(E)-asarone-1',2'-epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-asarone-1',2'-epoxide
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)oxirane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NPWQZYRDLOGPMX-JVXZTZIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-asarone-1',2'-epoxide 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,4,5-Trimethoxyphenylacetone
  参考文献：
  名称：

  致癌性β-Asarone的肝代谢

  摘要：

  β-Asarone（1）属于天然存在的丙烯丙烯类，如丁子香酚或茴香脑。化合物1存在于几种植物中，例如A蒲或欧洲细辛。含化合物1的植物材料及其精油用于调味食品和含酒精的饮料，并用作传统植物药中许多药物的成分。尽管有人声称1具有几种积极的药理作用，但已发现它在啮齿动物（肝脏和小肠）中具有遗传毒性和致癌性。致癌烯丙基的作用机理苯丙烯包括通过细胞色素P450酶和磺基转移酶的代谢活化。体内实验表明，与其他丙烯基化合物（如茴香脑）一样，该途径在丙烯基化合物1的致癌性中不发挥主要作用。由于尚未研究1的代谢途径，并且尚不清楚其致癌作用方式，因此我们使用1研究了大鼠，牛，猪和人的肝微粒体中1的代谢。1 H NMR，HPLC-DAD和LC-ESI-MS / MS技术。我们合成了大多数鉴定出的代谢物，这些代谢物用作定量和最终验证代谢物的参考化合物。1的侧链的微粒体环氧化大概会产生（Z）-asarone-1'，2

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.5b00223
• 作为产物：
  描述：

  细辛脑 在 m-perbenzoic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以12 mg的产率得到(E)-asarone-1',2'-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Allelochemical activity of phenylpropanes from Acorus gramineus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97975-5