cyclopropylmethyl 8-fluoro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: cyclopropylmethyl 8-fluoro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• 英文别名: cyclopropylmethyl 8-fluoro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 329.331
• InChiKey: PDIBSMHKCLGIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 、 氟马西尼 在 Tetraethyl orthotitanate 水 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 氟化钾，无水 为溶剂， 反应 16.5h， 以there is obtained cyclopropylmethyl 8-fluoro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate of melting point 156-157°的产率得到cyclopropylmethyl 8-fluoro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazobenzodiazepines

  摘要：

  本文描述了一种新型药物活性物质，其对中枢苯二氮平受体具有显著的亲和力，且毒性较低。这些活性物质是公式I中的咪唑苯二氮平，其中A为较低的烷基，n为零或1，R1为较低的炔基、较低的烯基、芳基、(C3-8)-环烷基（可选地被较低的烷基取代）或(C5-8)-环烯基（可选地被较低的烷基取代）、或含有氧或硫原子作为环成员的5-或6-成员饱和或不饱和杂环，且可选地被较低的烷基取代，R4和R5分别为氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，而R2为氢且R3为较低的烷基或R2和R3一起为二甲亚烷、三甲亚烷或丙烯亚烷，公式I中R2和R3一起为二甲亚烷、三甲亚烷或丙烯亚烷的化合物相对于被标记为γ的碳原子具有(S)或(R,S)构型，它们的药学上可接受的酸盐加合物可以作为药物制剂使用，特别是在控制惊厥和焦虑状态和/或部分或完全拮抗一些或所有1,4-苯二氮平具有镇静作用或其他物质通过中枢苯二氮平受体显示的活性方面。

  公开号：

  US04489003A1

文献信息

• Tri- und tetracyclische Imidazo(1,5-a)(1,4)Benzodiazepin-1-carbonsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0100906A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  Es werden neue pharmazeutische Wirkstoffe beschrieben, welche eine ausgeprägte Affinität zu den zentralen Benzodiazepin-Rezeptoren besitzen und nur eine geringe Toxizität aufweisen. Diese Wirkstoffe, nämlich Imidazobenzodiazepine der allgemeinen Formel worin A niederes Alkylen, n die Zahl 0 oder 1, R1 niederes Alkinyl, niederes Alkenyl, Aryl, jeweils gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituiertes (C3-8)-Cycloalkyl oder (C5-8)-Cycloalkenyl oder einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der als Ringglied ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino oder niederes Alkyl und entweder R2 Wasserstoff und R3 niederes Alkyl oder R2 und R3 zusammen Dimethylen, Trimethylen oder Propenylen bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel 1, worin RZ und R3 zusammen Dimethylen, Trimethylen oder Propenylen bedeuten, bezüglich des mit y bezeichneten Kohlenstoffatoms die (S)- oder (R,S)-Konfiguration aufweisen, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze können in Form von pharmazeutischen Präparaten als Heilmittel verwendet werden, und zwar insbesondere bei der Bekämpfung von Konvulsionen und Angstzuständen und/ oder bei der partiellen oder vollständigen Antagonisierung einiger oder aller Wirkungen, welche tranquilisierend wirksame 1,4-Benzodiazepine oder andere Substanzen über die zentralen Benzodiazepin-Rezeptoren entfalten.

  本文介绍了对苯并二氮杂卓中枢受体具有明显亲和力，且毒性较低的新型药剂。 这些药剂，即通式如下的咪唑苯并二氮杂卓 其中 A 为低级亚烷基，n 为数字 0 或 1，R1 为低级炔基、低级烯基、芳基，在每种情况下均为任选的低级烷基取代的（C3-8）-环烷基或（C5-8）-环烯基或任选的低级烷基取代的 5 或 6 元饱和或不饱和杂环、其中 R4 和 R5 分别为氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或低级烷基，且 R2 为氢，R3 为低级烷基，或 R2 和 R3 合在一起为二亚甲基、三亚甲基或亚丙烯、其中 RZ 和 R3 共同表示二亚甲基、三亚甲基或亚丙烯，相对于 y 指定的碳原子具有 (S) 或 (R,S) 构型，它们的药学上可接受的酸加成盐可以药物制剂的形式用作治疗剂、特别是用于对抗抽搐和焦虑状态，和/或部分或全部拮抗镇静剂 1,4-苯并二氮杂卓或其他物质通过中枢苯并二氮杂卓受体产生的部分或全部作用。
• US4489003A
  申请人：——

  公开号：US4489003A

  公开（公告）日：1984-12-18