ethyl (9Z,12E)-12-nitrooctadeca-9,12-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (9Z,12E)-12-nitrooctadeca-9,12-dienoate
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄
• 分子量: 353.502
• InChiKey: VOOFWXVFMMZOAG-KSEUKQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚油酸乙酯 在 air 、 氧化亚氮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (9Z,12E)-12-nitrooctadeca-9,12-dienoate 、 ethyl (9Z,12E)-13-nitrooctadeca-9,12-dienoate 、
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮对亚油酸乙酯的氧依赖性硝化作用

  摘要：

  在空气平衡的环己烷中，将亚油酸或其乙酯暴露于NO中会导致产物的形态极为复杂，其中一部分（30-40％w / w）由硝基硝基烯烃和亚硝酸盐衍生物的不可分离的混合物组成，包括1–3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01182-3

文献信息

• Acid-Promoted Reactions of Ethyl Linoleate with Nitrite Ions:  Formation and Structural Characterization of Isomeric Nitroalkene, Nitrohydroxy, and Novel 3-Nitro-1,5-hexadiene and 1,5-Dinitro-1,3-pentadiene Products
  作者：Alessandra Napolitano、Emanuela Camera、Mauro Picardo、Marco d'Ischia

  DOI：10.1021/jo000090q

  日期：2000.8.1

  The reaction of ethyl linoleate (1) with NO2- in different air-equilibrated acidic media resulted in the formation of complex patterns of products, some of which could be isolated by repeated TLC fractionation and were formulated as the nitroalkenes 2-5, the novel (1E, 5Z)-3-nitro-1,5-hexadienes 6/7, the novel (E,E)-1,5-dinitro-1,3-pentadiene derivatives 8 and 9, and the nitro alcohols 10/11 and 12/13 by extensive GC-MS and 2D NMR analysis, as aided by 1D Hartmann-Hahn proton mapping experiments. Similar reaction of methyl oleate gave mainly nitroalkene (14/15) and allylic nitro derivatives (16/17). Formation of 2-13 may be envisaged in terms of HNO2-mediated nitration pathways in which regioisomeric beta-nitroalkyl radical intermediates derived from attack of NO2 to the 1,4-pentadiene moiety of 1 evolve through competitive H-atom abstraction and free radical combination routes.
• Oxygen-dependent nitration of ethyl linoleate with nitric oxide
  作者：Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01182-3

  日期：1996.8

  Exposure of linoleic acid or its ethyl ester to NO in air-equilibrated cyclohexane led to an exceedingly complex pattern of products, a fraction of which (30–40% w/w) consisted of an unseparable mixture of isomeric nitroolefin and nitronitrate derivatives, including 1–3.

  在空气平衡的环己烷中，将亚油酸或其乙酯暴露于NO中会导致产物的形态极为复杂，其中一部分（30-40％w / w）由硝基硝基烯烃和亚硝酸盐衍生物的不可分离的混合物组成，包括1–3。