Boc-Phe-SPh

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-SPh
• 英文别名: S-phenyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanethioate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: MGEBBQUWUBRMKO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-SPh 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到H-Phe-SPh*HCl
  参考文献：
  名称：

  探索糖蛋白合成的前沿：完全精细的人类卵泡刺激激素 β 亚基

  摘要：

  雄心勃勃的任务：合成了在两个野生型位点上显示 N 连接共有序列寡糖的人卵泡刺激素 (hFSH) 的 β 亚基。该糖蛋白被设计为具有乙酰氨基甲基保护的半胱氨酸残基，预期折叠并与 α 亚基结合。这代表了通过严格使用化学方法获得的最大的实际糖基化均质糖蛋白。

  DOI：

  10.1002/anie.201107482
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 苯硫酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到Boc-Phe-SPh
  参考文献：
  名称：

  探索糖蛋白合成的前沿：完全精细的人类卵泡刺激激素 β 亚基

  摘要：

  雄心勃勃的任务：合成了在两个野生型位点上显示 N 连接共有序列寡糖的人卵泡刺激素 (hFSH) 的 β 亚基。该糖蛋白被设计为具有乙酰氨基甲基保护的半胱氨酸残基，预期折叠并与 α 亚基结合。这代表了通过严格使用化学方法获得的最大的实际糖基化均质糖蛋白。

  DOI：

  10.1002/anie.201107482

文献信息

• Visible Light-Induced Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Cysteine Residues in Batch and Continuous Flow
  作者：Cecilia Bottecchia、Xiao-Jing Wei、Koen P. L. Kuijpers、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01031

  日期：2016.8.19

  We report a visible light-induced trifluoromethylation and perfluoroalkylation for cysteine conjugation using Ru(bpy)32+ as photocatalyst and inexpensive RFI as coupling partner. The protocol allows the introduction of a variety of perfluoro alkyl groups (C1–C10) and a CF2COOEt moiety. The reaction is high yielding (56–94% yield) and fast (2 h in batch, 12 examples). Process intensification in a photomicroreactor

  我们报告可见光诱导的三氟甲基化和全氟烷基化的半胱氨酸偶联使用Ru（bpy）3 2+作为光催化剂和廉价的R F I作为偶联伙伴。该协议允许引入各种全氟烷基（C1-C10）和CF 2 COOEt部分。该反应收率高（56-94％），速度快（分批2 h，12个实例）。在光微反应器中的过程强化加速了反应（5分钟反应时间）并增加了产率（8个实施例）。量子产率研究支持自由基链机制。
• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• Probing the Frontiers of Glycoprotein Synthesis: The Fully Elaborated β-Subunit of the Human Follicle-Stimulating Hormone
  作者：Pavel Nagorny、Neeraj Sane、Bernhard Fasching、Baptiste Aussedat、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.201107482

  日期：2012.1.23

  β‐subunit of the human follicle‐stimulating hormone (hFSH) displaying a N‐linked consensus sequence oligosaccharide at each of the two wild‐type sites was synthesized. The glycoprotein has been designed with acetamidomethyl protected cysteine residues, anticipating folding and association with the α‐subunit. This represents the largest realistically glycosylated homogeneous glycoprotein obtained by using

  雄心勃勃的任务：合成了在两个野生型位点上显示 N 连接共有序列寡糖的人卵泡刺激素 (hFSH) 的 β 亚基。该糖蛋白被设计为具有乙酰氨基甲基保护的半胱氨酸残基，预期折叠并与 α 亚基结合。这代表了通过严格使用化学方法获得的最大的实际糖基化均质糖蛋白。
• Visible‐Light‐Mediated Selective Arylation of Cysteine in Batch and Flow
  作者：Cecilia Bottecchia、Maarten Rubens、Smita B. Gunnoo、Volker Hessel、Annemieke Madder、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201706700

  日期：2017.10.2

  Chemical modifications of peptides: The mild visible-light-mediated arylation of cysteine relies on the use of eosin Y as a metal-free photocatalyst and aryldiazonium salts as arylating agents. The batch and flow protocol afforded a series of arylated cysteine derivatives and arylated cysteine-containing dipeptides. A model peptide has been chemoselectively arylated under biocompatible reaction conditions

  肽的化学修饰：半胱氨酸的温和可见光介导的芳基化依赖于曙红Y作为无金属的光催化剂和芳基重氮盐作为芳基化剂的使用。分批和流动方案提供了一系列芳基化的半胱氨酸衍生物和含芳基化的半胱氨酸的二肽。模型肽已在生物相容性反应条件下化学选择性芳基化。
• Stereocontrolled Synthesis of α-Amino-α′-alkoxy Ketones by a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Peptidic Thiol Esters and α-Alkoxyalkylstannanes
  作者：Hao Li、Anyu He、John R. Falck、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol201330j

  日期：2011.7.15

  A stereocontrolled synthesis of α-amino-α′-alkoxy ketones is described. This pH-neutral copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC)-catalyzed cross-coupling of amino acid thiol esters and chiral nonracemic α-alkoxyalkylstannanes gives α-amino-α′-alkoxy ketones in good to excellent yields with complete retention of configuration at the α-amino- and α-alkoxy-substituted stereocenters.

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。