达格列净杂质11 | 333361-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 达格列净杂质11
• 中文别名: 4-溴-1-氯-2-(4-甲氧基-苄基)-苯
• 英文名称: 4-bromo-1-chloro-2-(4-methoxybenzyl)benzene
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzyl)-4-bromo-1-chlorobenzene；4-bromo-1-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 333361-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClO
• 分子量: 311.606
• InChiKey: QBMACPLNLMUFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达格列净杂质11 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE PRESENT INVENTION RELATES TO PROCESS FOR THE PREPARATION OF D-GLUCITOL, 1,5- ANHYDRO-1-C-[4-CHLORO-3-[[4-[[(3S)-TETRAHYDRO-3-FURANYL] OXY]PHENYL] METHYL]PHENYL]-, (1S) AND ITS CRYSTALLINE FORMS THEREOF.
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE D-GLUCITOL, 1,5- ANHYDRO-1-C-[4-CHLORO-3-[[4-[[(3S)-TÉTRAHYDRO-3-FURANYL] OXY]PHÉNYL] MÉTHYL]PHÉNYL]-, (1S) ET SES FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  本发明涉及一种制备D-葡萄糖醇、1,5-脱水-L-C-[4-氯-3-[[4-[(3S)-四氢-3-呋喃基氧基]苯基]甲基]苯基]-（1S）式-1及其晶体形式的方法。

  公开号：

  WO2017130217A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 达格列净杂质11
  参考文献：
  名称：

  氘代C-芳基糖苷作为强效长效肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的设计，合成和生物学评价，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  发现SGLT2抑制剂在易受氧化代谢的位点氘化，具有更长的t max和半衰期（t 1/2），大鼠尿葡萄糖排泄（UGE）的剂量依赖性增加以及对UGE的略微优越的作用。犬同时保留了针对h SGLT2的体外抑制活性。特别地，氘代化合物41具有成为健壮的长效抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm401780b

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050209166A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives of general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined herein and the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通用公式I的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中R1至R6基团以及R7a、R7b、R7c在此定义，并且其互变异构体、立体异构体、混合物及盐。根据本发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• [DE] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUIERTE BENZOL-DERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZOL DERIVATIVES, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS, THE USE THEREOF AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DU BENZOL SUBSTITUES PAR UN GLUCOPYRANOSYLE,, MEDICAMENTS RENFERMANT CES COMPOSES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005092877A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Glucopyranosyl-substituierte Benzol-Derivate der allgemeinen Formel (I), wobei die Reste R1 bis R6 sowie R7a, R7b, R7c gemäss Anspruch 1 definiert sind, einschliesslich deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze. Die erfindungsgemässe Verbindungen sind geeignet zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  通用式(I)的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中残基R1至R6以及R7a、R7b、R7c如权利要求1所定义，包括它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐。这些化合物适用于治疗代谢疾病。
• Processes for preparing of glucopyranosyl-substituted (ethynyl-benzyl)-benzene derivatives and intermediates thereof
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20070073046A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to processes for preparing the compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 and R 3 are defined according to claim 1 and to intermediates of said processes.

  本发明涉及制备一般式I化合物的过程，其中基团R1、R2和R3根据权利要求1定义，并涉及所述过程的中间体。
• [EN] GLUCOPYRANOSE DERIVATIVES USEFUL AS SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020084559A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention is directed to glucopyranose derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT2 activity. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of for example, Type II diabetes mellitus, Syndrome X, and complications and symptoms associated with said disorders.

  本发明涉及式(I)的葡萄糖吡喃糖衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT2活性调节的疾病和症状中的应用。更具体地，本发明的化合物在治疗例如II型糖尿病、X综合征以及与这些疾病相关的并发症和症状方面是有用的。
• D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060009400A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A D-Xylopyranosyl-substituted phenyl compound of general formula I wherein the groups R 1 to R 5 , X, Z and R 7a , R 7b , R 7c are defined as in claim 1, have an inhibiting effect on the sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The present invention also relates to pharmaceutical compositions for the treatment of metabolic disorders.

  一般公式I中的A D-吡喃木糖基取代的苯基化合物 其中，R1至R5、X、Z以及R7a、R7b、R7c的定义如权利要求1所述，对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用。本发明还涉及用于治疗代谢性疾病的药物组合物。