis of ester: 2-butyryloxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid 2 performed by lipase from Candida cylindracea, what gave optically active products with

  测试了多种可商购的脂肪酶和微生物全细胞催化剂对2-羟基-2-（乙氧基苯基亚膦酰基）乙酸1及其丁酸酯的生物转化。最好的结果是为酯的生物催化水解来实现的：2-丁酰氧基-2-（ethoxyphenylphosphinyl）乙酸2由脂肪酶从执行Candida cylindracea的，什么给光学活性产物用85％对映体过量，50％转化度和对映选择性32.9一对对映体。小青霉和尖孢镰刀菌的酶系统能够水解具有高对映体过量（68-93％ee），对映选择性（一对对映体为44）和转化率约为50-55％的受试化合物。当使用猪胰脂肪酶时，羟基次膦酸酯的酶促酰化作用是成功的。生物转化4天后，转化率达到45％，但异构体混合物的对映体富集度不超过43％。所获得的手性化合物是用于特定化合物（例如氨基酸）对映体过量的光谱（NMR）评估的有价值的衍生剂。
• Hydroxyphosphinylacetic acid as a chiral auxiliary compound
  作者：Paulina Majewska

  DOI：10.1080/10426507.2018.1547724

  日期：2019.5.27

  Abstract The aim of the presented research was to check whether 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid is a versatile chiral phosphonic auxiliary (readily seen in 31P NMR). The preliminary studies indicate that this compound may be used as chiral derivatizing agents for amines and alcohols, since the separation of selected examples of diastereomeric alcohols and amines in 31P NMR spectra was

  摘要 本研究的目的是检查 2-羟基-2-（乙氧基苯基膦基）乙酸是否是一种通用的手性膦酸助剂（在 31P NMR 中很容易看到）。初步研究表明，该化合物可用作胺和醇的手性衍生剂，因为在 31 P NMR 光谱中发现非对映异构醇和胺的选定实例的分离是令人满意的。使用这种化合物作为 CSA 的初步研究也很有希望。图形概要