ethyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: NFGRZMPVMLQXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 8-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate 以88%的产率得到ethyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。
• Gastroprotective activity of synthetic coumarins: Role of endogenous prostaglandins, nitric oxide, non-protein sulfhydryls and vanilloid receptors
  作者：Beatriz Sepulveda、Cristina Quispe、Mario Simirgiotis、Alfredo Torres-Benítez、Johanna Reyes-Ortíz、Carlos Areche、Olimpo García-Beltrán

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.056

  日期：2016.12

  Natural or synthetic coumarins showed gastroprotective and antiulcer activity in animal models. In this study, we have synthetized twenty coumarins using classic methods to evaluate their gastroprotective effects on the ethanol/HCl-induced gastric lesion model in mice at 20mg/kg. Among the coumarins synthetized, compounds 6 and 10 showed the greatest gastroprotective activity being as active as lansoprazole

  天然或合成香豆素在动物模型中显示出胃保护和抗溃疡活性。在这项研究中，我们已经使用经典方法合成了20种香豆素，以评估它们对20mg / kg的乙醇/ HCl诱导的小鼠胃部病变模型的胃保护作用。在合成的香豆素中，化合物6和10表现出最大的胃保护活性，在20mg / kg的条件下，其活性与兰索拉唑相同，分别减少了75％和76％的胃部损害。然后，在第二个实验中，对化合物6和10进行了重新评估，以了解其胃保护活性的可能模式。关于香豆素6，通过用N-乙基马来酰亚胺和l-NAME预处理小鼠降低了保护作用，表明巯基化合物和内源性一氧化氮参与了其胃保护活性。
• Imidazolium-Based Phosphinite Ionic Liquid (IL-OPPh₂) as Reusable Catalyst and Solvent for the Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Hassan Valizadeh、Hamid Gholipour

  DOI：10.1080/00397910903097310

  日期：2010.4.26

  task-specific ionic liquid (IL, OPPh2) that bears a phosphinite weak Lewis base group in an imidazolium cation was found to efficiently catalyze the Knoevenagel condensation of arylaldehydes with malononitrile, dimethyl(diethyl)malonate, and ethyl cyanoacetate. This IL plays a dual role as both the reaction media and also catalyst, and it can be easily recovered and reused in several runs. Satisfactory results

  发现在咪唑鎓阳离子中带有次膦酸盐弱路易斯碱基的特定任务离子液体（IL，OPPh2）可有效催化芳醛与丙二腈、二甲基（二乙基）丙二酸酯和乙基氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合。这种离子液体既是反应介质又是催化剂，它可以很容易地回收并在多次运行中重复使用。获得了令人满意的结果，收率高，反应时间短，实验过程简单。在该过程中合成了多种香豆素衍生物。
• One-Pot Wittig and Knoevenagel Reactions in Ionic Liquid as Convenient Methods for the Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Sevil Vaghefi

  DOI：10.1080/00397910802573163

  日期：2009.4.7

  condensation, higher conversions were observed via Wittig reaction of these compounds with 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and triphenylphosphine. Other 2-hydroxybenzaldehyde derivatives, methyl- and ethylchloroacetates, were reacted in ionic liquids to afford simple coumarins in good yields. These reactions widen the applicability of ionic liquid in organic synthesis.

  摘要描述了通过 NaOMe 催化的 Knoevenagel 缩合高效合成多种 3-取代香豆素，以及在 NaOMe 存在下通过 Wittig 反应在室温离子液体中一锅法制备 3,4-未取代香豆素。2-羟基苯甲醛与丙二酸二甲酯和丙二酸二乙酯的 Knoevenagel 缩合在室温离子液体中以优异的收率进行。尽管氯丙二酸二乙酯和二甲基氯丙二酸酯在 Knoevenagel 缩合中大部分没有变化，但通过这些化合物与 2-羟基苯甲醛衍生物和三苯基膦的 Wittig 反应观察到更高的转化率。其他 2-羟基苯甲醛衍生物，氯乙酸甲酯和氯乙酸乙酯，在离子液体中反应，以良好的收率得到简单的香豆素。
• ZnO nanoparticle as catalyst for efficient green one-pot synthesis of coumarins through Knoevenagel condensation
  作者：B VINAY KUMAR、HALEHATTY S BHOJYA NAIK、D GIRIJA、B VIJAYA KUMAR

  DOI：10.1007/s12039-011-0133-0

  日期：2011.9

  Green chemistry protocols with the reusability of the nano particle as catalyst in the synthesis of coumarins is described. The zinc oxide (ZnO) nanoparticles functions as highly effective catalyst for the reactions of various o-hydroxy benzaldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds under microwave and thermal conditions to afford the corresponding coumarins in moderate to good yields. The catalyst is

  描述了绿色化学规程，其中纳米颗粒可作为香豆素合成中的催化剂重用。氧化锌（ZnO）纳米颗粒在微波和热条件下充当各种邻羟基苯甲醛与1,3-二羰基化合物反应的高效催化剂，以中等至良好的产率提供相应的香豆素。该催化剂便宜，稳定，可以容易地回收并以恒定的活性重复使用数个循环。 氧化锌（ZnO）纳米颗粒在微波和热条件下充当各种邻羟基苯甲醛与1,3-二羰基化合物反应的高效催化剂，以中等至良好的产率提供相应的香豆素。