1-(3-methoxyphenoxy)-2,4-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenoxy)-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4-(m-methoxyphenyloxy)-benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: KWHQEGRQNSNWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenoxy)-2,4-dimethylbenzene 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenoxy)-1,3-benzenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted xanthone carboxylic acid compounds

  摘要：

  包含并采用作为基本成分的新型取代黄酮羧酸化合物的组合物和方法，这些化合物在治疗过敏症状方面很有用。还揭示了制备这些化合物、组合物和其中间体的方法。以6-乙酰基黄酮-2-羧酸为代表性化合物。

  公开号：

  US03949084A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3-methoxyphenoxy)-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基碘盐的芳基化：化学选择性研究

  摘要：

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201300860

文献信息

• Metal-Free Arylation of Oxygen Nucleophiles with Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Tue B. Petersen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201201645

  日期：2012.10.29

  carbonyl groups, heteroatoms, and alkenes. Unsymmetric salts can be chemoselectively utilized to obtain products with hitherto unreported levels of steric congestion. The arylation has been extended to sulfonic acids, which can be converted to sulfonate esters by two different approaches. With recent advances in efficient synthetic procedures for diaryliodonium salts the reagents are now inexpensive and

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。
• US3949084A
  申请人：——

  公开号：US3949084A

  公开（公告）日：1976-04-06
• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。
• Novel substituted xanthone carboxylic acid compounds
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03949084A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Compositions containing and methods employing, as the essential ingredient, novel substituted xanthone carboxylic acid compounds which are useful in the treatment of allergic conditions. Methods for preparing these compounds and compositions and intermediates therein are also disclosed. 6-Acetylxanthone-2-carboxylic acid is illustrated as a representative compound.

  包含并采用作为基本成分的新型取代黄酮羧酸化合物的组合物和方法，这些化合物在治疗过敏症状方面很有用。还揭示了制备这些化合物、组合物和其中间体的方法。以6-乙酰基黄酮-2-羧酸为代表性化合物。