N(δ)-phthaloyl-L-ornithine methylester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(δ)-phthaloyl-L-ornithine methylester hydrochloride
• 英文别名: methyl (3S)-6-amino-1,7-dioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-2-benzazonine-3-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 312.753
• InChiKey: WQROBGHLHPZOKB-GQNCZFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(δ)-phthaloyl-L-ornithine methylester hydrochloride 、 氰基磷酸二乙酯 、 氨 、 4-<2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-5-yl)propyl>benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 dimethylformamide [DMF] 为溶剂， 以74%的产率得到N(α)-[4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl]-N-(δ)-phthaloyl-L-ornithine methylester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidinyalglutaminate derivatives and their use

  摘要：

  化学式（I）的一种缩合嘧啶衍生物：##STR1## 其中，环A代表一个可选择地取代的5元环；B代表一个可选择地取代的二价5-或6元同源或异源环基团；X代表，除其他外，氨基团；Y代表，除其他外，氢原子、卤原子或氨基团；Z代表一个由五个或更少原子形成的直链的二价脂肪基团，可选择地含有氮，其链部分可选择地具有一个杂原子；W代表，除其他外，--NH--CO--或--CO--NH--；R.sup.1代表一个可选择地取代的环状或链状基团；COOR.sup.2代表一个可选择酯化的羧基团；p表示1到4的整数，但当--W--R.sup.1表示由以下式表示的基团时：##STR2## 其中，COOR.sup.16和COOR.sup.17分别是可选择酯化的羧基团，n表示1到5的整数，p表示1、3或4，或其盐，对各种肿瘤细胞表现出高度特异毒性，并对甲氨蝶呤耐药肿瘤细胞具有优异的治疗效果。

  公开号：

  US05403843A1

文献信息

• Condensed pyrimidine derivatives, their production and use as antitumor agents
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0530537A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A condensed pyrimidine derivative of the formula (I): wherein the ring A stands for an optionally substituted 5-membered ring; B stands for an optionally substituted divalent 5- or 6-membered homo- or hetero-cyclic group; X stands for, among others, amino group; Y stands for, among others, hydrogen atom, halogen atom or amino group; Z stands for a divalent aliphatic group having five or less atoms forming straight chain, optionally having nitrogen, whose chain portion may optionally have a hetero-atom; W stands for, among others, -NH-CO-or -CO-NH-; R¹ stands for an optionally substituted cyclic or chain-like group ; COOR² stands for an optionally esterified carboxyl group; and p denotes an integer of 1 to 4, provided that when -W-R¹ denotes a moiety represented by the formula: wherein COOR¹⁶ and COOR¹⁷ are, independently, an optionally esterified carboxyl group and n denotes an integer of 1 to 5, p denotes 1, 3 or 4, or a salt thereof, exhibiting highly specific toxicities to various tumor cells and excellent therapeutic effects on methotrexate-resistant tumor cells as well.

  式 (I) 的缩合嘧啶衍生物： 其中，环 A 代表任选取代的 5 元环；B 代表任选取代的二价 5 元或 6 元同环或杂环基团；X 代表氨基；Y 代表氢原子、卤素原子或氨基；Z 代表二价脂肪族基团，该基团具有 5 个或更少原子，形成直链，可任选具有氮，其链部分可任选具有杂原子；W 表示-NH-CO-或-CO-NH-；R¹ 表示任选取代的环状或链状基团；COOR² 表示任选酯化的羧基；p 表示 1 至 4 的整数，条件是当 -W-R¹ 表示由式表示的分子时： 其中 COOR¹⁶和 COOR¹⁷分别为任选酯化的羧基，n 表示 1 至 5 的整数，p 表示 1、3 或 4，或其盐，对各种肿瘤细胞具有高度特异性毒性，对甲氨蝶呤耐药的肿瘤细胞也有极好的治疗效果。
• US5403843A
  申请人：——

  公开号：US5403843A

  公开（公告）日：1995-04-04
• Pyrrolopyrimidinyalglutaminate derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05403843A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  A condensed pyrimidine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein the ring A stands for an optionally substituted 5-membered ring; B stands for an optionally substituted divalent 5- or 6-membered homo- or hetero-cyclic group; X stands for, among others, amino group; Y stands for, among others, hydrogen atom, halogen atom or amino group; Z stands for a divalent aliphatic group having five or less atoms forming straight chain, optionally having nitrogen, whose chain portion may optionally have a hetero-atom; W stands for, among others, --NH--CO-- or --CO--NH--; R.sup.1 stands for an optionally substituted cyclic or chain-like group; COOR.sup.2 stands for an optionally esterified carboxyl group; and p denotes an integer of 1 to 4, provided that when --W--R.sup.1 denotes a moiety represented by the formula: ##STR2## wherein COOR.sup.16 and COOR.sup.17 are, independently, an optionally esterified carboxyl group and n denotes an integer of 1 to 5, p denotes 1, 3 or 4, or a salt thereof, exhibiting highly specific toxicities to various tumor cells and excellent therapeutic effects on methotrexate-resistant tumor cells as well.

  化学式（I）的一种缩合嘧啶衍生物：##STR1## 其中，环A代表一个可选择地取代的5元环；B代表一个可选择地取代的二价5-或6元同源或异源环基团；X代表，除其他外，氨基团；Y代表，除其他外，氢原子、卤原子或氨基团；Z代表一个由五个或更少原子形成的直链的二价脂肪基团，可选择地含有氮，其链部分可选择地具有一个杂原子；W代表，除其他外，--NH--CO--或--CO--NH--；R.sup.1代表一个可选择地取代的环状或链状基团；COOR.sup.2代表一个可选择酯化的羧基团；p表示1到4的整数，但当--W--R.sup.1表示由以下式表示的基团时：##STR2## 其中，COOR.sup.16和COOR.sup.17分别是可选择酯化的羧基团，n表示1到5的整数，p表示1、3或4，或其盐，对各种肿瘤细胞表现出高度特异毒性，并对甲氨蝶呤耐药肿瘤细胞具有优异的治疗效果。