methyl 2-(2'-allyloxyphenyl)thiazolidine-4(R)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2'-allyloxyphenyl)thiazolidine-4(R)-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: WWOAPPHGFBGTLK-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2'-allyloxyphenyl)thiazolidine-4(R)-carboxylate 在 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13%的产率得到dimethyl 6-(2'-allyloxyphenyl)pyridine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  尝试的2-氮二烯分子内饮食-der变反应：替代的二聚化和偶极环加成途径

  摘要：

  2-氮杂二烯5由丝氨酸甲酯和半胱氨酸甲酯以及2-烯丙氧基苯甲醛1的席夫碱产生。化合物5未经历分子内Diels-Alder反应。当在三氯化铝存在下生成吡啶时，分离出吡啶6a。该吡啶的结构表明该催化剂逆转了5的二聚反应的区域化学。活化的烯丙氧基苯甲醛2的反应与半胱氨酸甲酯相比，用半胱氨酸甲酯进行的过程与1不同。烯丙基官能团转移到硫上，形成席夫碱9。这在室温下经历快速的内部13-偶极环加成，得到噻吩并吡咯10，其结构已经通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00882-9
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到methyl 2-(2'-allyloxyphenyl)thiazolidine-4(R)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尝试的2-氮二烯分子内饮食-der变反应：替代的二聚化和偶极环加成途径

  摘要：

  2-氮杂二烯5由丝氨酸甲酯和半胱氨酸甲酯以及2-烯丙氧基苯甲醛1的席夫碱产生。化合物5未经历分子内Diels-Alder反应。当在三氯化铝存在下生成吡啶时，分离出吡啶6a。该吡啶的结构表明该催化剂逆转了5的二聚反应的区域化学。活化的烯丙氧基苯甲醛2的反应与半胱氨酸甲酯相比，用半胱氨酸甲酯进行的过程与1不同。烯丙基官能团转移到硫上，形成席夫碱9。这在室温下经历快速的内部13-偶极环加成，得到噻吩并吡咯10，其结构已经通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00882-9

文献信息

• Attempted intramolecular diets-alder reactions of 2-azadienes: Alternative dimerisation and dipolar cycloaddition pathways
  作者：James V. Barkley、Thomas L. Gilchrist、António M.d'A. Rocha Gonsalves、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00882-9

  日期：1995.11

  methyl ester and 2-allyloxybenzaldehyde 1. Compound 5 failed to undergo an intramolecular Diels-Alder reaction. When it was generated in the presence of aluminium trichloride the pyridine 6a was isolated; the structure of this pyridine indicates that the catalyst has reversed the regiochemistry of the dimersiation of 5. The reaction of the activated allyloxybenzaldehyde 2 with cysteine methyl ester follows

  2-氮杂二烯5由丝氨酸甲酯和半胱氨酸甲酯以及2-烯丙氧基苯甲醛1的席夫碱产生。化合物5未经历分子内Diels-Alder反应。当在三氯化铝存在下生成吡啶时，分离出吡啶6a。该吡啶的结构表明该催化剂逆转了5的二聚反应的区域化学。活化的烯丙氧基苯甲醛2的反应与半胱氨酸甲酯相比，用半胱氨酸甲酯进行的过程与1不同。烯丙基官能团转移到硫上，形成席夫碱9。这在室温下经历快速的内部13-偶极环加成，得到噻吩并吡咯10，其结构已经通过X射线晶体学确定。