4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 4-amino-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: DVPXNYMOVAZWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzamide 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到4-butyramido-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用 EDC 和 DMAP 以及催化量的 HOBt 作为偶联剂合成缺电子胺和功能化羧酸的酰胺衍生物

  摘要：

  描述了缺电子胺和羧酸形成酰胺键的便捷方案。已使用多种试剂在各种反应条件下研究了苯胺衍生物的酰胺偶联。使用 1 当量的 EDC 和 1 当量的 DMAP、催化量的 HOBt 和 DIPEA 提供了最佳结果。该方法适用于合成一系列具有缺电子和非反应性胺的官能化酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152719
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)-4-硝基苯甲酰胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基嘧啶衍生物作为有效造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107454

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014108820A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention provides novel substituted 2-pyrazinone derivatives of formula (1) as protein kinase inhibitors, in which R1; R2, R3, R4, R5, R6, R7 and 'p' have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting kinase enzyme, more particularly BTK enzyme. The present invention also provides methods for synthesizing and administering the kinase inhibitor compounds. The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the kinase inhibitor compounds together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了一种新型的取代2-吡嗪酮衍生物，其化学式为(1)，作为蛋白激酶抑制剂，其中R1；R2，R3，R4，R5，R6，R7和'p'在说明书中给出了含义，以及其药学上可接受的盐，可用于治疗和预防疾病或紊乱，特别是在抑制激酶酶具有优势的疾病或紊乱中的应用，更具体地是BTK酶。本发明还提供了合成和给药激酶抑制剂化合物的方法。本发明还提供了包含至少一种激酶抑制剂化合物的药物配方，以及与其配合使用的药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• Synthesis of amide derivatives for electron deficient amines and functionalized carboxylic acids using EDC and DMAP and a catalytic amount of HOBt as the coupling reagents
  作者：Arun K. Ghosh、Dana Shahabi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152719

  日期：2021.1

  electron deficient amines and carboxylic acids is described. Amide coupling of aniline derivatives has been investigated with a number of reagents under a variety of reaction conditions. The use of 1 equivalent of EDC and 1 equivalent of DMAP, catalytic amount of HOBt and DIPEA provided the best results. This method is applicable for the synthesis of a range of functionalized amide derivatives with electron

  描述了缺电子胺和羧酸形成酰胺键的便捷方案。已使用多种试剂在各种反应条件下研究了苯胺衍生物的酰胺偶联。使用 1 当量的 EDC 和 1 当量的 DMAP、催化量的 HOBt 和 DIPEA 提供了最佳结果。该方法适用于合成一系列具有缺电子和非反应性胺的官能化酰胺衍生物。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107454
  作者：Fu, Siyu、Wei, Jiakuan、Li, Chunting、Zhang, Na、Yue, Hao、Yang, Ao、Xu, Jichang、Dong, Kuan、Xing, Yongpeng、Tong, Minghui、Shi, Xuan、Xi, Zhiguo、Wang, Han、Hou, Yunlei、Zhao, Yanfang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107454

  日期：——

  physiological function involves the down-regulation of T cell signals, and it is regarded as a new immune checkpoint of tumor immunology. In this study, we commenced our investigation with the hit compounds, focusing the efforts on structural optimization and SAR exploration to identify a novel class of 2,4-diaminopyrimidine HPK1 inhibitors. Notably, compound exhibited a remarkable inhibitory effect

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL