N-(pyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(pyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Pyrimidinyl)-4-(1H-pyrrol-1-YL)-1-benzenesulfonamide；N-pyrimidin-2-yl-4-pyrrol-1-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD03043842
• 分子量: 300.341
• InChiKey: WIRKUFKSQWHGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 磺胺嘧啶 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 以87%的产率得到N-(pyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺衍生物的合成，分子结构，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。

  DOI：

  10.3390/ijms19051482

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, and QSAR Study of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)Benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński、Zdzisław Brzozowski、Anna Kawiak、Mariusz Belka、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.3390/ijms19051482

  日期：——

  activity, and increased the population of apoptotic cells. Relationships between structure and biological activity were determined by the QSAR (quantitative structure activity relationships) method. Analysis of quantitative structure activity relationships allowed us to generate OPLS (Orthogonal Projections to Latent Structure) models with verified predictive ability that point out key molecular descriptors

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。