1-(2,6-dichlorophenyl)-3-ethoxymethyleneindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)-3-ethoxymethyleneindolin-2-one
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorophenyl)-3-(ethoxymethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-1-(2,6-dichlorophenyl)-3-(ethoxymethylidene)indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 334.202
• InChiKey: MEFHIPKZNCNRMU-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichlorophenyl)-3-ethoxymethyleneindolin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (Z)-3-Amino-2-[1-(2,6-dichloro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of indolin-2-one dienediamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02465824
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 9.0h， 以57%的产率得到1-(2,6-dichlorophenyl)-3-ethoxymethyleneindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2,6-dichlorophenyl)-3-amino(alkoxy)methyleneindolin-2-one的合成及神经营养特性

  摘要：

  在羟吲哚分子的 3 位存在活性亚甲基单元提供了在该位点缩合各种试剂的能力。之前我们已经证明二甲基甲酰胺二乙缩醛与 1-(2,6-dichlorophenyl)indolin-2-one (Ia) 及其衍生物顺利反应，形成相应的烯胺，后者是合成转氨基产物的初始试剂和缩合吲哚 [1-3] 。在这项工作中，我们使用了一系列内酰胺酯，包括 Omethylvalerolactims (II, n = 1)、O-methylcaptolactims (II, n = 2)、原甲酸酯和 N,N-二甲基乙酰胺 (III)，作为缩合剂。据发现，根据普遍接受的概念 [4]，酰胺缩醛比内酯和原酸酯更具反应性。确实，即使在室温下，与酰胺缩醛的缩合过程也很容易进行，而与内酯 II 的相互作用需要在没有溶剂的情况下沸腾，而与原甲酸酯的反应可能在乙酸酐存在下沸腾。这种反应顺序是完全可以理解的，因为在所考虑的情况下酰胺缩

  DOI：

  10.1007/bf02464206