ethyl chenodeoxycholate acid 7-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl chenodeoxycholate acid 7-acetate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: RHWOTXDFIXQMSF-XPIXAVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl chenodeoxycholate acid 7-acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到鹅去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  鹅去氧胆酸及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体而言，涉及一种鹅去氧胆酸及其制备方法。鹅去氧胆酸的制备方法，包括以下步骤：利用3α，7α‑二羟基‑5α‑胆烷酸为原料经过化学反应后形成中间体E，而后中间体E再经过化学反应形成鹅去氧胆酸；所述中间体E的结构式如下：其中，R1为烷基、烯基或者芳香基团，R2为酰基。该制备方法能够利用提取副产物作为原料，快速合成鹅去氧胆酸，路线各步骤条件温和，收率高，适合大量制备。

  公开号：

  CN109762043B
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 ethyl chenodeoxycholate acid 7-acetate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的酶促合成及其对克鲁氏锥虫的生物学评价。

  摘要：

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.035

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20200376007A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are agonists of the TGR5 receptor.

  该发明提供了一个化合物的结构式(I)：或其盐，其中R1、R2、R3、R4和R6可以取得规范中描述的任何值，以及包含结构式(I)化合物的组合物。这些化合物是TGR5受体的激动剂。