(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-4-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-pentyne-2-ol；(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1H-triazol-1-yl)-4-pentyn-2-ol；(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-4-yn-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂N₃O
• 分子量: 277.274
• InChiKey: VROXYWTWIYBPOA-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-4-yn-2-ol 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel triazoles containing benzyloxy phenyl isoxazole side chain with potent and broad-spectrum antifungal activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106572
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 (2R,3S)-1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-4-pentyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌三唑的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.062

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel antifungal triazoles
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Jing Zhao、Lei Pang、Ran Li、Zhan Cai、Zichao Ding、Ting Wang、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.062

  日期：2017.5

  Twenty-nine novel triazole analogues of ravuconazole and isavuconazole were designed and synthesized. Most of the compounds exhibited potent in vitro antifungal activities against 8 fungal isolates. Especially, compounds a10, a13, and a14 exhibited superior or comparable antifungal activity to ravuconazole against all the tested fungi. Structure-activity relationship study indicated that replacing

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。
• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106336383B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用，所述的三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示。本发明还提供了所述化合物的盐类、药物组合物、制备方法和用途。本发明的化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• Intermediate halophenyl derivatives and their use in a process for preparing azole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040176432A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Novel halophenyl derivatives of the general formula (I), wherein R 1 is halogen, a leaving group or 1H-1,2,4-tria-zol-1-yl and R 2 is ethynyl or carboxy, X 1 is halogen and X 2 and X 3 are each independently hydrogen or halogen, and their manufacture are described. They are intermediates for manufacturing azole derivatives of the general formula (V) which are valuable medicaments useful for treating systemic mycoses. 1

  本发明涉及一种一般式(I)的新型卤代苯衍生物，其中R1是卤素、离去基或1H-1,2,4-三唑-1-基，R2是乙炔基或羧基，X1是卤素，X2和X3各自独立地是氢或卤素。本发明还涉及制造这些化合物的方法。它们是制造一般式(V)的唑类衍生物的中间体，这些衍生物是有价值的药物，可用于治疗系统真菌病。
• 一种氮唑醇类化合物、制备方法以及一种抗真菌药物
  申请人：上海市第十人民医院

  公开号：CN118084887A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明提供了一种氮唑醇类化合物，具有这样的特征，结构式如式I所示：#imgabs0#其中，式I中，X代表CH或N，R1、R2和R3分别独立地选自H或F，R5、R6、R7、R8、R9分别独立地选自H、卤素、氰基、硝基、甲磺酰基、C1‑C4的烷基、被卤素取代的C1‑C4的烷基、C1‑C4的烷氧基、被卤素取代的C1‑C4的烷氧基中的任意一种，R4为H或甲基。C1‑C4的烷基为甲基或乙基，被卤素取代的C1‑C4的烷基为三氟甲基，C1‑C4的烷氧基为甲氧基，被卤素取代的C1‑C4的烷氧基为三氟甲氧基、偕二氟甲氧基以及三氟乙氧基中的任意一种，氮唑醇类化合物中的氢原子可被至少一个氘原子取代。该类化合物对人体致病真菌白念珠菌、新生隐球菌、烟曲霉菌具有显著的广谱体外抗真菌活性，均强于传统的抗真菌药物氟康唑。
• INTERMEDIATE HALOPHENYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN A PROCESS FOR PREPARING AZOLE DERIVATIVES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1399402B1

  公开（公告）日：2010-09-29