Bisphenol A sulfate | 267244-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bisphenol A sulfate
• 英文别名: bisphenol A；BPA sulfate；Bisphenol A monosulfate；[4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] hydrogen sulfate
• CAS: 267244-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: DOJJVTGTRZSDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bisphenol A sulfate 在 sulfotransferase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 双酚A
  参考文献：
  名称：

  Conjugation and Deconjugation Reactions within the Fetoplacental Compartment in a Sheep Model: A Key Factor Determining Bisphenol A Fetal Exposure

  摘要：

  双酚 A（BPA）是一种针对发育过程的内分泌干扰物，人类广泛接触双酚 A，这突出表明有必要更好地了解胎儿接触双酚 A 的机制。动物研究表明，在妊娠晚期，双酚 A 会被胎盘有效结合，主要转化为双酚 A-葡萄糖醛酸内酯（BPA-G），并滞留在胎盘中。反过来，胎儿接触 BPA-G 又可能导致其在胎儿敏感组织水平上解聚成母体双酚 A 后，在原位接触到生物活性双酚 A。我们的研究目的是：1）描述绵羊胎儿肝脏在不同发育阶段的双酚A葡糖醛酸和磺酸结合能力；2）比较人和绵羊肝脏的结合活性；3）评估胎盘和胎儿性腺中双酚A结合和脱结合过程的程度。在妊娠早期，尽管有功能性的磺化结合活性，但绵羊胎儿肝脏对双酚 A 的结合能力很低，这表明这一发育阶段是接触双酚 A 的关键窗口期。相反，晚期绵羊胎儿表现出高效的解毒系统，可将双酚 A 代谢为双酚 A-G。成年绵羊和人类的肝脏葡萄糖醛酸化活性在数量上相似。在胎盘中，双酚 A 结合和双酚 A-G 解结合活性相对平衡，而在性腺中，双酚 A-G 水解活性系统性地高于双酚 A 结合活性。双酚 A-G 可能重新活化为双酚 A，这可能会增加胎儿敏感组织在原位暴露于生物活性双酚 A 的机会。

  DOI：

  10.1124/dmd.114.061291
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bisphenol A sulfate
  参考文献：
  名称：

  Conjugation and Deconjugation Reactions within the Fetoplacental Compartment in a Sheep Model: A Key Factor Determining Bisphenol A Fetal Exposure

  摘要：

  双酚 A（BPA）是一种针对发育过程的内分泌干扰物，人类广泛接触双酚 A，这突出表明有必要更好地了解胎儿接触双酚 A 的机制。动物研究表明，在妊娠晚期，双酚 A 会被胎盘有效结合，主要转化为双酚 A-葡萄糖醛酸内酯（BPA-G），并滞留在胎盘中。反过来，胎儿接触 BPA-G 又可能导致其在胎儿敏感组织水平上解聚成母体双酚 A 后，在原位接触到生物活性双酚 A。我们的研究目的是：1）描述绵羊胎儿肝脏在不同发育阶段的双酚A葡糖醛酸和磺酸结合能力；2）比较人和绵羊肝脏的结合活性；3）评估胎盘和胎儿性腺中双酚A结合和脱结合过程的程度。在妊娠早期，尽管有功能性的磺化结合活性，但绵羊胎儿肝脏对双酚 A 的结合能力很低，这表明这一发育阶段是接触双酚 A 的关键窗口期。相反，晚期绵羊胎儿表现出高效的解毒系统，可将双酚 A 代谢为双酚 A-G。成年绵羊和人类的肝脏葡萄糖醛酸化活性在数量上相似。在胎盘中，双酚 A 结合和双酚 A-G 解结合活性相对平衡，而在性腺中，双酚 A-G 水解活性系统性地高于双酚 A 结合活性。双酚 A-G 可能重新活化为双酚 A，这可能会增加胎儿敏感组织在原位暴露于生物活性双酚 A 的机会。

  DOI：

  10.1124/dmd.114.061291

文献信息

• Last piece in the puzzle of bisphenols BPA, BPS and BPF metabolism: Kinetics of the in vitro sulfation reaction
  作者：Martina Durcik、Darja Gramec Skledar、Tihomir Tomašič、Jurij Trontelj、Lucija Peterlin Mašič

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2022.135133

  日期：2022.9

  stability of these bisphenol sulfates. BPS and BPF sulfates were prepared by chemical synthesis. Sulfation kinetics of the selected bisphenols were tested in pooled human liver cytosol, as a source for soluble phase II enzymes, including liver sulfotransferases, with quantification by LC-MS/MS. A validated transactivation assay using the hERα-Hela 9903 cell line was used to determine estrogenic agonist

  双酚是环境中普遍存在的内分泌干扰化学物质，因此会暴露于人类。在人类中，双酚被代谢为葡萄糖醛酸苷和硫酸盐偶联物。最近的研究表明，硫酸化代表了最脆弱的人类（例如成长中的胎儿）的重要双酚代谢途径。我们的目的是评估生物样品中常用双酚的硫酸盐化动力学：双酚 A （BPA） 、双酚 S （BPS） 和双酚 F （BPF）。此外，我们评估了这些双酚硫酸盐的雌激素激动剂效力和长期稳定性。通过化学合成制备 BPS 和 BPF 硫酸盐。在混合人肝胞质溶胶中测试所选双酚的硫酸化动力学，作为可溶性 II 期酶（包括肝磺基转移酶）的来源，并通过 LC-MS/MS 定量。使用 hERα-Hela 9903 细胞系进行经过验证的反式激活测定法，以确定雌激素激动剂效力。此外，还检查了 BPA 、 BPS 和 BPF 硫酸盐在各种条件下和储存过程中的稳定性。BPA 和 BPS 的体外硫酸化遵循 Michaelis-Menten