6-(naphthalen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(naphthalen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-Naphthalen-2-ylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole；6-naphthalen-2-ylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• 分子量: 251.312
• InChiKey: PYDZHQBTODEALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 6-(naphthalen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到3-(4-bromophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基硫代）咪唑和咪唑并[2,1-方法b ]咪唑并从[2,1-噻唑b ] [1,3,4]通过开环和噻二唑-reconstruction †

  摘要：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的高效一锅合成已得到开发，并通过咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的开环和闭环重构而进行在非常温和的反应条件下，在叔丁醇钾（t -BuOK）存在下，用苯乙炔与苯乙炔 在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上使用DFT方法以计算方式计算了一种建议的机制。咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑也成功地转化为一系列的2-（芳硫基）-1 H-咪唑，使用的是芳基卤化物和乙酰丙酮铜（II）（Cu（ acac）2）在微波辐射条件下作为催化剂。这些反应的关键特征是使用现成的试剂，操作简单，方便地使用新的杂环合成子以及具有功能基团相容性的多种底物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00102e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到6-(naphthalen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基硫代）咪唑和咪唑并[2,1-方法b ]咪唑并从[2,1-噻唑b ] [1,3,4]通过开环和噻二唑-reconstruction †

  摘要：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的高效一锅合成已得到开发，并通过咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的开环和闭环重构而进行在非常温和的反应条件下，在叔丁醇钾（t -BuOK）存在下，用苯乙炔与苯乙炔 在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上使用DFT方法以计算方式计算了一种建议的机制。咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑也成功地转化为一系列的2-（芳硫基）-1 H-咪唑，使用的是芳基卤化物和乙酰丙酮铜（II）（Cu（ acac）2）在微波辐射条件下作为催化剂。这些反应的关键特征是使用现成的试剂，操作简单，方便地使用新的杂环合成子以及具有功能基团相容性的多种底物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00102e

文献信息

• Approach for 2-(arylthio)imidazoles and imidazo[2,1-b]thiazoles from imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles by ring-opening and -reconstruction
  作者：Benyi Shi、Zhouhe Zhu、Yi-Shuo Zhu、Dagang Zhou、Jinyuan Wang、Panpan Zhou、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c6ob00102e

  日期：——

  synthesis of imidazo[2,1-b]thiazole derivatives has been developed and proceeds via a ring-opening and ring-closing reconstruction of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles with phenylacetylene in the presence of potassium tert-butoxide (t-BuOK) under very mild reaction conditions. A proposed mechanism is calculated computationally using a DFT method at the B3LYP/6-31+G(d,p) level. The imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles

  咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的高效一锅合成已得到开发，并通过咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑的开环和闭环重构而进行在非常温和的反应条件下，在叔丁醇钾（t -BuOK）存在下，用苯乙炔与苯乙炔 在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上使用DFT方法以计算方式计算了一种建议的机制。咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑也成功地转化为一系列的2-（芳硫基）-1 H-咪唑，使用的是芳基卤化物和乙酰丙酮铜（II）（Cu（ acac）2）在微波辐射条件下作为催化剂。这些反应的关键特征是使用现成的试剂，操作简单，方便地使用新的杂环合成子以及具有功能基团相容性的多种底物。