ethyl(2) methyl(4) (4S)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl(2) methyl(4) (4S)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: OULHFZZKPOSPHK-ZBHICJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 ethyl(2) methyl(4) (4S)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到ethyl(1) methyl(3) 6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和丝氨酸甲酯和醛衍生的2-氮杂二烯的Diels-Alder反应

  摘要：

  已发现N-苄基二氢丙氨酸甲酯1a与but-3-en-2-one和其他电子不足的亲二烯体的Diels-Alder反应产生了新的二氢和四氢吡啶。环加成反应是区域选择性的，但不是立体选择性的。还已经观察到1a和烯胺之间的环加成反应。还报道了其他N-芳基二氢丙氨酸甲酯的[4 + 2]环加成反应。制备了两种新型的氮杂二烯，即N-（苯甲酰基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯1e和N-（乙氧基羰基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯1f。他们的反应N-环己烯-1-基吡咯烷和与N-环戊烯-1-基吡咯烷已导致分离出二氢吡啶和吡啶酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85683-0
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到ethyl(2) methyl(4) (4S)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和丝氨酸甲酯和醛衍生的2-氮杂二烯的Diels-Alder反应

  摘要：

  已发现N-苄基二氢丙氨酸甲酯1a与but-3-en-2-one和其他电子不足的亲二烯体的Diels-Alder反应产生了新的二氢和四氢吡啶。环加成反应是区域选择性的，但不是立体选择性的。还已经观察到1a和烯胺之间的环加成反应。还报道了其他N-芳基二氢丙氨酸甲酯的[4 + 2]环加成反应。制备了两种新型的氮杂二烯，即N-（苯甲酰基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯1e和N-（乙氧基羰基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯1f。他们的反应N-环己烯-1-基吡咯烷和与N-环戊烯-1-基吡咯烷已导致分离出二氢吡啶和吡啶酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85683-0

文献信息

• Diels-Alder reactions of 2-azadienes derived from cysteine and serine methyl esters and aldehydes
  作者：Thomas L. Gilchrist、António M. d'A. Rocha^Gonsalves、Teresa M.V.D. Pinbo^Melo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85683-0

  日期：1994.1

  The Diels-Alder reactions of N-benzylidenedehydroalanine methyl ester 1a with but-3-en-2-one and with other electron deficient dienophiles have been found to give new dihydro- and tetrahydropyridines. The cycloaddition reactions are regioselective but not stereoselective. Cycloaddition reactions between 1a and enamines have also been observed. The [4 + 2] cycloaddition reactions of other N-arylidenedehydroalanine

  已发现N-苄基二氢丙氨酸甲酯1a与but-3-en-2-one和其他电子不足的亲二烯体的Diels-Alder反应产生了新的二氢和四氢吡啶。环加成反应是区域选择性的，但不是立体选择性的。还已经观察到1a和烯胺之间的环加成反应。还报道了其他N-芳基二氢丙氨酸甲酯的[4 + 2]环加成反应。制备了两种新型的氮杂二烯，即N-（苯甲酰基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯1e和N-（乙氧基羰基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯1f。他们的反应N-环己烯-1-基吡咯烷和与N-环戊烯-1-基吡咯烷已导致分离出二氢吡啶和吡啶酯。