4-chloro-6-(4-chlorophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-chlorophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-6-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃S
• 分子量: 296.18
• InChiKey: GRCQWUWXAUGQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(4-chlorophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxy-5H-pyrimido[4,5-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of a Thiouracil Derivative as a Synthetic Entry to Novel Condensed Pyrimidines of Biological Interest

  摘要：

  Chlorination of anS-methyl-5-cyano-6-arylthiouracil derivative afforded a chloropyrimidine which underwent aminolysis followed by cyclization to give pyrimidothiazolpyrimidine and imidazopyrimidines. The same thiouracil derivative was also used to prepare oxadiazolopyrimidines, triazolopyrimidines, and pyrimidotriazepines via a diaminopyrimidine and its cyclization with a variety of reagents. Some of the newly synthesized compounds showed a high antibacterial activity against Gram (+ve) and Gram (-ve) bacteria.

  DOI：

  10.1134/s1070428020050218
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-(4-chlorophenyl)-2-thiouracil 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-6-(4-chlorophenyl)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为双重 PI3K/mTOR 抑制剂的新型吗啉代嘧啶-5-甲腈衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了新型吗啉代嘧啶-5-甲腈作为 PI3K/mTOR 双重抑制剂和凋亡诱导剂。新的关键中间体 2-肼基-6-吗啉代嘧啶-5-甲腈 ( 5 ) 在 2 位（带或不带间隔基）整合杂环，产生化合物6-10、11a -c和12a-h 。美国国家癌症研究所测试了所有化合物的抗增殖活性。席夫碱、 12a-h类似物是最活跃的碱。最有前途的化合物12b和12d对白血病 SR 细胞系（最敏感的细胞系）表现出优异的抗肿瘤活性，IC 50分别为 0.10 ± 0.01 和 0.09 ± 0.01 μM，并对 PI3Kα/PI3Kβ/PI3Kδ 具有显着影响与 LY294002 相比， 12b的 IC 50值分别为 0.17 ± 0.01、0.13 ± 0.01 和 0.76 ± 0.04 μM， 12d的 IC 50 值分别为 1.27 ± 0.07、3.20 ± 0.16 和 1.98 ±

  DOI：

  10.1039/d3md00693j

文献信息

• Heterocyclization of thiouracil derivative: synthesis of thiazolopyrimidines, tetrazolopyrimidines and triazolopyrimidines of potential biological activity
  作者：Essam Abdelghani、Said Aly Said、M. G. Assy、Atef M. Abdel Hamid

  DOI：10.1007/s13738-015-0656-2

  日期：2015.10

  The reaction of thioxopyrimidine derivative 1a with chloroacetic acid and p-chlorobenzaldehyde gave compound 2. Alkylation of 1b using chloroacetonitrile gave N-alkylated derivative 6 which was reacted with hydrazine hydrate to give 7. Compound 7 was cyclized with formic and nitrous acid to give 8 and 9, respectively. The reaction of 1b with phosphorous oxychloride gave chloropyrimidine derivative

  硫代嘧啶衍生物1a与氯乙酸和对氯苯甲醛的反应生成化合物2。用氯乙腈将1b烷基化，得到N-烷基化衍生物6，该衍生物与水合肼反应得到7。用甲酸和亚硝酸使化合物7环化，分别得到8和9。的反应1B与磷酰氯，得到氯衍生物10，其进行反应和环化用不同的试剂，得到化合物11 - 23。研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。
• Synthesis, Antitumor and Antimicrobial Testing of Some New Thiopyrimidine Analogues
  作者：Azza Taher Taher、Amira Atef Helwa

  DOI：10.1248/cpb.c12-00557

  日期：——

  and 4f showed high inhibitory activity against leukemia, whereas, compounds 3b and 4d, g displayed moderate activity. On the other hand, all compounds were screened for their in-vitro antibacterial and antifungal activities. Compounds 3d and 4b exhibited significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus. Compound 4e showed two folds inhibitory activity against Entrobacter aerogener compared

  一些新的4-氯-嘧啶-5-甲腈（3b-d），4-取代的氨基-嘧啶-5-甲腈（4a-g），三氧代和二氧代噻唑并[3,2-a]嘧啶的合成已经描述了-6-腈（5a-c和6a-h）。评价获得的化合物的体外抗肿瘤活性。在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系检测中使用了单剂量（10 µM）的测试化合物。化合物3c和4f显示出对白血病的高抑制活性，而化合物3b和4d，g显示出中等活性。另一方面，筛选所有化合物的体外抗菌和抗真菌活性。化合物3d和4b对金黄色葡萄球菌显示出显着的抗菌活性。
• Suitably functionalised pyrimidines as potential antimycotic agents
  作者：Nidhi Agarwal、Sandeep K. Raghuwanshi、D.N. Upadhyay、P.K. Shukla、Vishnu J. Ram

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00091-3

  日期：2000.4

  Various suitably functionalised pyrimidine derivatives have been synthesized to explore their potential as antimycotic agents. Some of the synthesized compounds 4c, 4d, 8a-e have shown highly significant in vitro antifungal activity against five human pathogenic fungi. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ram, Vishnu Ji, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 6, p. 893 - 905
  作者：Ram, Vishnu Ji

  DOI：——

  日期：——
• RAM, VISHNU JI., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 893-905
  作者：RAM, VISHNU JI.

  DOI：——

  日期：——