(1E,2E)-3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-ene-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-ene-1-imine
• 英文别名: (E)-N-[(E)-3-phenylallylidene]aminoacetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: QNOWTHFHPUKINA-PDEGXQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-ene-1-imine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 dimethyl 1-benzyl-4-[2-phenylvinyl]-1H-pyrrol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成2-膦酰基吡咯的Enyne复分解-氧化顺序：“ yne-then-ene”途径的证明。

  摘要：

  已经开发了用于合成2-膦酰基吡咯的新的串联反应序列。该序列由取代的氨基膦酸酯的闭环烯炔复分解组成，该取代的氨基膦酸酯包含末端炔烃和内部烯烃，并结合使用四氯醌原位氧化生成的3-吡咯啉。通过分析最终产物和某些副产物的形成，考虑到不同底物的反应性差异并仔细研究光谱数据，发现反应是通过“炔-烯-烯”途径进行的。在引发阶段，形成了新的钌卡宾，并继续了传播周期。

  DOI：

  10.1002/chem.200600789
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氨基乙腈硫酸氢盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,2E)-3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-ene-1-imine
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903443

文献信息

• Novel propargylamine-based inhibitors of cholinesterases and monoamine oxidases: Synthesis, biological evaluation and docking study
  作者：Martin Krátký、Quynh Anh Vu、Šárka Štěpánková、Annalisa Maruca、Tiago Barros Silva、Martin Ambrož、Václav Pflégr、Roberta Rocca、Katarína Svrčková、Stefano Alcaro、Fernanda Borges、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105301

  日期：2021.11

  d ligands (MTDL) design. New propargylamine substituted derivatives combined with salicylic and cinnamic scaffolds were designed and synthesized as potential cholinesterases and monoamine oxidases (MAOs) inhibitors. They were evaluated in vitro for inhibition of acetyl- (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) using Ellman’s method. All the compounds act as dual inhibitors. Most of the derivatives

  一个分子中几种药效团的组合已成功用于多靶标配体 (MTDL) 设计。新的炔丙胺取代衍生物与水杨酸和肉桂酸支架结合被设计和合成为潜在的胆碱酯酶和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。使用 Ellman 方法在 体外评估了它们对乙酰基 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。所有化合物均作为双重抑制剂。大多数衍生物是更强的 AChE 抑制剂，最佳活性显示 5-溴-N -(prop-2-yn-1-yl) 水杨酰胺1e (IC 50  = 8.05 µM)。氨基甲酸酯（4-溴-2-[（丙-2-炔-1-基）氨基甲酰基]苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2d和 2,4-dibromo-6-[(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl] 苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2e对 BuChE 具有选择性且最活跃（25.10 和 26.09 µM）。4-Bromo-2-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]phenol
• Diastereospecific synthesis of novel [3.6.6.4.7]-fused pentacyclic β-lactams by 6-exo-trig, 7-endo-dig tandem radical cyclization
  作者：Sudhir N. Joshi、U.D. Phalgune、B.M. Bhawal、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00117-5

  日期：2003.2

  An efficient synthesis of pentacyclic β-lactams has been achieved in high yield via a novel 6-exo-trig, 7-endo-dig tandem radical cyclization.

  通过新型的6- exo - trig，7- endo - dig串联自由基环化，已高产率地实现了五环β-内酰胺的有效合成。
• Enyne Metathesis-Oxidation Sequence for the Synthesis of 2-Phosphono Pyrroles: Proof of the “Yne-then-Ene” Pathway
  作者：Nicolai Dieltiens、Kristof Moonen、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/chem.200600789

  日期：2007.1

  2-phosphono pyrroles. The sequence consists of ring-closing enyne metathesis of a substituted aminophosphonate, containing a terminal alkyne and an internal alkene, in combination with in situ oxidation of the produced 3-pyrrolines using tetrachloroquinone. By analyzing the formation of the end and certain byproducts, taking into account the difference in reactivity of different substrates and carefully studying

  已经开发了用于合成2-膦酰基吡咯的新的串联反应序列。该序列由取代的氨基膦酸酯的闭环烯炔复分解组成，该取代的氨基膦酸酯包含末端炔烃和内部烯烃，并结合使用四氯醌原位氧化生成的3-吡咯啉。通过分析最终产物和某些副产物的形成，考虑到不同底物的反应性差异并仔细研究光谱数据，发现反应是通过“炔-烯-烯”途径进行的。在引发阶段，形成了新的钌卡宾，并继续了传播周期。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Iminonitriles
  作者：Rocío Robles-Machín、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200903443

  日期：2010.5.10

  Improving the structural scope: A catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition involving α‐iminonitriles as azomethine precursors has been developed. In the presence of AgOAc/Taniaphos as the catalyst system the reaction of α‐iminonitriles with dimethyl fumarate and N‐methyl maleimide affords 2‐cyanopyrrolidines with good endo selectivity and enantioselectivity (68–≥99 % ee; see scheme).

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。