2-(1-phenylethyl)succinic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(1-phenylethyl)succinate；Dimethyl 2-(1-phenylethyl)butanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CEYPZKDWEJSXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 富马酸二甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,5-Dimethyl-2(1H)-pyridinethione 、 γ-松油烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10 %的产率得到2-(1-phenylethyl)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 SN2 取代产生光化学碳自由基的亲核有机催化剂

  摘要：

  光化学产生自由基是构建各种分子的有效方法。但这些方法大多数依赖于引发剂或自由基前体的氧化还原特性。在此，我们报道了一种光化学有机催化剂，它与卤化苄反应，通过 S N 2 途径产生碳自由基。这种亲核催化剂易于制备并且工作台稳定。 S N 2 工艺不依赖于卤化物的氧化还原特性，显示出潜在的合成效用。对照实验和紫外可见光谱分析表明S N 2 取代加合物是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01278

文献信息

• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• Benzyl radical addition reaction through the homolytic cleavage of a benzylic C–H bond
  作者：Masafumi Ueda、Eiko Kondoh、Yuta Ito、Hiroko Shono、Maiko Kakiuchi、Yuki Ichii、Takahiro Kimura、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c0ob01148g

  日期：——

  Direct generation of a benzyl radical by C–H bond activation of toluenes and the addition reaction of the resulting radical to an electron deficient olefin were developed. The reaction of dimethyl fumarate with toluene in the presence of Et3B as a radical initiator at reflux afforded 2-benzylsuccinic acid dimethyl ester in good yield.

  通过甲苯的C–H键活化直接生成苄基自由基，以及由此产生的自由基与缺电子烯烃的加成反应。的反应富马酸二甲酯 和 甲苯在Et 3 B作为自由基引发剂存在下进行回流2-苄基琥珀酸二甲酯 产量高。
• ALKYL AROMATIC PLASTICIZERS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Dakka Jihad Mohammed

  公开号：US20130035431A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided are compounds of the formula: wherein m=0-3 and n=0-3, and R 1 represents C x H 2x wherein x=0 to 4 or cyclohexane; R 2 represents H, a C 1 -C 6 alkyl group at any of the ortho-, meta- or para-positions, a residue including heteroatoms chosen from O, N, and S, or mixtures thereof; and R 3 and R 4 represent hydrocarbon residues of OXO-C 5 -C 9 alcohols which are different isomers of equal carbon number or different in carbon number. Also provided are processes for making the compounds and plasticized polymer compositions containing said compounds.

  提供的化合物的公式为：其中m = 0-3，n = 0-3，R1表示CxH2x，其中x = 0至4或环己烷；R2表示H，在邻、间或对位上的C1-C6烷基，包括从O、N和S中选择的含杂原子的残基或其混合物；R3和R4表示OXO-C5-C9醇的烃基残基，这些残基是相同碳数的异构体或在碳数上不同。还提供了制备这些化合物的过程和包含所述化合物的可塑化聚合物组合物。
• Alkene 1,1-difunctionalizations via organometallic-radical relay
  作者：Dong Wu、Weiyu Kong、Yang Bao、Dengyang Zhao、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1038/s41929-023-01032-0

  日期：——

  Radical reactions play an important role in modern organic synthetic chemistry. The generation of carbon radicals from the homolytic cleavage of carbon–metal bonds has been widely studied as a fundamental step in organometallic chemistry. However, the implementation of this phenomenon in catalysed cascade reactions, that is, an organometallic-radical relay, is a highly challenging undertaking due to

  自由基反应在现代有机合成化学中发挥着重要作用。作为有机金属化学的基本步骤，碳-金属键均裂断裂产生碳自由基已被广泛研究。然而，在催化级联反应（即有机金属自由基接力）中实现这种现象是一项极具挑战性的任务，因为这些热力学不利的吸能过程会产生瞬态自由基。在这里，我们公开了一组概念上基于有机金属自由基中继的催化烯烃 1,1-双官能化反应。该策略实现了sp 3 / sp 2的多样性片段和芳基同时引入到末端和内部烯烃的相同碳上，具有出色的化学和区域选择性。这项研究提供了从非自由基原料烯烃和芳基硼酸生成官能化苄基自由基的概念，这些自由基很难通过经典方案获得。
• Self-Supported and Clean One-Step Cathodic Coupling of Activated Olefins with Benzyl Bromide Derivatives in a Micro Flow Reactor
  作者：Ping He、Paul Watts、Frank Marken、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1002/anie.200600951

  日期：2006.6.19