(2S)-2-{[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]methyl}pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]methyl}pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-[4-(4-chloro-phenoxy)-phenoxymethyl]-pyrrolidine；(2S)-2-[[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: OUVSEVIBPWQASX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]methyl}pyrrolidine 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 4-((S)-2-((4-(4-氯苯氧基)苯氧基)甲基)吡咯烷-1-基)丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 4- { (S) -2- (4-(4-CHLOROPHENOXY) PHENOXYMETHYL) PYRROLIDIN-1-YL) } BUTYRIC ACID AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 4-{(S)-2-(4-(4-CHLOROPHÉNOXY)PHÉNOXYMÉTHYL)PYRROLIDIN-1-YL}BUTYRIQUE ET DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备4-{(S)-2-[4-(4-氯苯氧基)苯氧甲基]吡咯烷-1-基}丁酸及其盐的方法。

  公开号：

  WO2011011598A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-2-{[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]methyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 4- { (S) -2- (4-(4-CHLOROPHENOXY) PHENOXYMETHYL) PYRROLIDIN-1-YL) } BUTYRIC ACID AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 4-{(S)-2-(4-(4-CHLOROPHÉNOXY)PHÉNOXYMÉTHYL)PYRROLIDIN-1-YL}BUTYRIQUE ET DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备4-{(S)-2-[4-(4-氯苯氧基)苯氧甲基]吡咯烷-1-基}丁酸及其盐的方法。

  公开号：

  WO2011011598A1

文献信息

• BIARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLE INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20070066820A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl substituted heterocycle inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase) useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ψ: An example is

  这项发明涉及一种化学类别的双芳基取代杂环抑制剂，用于治疗、预防和预防炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般公式Ψ：一个例子是
• Biaryl substituted heterocycle inhibitors of LTA4H for treating inflammation
  申请人：deCODE genectics ehf.

  公开号：US07402684B2

  公开（公告）日：2008-07-22

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl substituted heterocycle inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase) useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ψ: An example is

  本发明涉及一种化学种类的双芳基取代杂环抑制剂LTA4H（白三烯A4水解酶），可用于治疗、预防和预防炎症性疾病和疾病。该化合物具有一般式Ψ：一个例子是
• Development of a Scalable Synthetic Process for DG-051B, A First-in-Class Inhibitior of LTA4H
  作者：Livia A. Enache、Isaac Kennedy、David W. Sullins、Wei Chen、Dragan Ristic、Glenn L. Stahl、Sergey Dzekhtser、Robert A. Erickson、Changren Yan、Frank W. Muellner、Michael D. Krohn、Jennifer Winger、Vincent Sandanayaka、Jasbir Singh、David E. Zembower、Alex S. Kiselyov

  DOI：10.1021/op900231j

  日期：2009.11.20

  DG-051B is a first-in-class small molecule inhibitor of leukotriene A4 hydrolase (LTA4H), currently in Phase H clinical development for the prevention of heart attack. Process optimization led from a linear seven-step synthetic procedure to a convergent four-step manufacturing sequence that has been used to manufacture at 100-kg scale. The entire process can be telescoped due to high conversion reactions, low impurity levels, efficient separations, and a very effective final purification. Two key aspects of the process are: (a) bypassing the isolation of a reactive electrophile by using its aqueous-washed reaction mixture directly into a coupling reaction with a phenoxide nucleophile and (b) modulating the properties of the final product solutions for optimal extraction, purification, and crystallization.
• US7402684B2
  申请人：——

  公开号：US7402684B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• US8598359B2
  申请人：——

  公开号：US8598359B2

  公开（公告）日：2013-12-03