ethyl 2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O₂
• 分子量: 297.072
• InChiKey: JNUHNIMYSOUQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 1-(2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊烯的钯催化不对称分子内还原性Heck不对称：手性双环[3.2.1]辛烷的获取

  摘要：

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201900059
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到ethyl 2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  区域和化学选择性C ？弱配位的H氯化/缺电子芳烃的溴化和相对方向基团能力的研究

  摘要：

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201300176

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN COMPOUNDS AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020261114A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to Nav1.8 Inhibitor 2,3-dihydroquinazolin compounds of Formula (X); wherein Y', X', B', R1', R2', R3', R5', R6', R7', and z1 are as defined herein; or pharmaceutically acceptable salts or tautomer forms thereof, corresponding pharmaceutical compositions or formulations, methods or processes of compound preparation, methods, compounds for use in, uses for and/or combination therapies for treating pain and/or pain-related or associated disease(s), disorder(s) or condition(s), respectively.

  本发明涉及Nav1.8抑制剂2,3-二氢喹唑啉化合物，其化学公式为(X)；其中Y'、X'、B'、R1'、R2'、R3'、R5'、R6'、R7'和z1如本文所述定义；或其药用可接受的盐或互变异构体形式，相应的药物组合物或制剂，化合物制备的方法或过程，方法，化合物用于，用于治疗疼痛和/或与疼痛相关的或相关的疾病、失调或状况的使用和/或联合治疗方法。
• Fungicidal phenylbenzamides
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05514719A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  The invention provides agriculturally useful fungicidal phenylbenzamides of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, are each a hydrogen or halogen atom or an optionally halogenated alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms; and R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, are each an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, or R.sub.3 and R.sub.4, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a morpholino radical.

  该发明提供了化学式为##STR1##的农业有用的杀真菌苯基苯甲酰胺，其中R.sub.1和R.sub.2，它们相同或不同，每个都是氢或卤素原子或具有1至6个碳原子的可选卤代烷基基团；而R.sub.3和R.sub.4，它们相同或不同，每个都是具有1至4个碳原子的烷基基团，或者R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮原子一起形成吗啡基团。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING NAV1.8 VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS AND TREATING NAV1.8 MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILES POUR INHIBER LES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION NAV1.8 ET TRAITER LES MALADIES MÉDIÉES PAR NAV1.8
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2022129283A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Compounds of formula (I) are described, wherein each of the variable groups is as defined in the specification. Also described are pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I), and uses of the compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting Nav1.8 voltage-gated sodium channels and treating Nav1.8 mediated diseases, disorders, and conditions, such as pain and pain-associated diseases, disorders, and conditions and cardiovascular diseases, disorders, and conditions.(I)

  描述了式(I)的化合物，其中每个可变基团的定义如规范中所述。还描述了含有式(I)化合物的制药组合物，以及用于抑制Nav1.8电压门控钠通道和治疗Nav1.8介导的疾病、紊乱和病症，如疼痛和与疼痛相关的疾病、紊乱和病症以及心血管疾病、紊乱和病症的化合物和制药组合物的用途。(I)
• Palladium-Catalyzed 1,1-Alkynyloxygenation of 2-Vinylbenzoates with Alkynyl Bromides
  作者：Yusuke Ano、Sakura Takahashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01008

  日期：2023.5.12

  The palladium-catalyzed reaction of alkyl 2-vinylbenzoates with silyl-protected alkynyl bromides leads to the selective production of 3-alkynylated isochroman-1-ones. The use of an alkyl ester group as an effective oxygen nucleophile is crucial for the efficient 1,1-alkynyloxygenation of alkenes.

  2-乙烯基苯甲酸烷基酯与甲硅烷基保护的炔基溴的钯催化反应导致选择性产生 3-炔基化异色满-1-酮。使用烷基酯基团作为有效的氧亲核试剂对于烯烃的有效 1,1-炔基氧化至关重要。
• Direct synthesis of phenanthrenyl triflates from 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones and triflic anhydride
  作者：Yueqiang Liu、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob02005c

  日期：——

  A strategy for direct synthesis of phenanthrenyl triflates from 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones and triflic anhydride is described. The reaction of 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones with triflic anhydride proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridine under mild conditions to produce phenanthrenyl triflates in high to excellent yields. The phenanthrenyl triflate products were

  描述了从 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮和三氟甲磺酸酐直接合成菲基三氟甲磺酸酯的策略。 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮与三氟甲磺酸酐的反应在2,6-二叔丁基吡啶存在下在温和条件下顺利进行，以高至优异的产率生成菲基三氟甲磺酸酯。菲基三氟甲磺酸酯产品被证明可用作各种偶联反应中的偶联配偶体。所提出的机制涉及原位形成的乙烯基阳离子中间体的分子内弗里德尔-克来福特反应。