ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate | 13229-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carbethoxy-8-hydroxy-benzo[b]pyran-2-imine；8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 8-hydroxy-2-iminochromene-3-carboxylate
• CAS: 13229-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: TWRBADOCOYJEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate 以88%的产率得到ethyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 0.47h， 以89%的产率得到ethyl 8-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265

文献信息

• Synthesis of new iminocoumarins and their transformations into N-chloro and hydrazono compounds
  作者：Julija Volmajer、Renata Toplak、Ivan Leban、Alenka Majcen Le Marechal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.020

  日期：2005.7

  The Knoevenagel reaction between 2-hydroxybenzaldehydes and active methylene compounds (malononitrile and ethyl cyanoacetate) produces iminocoumarins and/or coumarins. In order to study the reactivity of the prepared iminocoumarins, chlorination and reaction with N-nucleophiles were studied. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel N-chlorinated derivatives of 2H-1-benzopyran-2-imines
  作者：Julija Volmajer、Renata Toplak、Shmuel Bittner、Ivan Leban、Alenka Majcen Le Marechal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00249-1

  日期：2003.3

  A series of new N-chlorobenzopyran-2-imines were prepared in moderate to good yields, by reacting sodium hypochlorite in an acidic medium with benzopyran-2-imines obtained via the Knoevenagel condensation. Some of the N-chlorobenzopyran-2-imines obtained are potential antiproliferating agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile, efficient, and eco-friendly synthesis of benzo[b]pyran-2-imines over MgO and transformation to the coumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Ashraf Fakhari

  DOI：10.1002/jhet.265

  日期：2009.11

  Room temperature synthesis of benzo[b]pyran‐2‐imine derivatives via the Knoevenagel condensation of malononitrile and cyanoacetates with salicylaldehyde derivatives over MgO and their transformation to the known coumarins is described. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simplicity in the experimental procedure. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。