2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride；2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• 化学式: C₈H₄ClF₃O₂
• 分子量: 224.567
• InChiKey: XLSQCTPLBQBPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(allyloxy)-N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氟化萘酚的无过渡金属合成

  摘要：

  在此，我们描述了一种无过渡金属的方案，用于将简单的2-烯丙基3-（三氟甲基）苯酚转化为取代的5-氟萘-1-醇。该反应的关键事件包括的两个C选择性激活 F键和形成中的中间己三烯系统，其经历一个6πelectrocyclization，接着rearomatization。这一概念使各种市售的3-（三氟甲基）苯酚能够快速转化（三步）成新型的含氟萘酚，而这是以前的方法难以制备的。报告的序列还扩展为将3-（三氟甲基）苯酚一锅转化为5-氟萘-1-醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201402098
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基水杨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4-trifluoromethylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062

文献信息

• FATTY ACID ACETYLATED SALICYLATES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20100041748A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention relates to Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative; and methods for treating or preventing an inflammatory disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative.

  本发明涉及脂肪酸乙酰水杨酸衍生物；包含有效量的脂肪酸乙酰水杨酸衍生物的组合物；以及用于治疗或预防炎症性疾病的方法，包括给药有效量的脂肪酸乙酰水杨酸衍生物。
• Scaffold Diversity Inspired by the Natural Product Evodiamine: Discovery of Highly Potent and Multitargeting Antitumor Agents
  作者：Shengzheng Wang、Kun Fang、Guoqiang Dong、Shuqiang Chen、Na Liu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00910

  日期：2015.8.27

  thio-evodiamine (66c) showed excellent in vitro and in vivo antitumor efficacy with good tolerability and low toxicity. Antitumor mechanism and target profiling studies indicate that compound 66c is the first-in-class triple topoisomerase I/topoisomerase II/tubulin inhibitor. Overall, this study provided an effective strategy for natural product-based drug discovery.

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。
• 一种3,5-二取代苯基-1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111138376A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种3,5‑二取代苯基‑1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法和应用。本发明以取代苯甲酸原料，通过酰化反应及与取代苯甲酰胺的缩合成环反应，再与盐酸羟胺反应得到目标产物3,5‑二取代苯基‑1,2,4‑噁二唑衍生物。本发明化合物可有效对抗神经细胞氧化应激损伤，对大鼠MCAO神经损伤模型具有显著的神经保护作用。可应用于制备预防和治疗中风、脑损伤、脊髓损伤、帕金森病、阿尔兹海默症、肌萎缩侧索硬化症等神经退行性疾病的药物。
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-triazole derivatives as potential Nrf2 activators for the treatment of cerebral ischemic injury
  作者：Yaoqiang Lao、Yang Wang、Jianwen Chen、Ping Huang、Ruiqi Su、Jinguo Shi、Caibao Jiang、Jingxia Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114315

  日期：2022.6

  by introducing a phenolic group and phenyl ring to 3,5-diaryl substituents oxadiazole. Structure-activity relationship (SAR) analysis showed that compounds with alkyl groups or with substituents at the 3-position possessed better protective effects. Among the derivatives, 3,5-dimethyl substituted compound 24 exhibited the best neuroprotective effect with weak cytotoxicity. Compound 24 possessed a high

  急性缺血性中风是导致残疾和死亡的主要原因。神经保护剂的开发是治疗缺血性中风的新兴策略。在这项工作中，我们通过在3,5-二芳基取代基恶二唑上引入酚基和苯环，设计合成了一系列1,3,5-三芳基取代基三唑衍生物。构效关系（SAR）分析表明，具有烷基或3位取代基的化合物具有更好的保护作用。在这些衍生物中，3,5-二甲基取代化合物24的神经保护作用最好，细胞毒性较弱。化合物24具有较高的血浆蛋白结合率、适度的 hERG 抑制作用、较低的急性毒性和合适的药代动力学特性。体内实验表明，化合物24通过减少大脑中动脉闭塞大鼠的脑梗死面积、改善神经行为和恢复氧化还原平衡发挥保护作用。进一步研究表明，化合物24通过清除细胞内活性氧和恢复线粒体膜电位，对硝普钠 (SNP) 诱导的细胞损伤发挥保护作用。此外，化合物24诱导核因子红细胞 2 相关因子 (Nrf2) 的核转位并促进抗氧化蛋白的产生，包括血红素加氧酶-1
• [EN] BENZAMIDE AND NAPHTHAMIDE DERIVATIVES INHIBITING NUCLEAR FACTOR- KAP PA (B) - (NF-KB)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE ET DE NAPHTAMIDE INHIBANT LE FACTEUR NUCLÉAIRE KAPPA(B) (NF-KB)
  申请人：PROFECTUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010127058A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to compounds of formula (1) and formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of cancer, inflammation, auto-immune diseases, diabetes and diabetic complications, infection, cardiovascular disease and ischemia-reperfusion injuries, wherein R1 is defined herein.

  本发明涉及式（1）和式（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病、糖尿病和糖尿病并发症、感染、心血管疾病和缺血再灌注损伤，其中R1在此定义。