1-(3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3,5-di-0-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine；[(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 344.297
• InChiKey: RHPLWIMSYNDPPC-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine 生成 [3-acetyloxy-4-fluoro-5-[5-(fluoromethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WATANABE, KYOICHI A.;MATULIC-ADAMIC, JASENKA;PRICE, RICHARD W.;FOX, JACK +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 1-(3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色谱法分析碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构型

  摘要：

  描述了一种可靠方便的方法，通过振动圆二色性（VCD）光谱确定碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构象。制备了几种呋喃糖单糖和核苷的非对映异构体对，并分析了它们的VCD光谱。结果表明，VCD光谱可阐明呋喃糖环折叠的平衡状态，而这通常很难通过其他技术进行研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03626

文献信息

• Nucleosides of 5-monofluoromethyluracil and 5-difluoromethyluracil
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US04762823A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  A method for synthesizing monofluoromethyl- and difluoromethyluracil nucleosides from the corresponding thymine nucleosides is developed. These compounds which contain a partially fluorinated methyl group at the C-5 position (a new class of nucleosides) are potential antiviral and/or anticancer agents. The major features of the preparative route involve bromination of suitably protected thymine nucleosides followed by fluoride treatment.

  开发了一种从相应的胸腺嘧啶核苷合成单氟甲基和二氟甲基尿嘧啶核苷的方法。这些化合物在C-5位置含有部分氟化的甲基基团（一种新型核苷类），可能是抗病毒和/或抗癌药物。制备路线的主要特点包括适当保护的胸腺嘧啶核苷的溴化，然后进行氟化处理。