(E)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5E)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃S₂
• 分子量: 411.505
• InChiKey: IYGSLTWOKLCKKX-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 4-甲氧基苯甲醛 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以26%的产率得到(E)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的熔融二元和1,3,4-噻二唑类化合物作为潜在的抗肿瘤和抗氧化剂

  摘要：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑（的Annulations 1）与α，β不饱和羰基化合物2，5，和9，得到噻二唑并[3,2-一个]嘧啶3，苯甲酰胺7，和双-吡唑衍生物11。苯甲酰胺7与POCl 3的环化反应生成二元咪唑衍生物8。此外，将1用2-溴-1-（2 H-铬n-3-基）乙酮烷基化（9），然后环化，得到咪唑[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑衍生物15。1与杂环和/或芳族醛和巯基乙酸的多组分反应提供了相应的噻唑烷酮17和19。最终，用Isatin和thiosemicarbazide进行的一锅法合成1合成了螺三唑20。评价新合成的化合物作为抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1569

文献信息

• Synthesis of Some New Fused and Binary 1,3,4-Thiadiazoles as Potential Antitumor and Antioxidant Agents
  作者：Wafaa S. Hamama、Moustafa A. Gouda、Marwa H. Badr、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.1569

  日期：2013.7

  Annulations of 2‐amino‐1,3,4‐thiadiazole (1) with α,β‐unsaturated carbonyl compounds 2, 5, and 9 afforded thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidin 3, benzamide 7, and bis‐pyrazole derivative 11. Cyclization of benzamide 7 with POCl3 gave binary imidazole derivative 8. Moreover, alkylation of 1 with 2‐bromo‐1‐(2H‐chromen‐3‐yl) ethanone (9) followed by cyclization gave imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole derivative

  2-氨基-1,3,4-噻二唑（的Annulations 1）与α，β不饱和羰基化合物2，5，和9，得到噻二唑并[3,2-一个]嘧啶3，苯甲酰胺7，和双-吡唑衍生物11。苯甲酰胺7与POCl 3的环化反应生成二元咪唑衍生物8。此外，将1用2-溴-1-（2 H-铬n-3-基）乙酮烷基化（9），然后环化，得到咪唑[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑衍生物15。1与杂环和/或芳族醛和巯基乙酸的多组分反应提供了相应的噻唑烷酮17和19。最终，用Isatin和thiosemicarbazide进行的一锅法合成1合成了螺三唑20。评价新合成的化合物作为抗肿瘤剂。