二(金刚烷-1-基)(2-((三异丙基硅基)氧基)苯基)膦 | 1384966-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(金刚烷-1-基)(2-((三异丙基硅基)氧基)苯基)膦
• 英文名称: OTips-DalPhos
• 英文别名: 2-(Triisopropylsiloxy)phenylbis(1-adamantyl)phosphine；bis(1-adamantyl)-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]phosphane
• CAS: 1384966-55-5
• 化学式: C₃₅H₅₅OPSi
• 分子量: 550.88
• InChiKey: LAQRMRNBWOVSBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-223°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯金酸水合物 、 二(金刚烷-1-基)(2-((三异丙基硅基)氧基)苯基)膦 在 硫二甘醇 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索磷化氢连接对室温下末端炔烃金催化的氢酰肼作用的影响

  摘要：

  报道了一系列新的（L）AuCl配合物的合成和/或NMR / X射线表征，这些配合物具有BippyPhos，AdJohnPhos，基于甲硅烷基醚的配体，包括OTips-DalPhos和PAd-DalPhos。这些络合物以及先前报道的以cataCXium-A，t BuJohnPhos和Mor-DalPhos为特征的类似物，在末端芳基炔烃加氢酰化的过程中，使用LiB（C 6 F 5）4 ·2.5Et 2 O作为活化剂，筛选为预催化剂。在前所未有的温和条件下（25°C，1 mol％Au）生成水合肼。事实证明，前催化剂（cataCXium-A）AuCl在此类转化中特别有效，证明了其适用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00373
• 作为产物：
  描述：

  二-1-金刚烷基膦 、 (2-bromophenoxy)-triisopropylsilane 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到二(金刚烷-1-基)(2-((三异丙基硅基)氧基)苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  使用新的（硅烷基氧基苯基）膦配体高效钯催化合成取代的吲哚。

  摘要：

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。

  DOI：

  10.1039/c2cc33071g
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯-2-(2-苯基乙炔基)苯 、 2,6-二甲基苯胺 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 二(金刚烷-1-基)(2-((三异丙基硅基)氧基)苯基)膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING
  [FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N

  摘要：

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。

  公开号：

  WO2013159229A1

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed synthesis of substituted indoles employing a new (silanyloxyphenyl)phosphine ligand
  作者：Christopher B. Lavery、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c2cc33071g

  日期：——

  The new and easily prepared OTips-DalPhos ligand (L1) offers broad substrate scope at relatively low loadings in the palladium-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization of o-alkynylhalo(hetero)arenes with primary amines, affording indoles and related heterocyclic derivatives in high yield.

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。
• [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING<br/>[FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2013159229A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention pertains to silanyloxyaryl phosphine ligands of formula (I) and their uses with transition metal catalyst precursors for organic synthesis reactions. More particularly, the present invention pertains to the use of silanyloxyaryl phosphine ligands and with transition metal catalyst precursors in C-N cross-coupling reactions.

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。
• Exploring the Influence of Phosphine Ligation on the Gold-Catalyzed Hydrohydrazination of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Nicolas L. Rotta-Loria、Alicia J. Chisholm、Preston M. MacQueen、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00373

  日期：2017.7.10

  The synthesis and/or NMR/X-ray characterization of a new series of (L)AuCl complexes is reported, featuring BippyPhos, AdJohnPhos, silyl ether based ligands including OTips-DalPhos, and PAd-DalPhos. These complexes, along with previously reported analogues featuring cataCXium-A, tBuJohnPhos, and Mor-DalPhos, were screened as precatalysts using LiB(C6F5)4·2.5Et2O as an activator in the hydrohydrazination

  报道了一系列新的（L）AuCl配合物的合成和/或NMR / X射线表征，这些配合物具有BippyPhos，AdJohnPhos，基于甲硅烷基醚的配体，包括OTips-DalPhos和PAd-DalPhos。这些络合物以及先前报道的以cataCXium-A，t BuJohnPhos和Mor-DalPhos为特征的类似物，在末端芳基炔烃加氢酰化的过程中，使用LiB（C 6 F 5）4 ·2.5Et 2 O作为活化剂，筛选为预催化剂。在前所未有的温和条件下（25°C，1 mol％Au）生成水合肼。事实证明，前催化剂（cataCXium-A）AuCl在此类转化中特别有效，证明了其适用范围。