1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-D-talofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-D-talofuranose
• 英文别名: α-penta-O-acetyl-D-talofuranose；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: JRZQXPYZEBBLPJ-YXMSTPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-D-talofuranose 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.08h， 以11%的产率得到penta-O-acetyl-β-D-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  乙醛呋喃糖五乙酸酯的制备及性能

  摘要：

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.009
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-(1-methylethylidene)-D-talofuranose triacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-D-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1071/ch02041

文献信息

• A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives
  作者：M. G. Banwell、A. J. Edwards、J. N. Lambert、X. H. Ma、K. G. Watson

  DOI：10.1071/ch02041

  日期：——

  The synthesis of the D-talose derivatives (10)-(14) from the readily available and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol (2) is described. The structures of compounds (7) and (13) have been established by single-crystal X-ray analyses.

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。
• Preparation and properties of the aldohexofuranose pentaacetates
  作者：John D. Stevens

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.009

  日期：2012.1

  The preparation of one isomer of each of the 16 enantiomeric pairs of the aldohexofuranose pentaacetates is described together with (1)H and (13)C NMR data. Eight of the isomers have been obtained crystalline. Equilibrium values for the anomeric pairs have been determined.

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。